tetrafluoro-2,11-dithia<3.3>paracyclophane | 106112-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: tetrafluoro-2,11-dithia<3.3>paracyclophane
• 英文别名: 5,6,8,9-tetrafluoro-2,11-dithia (3.3)paracyclophane；6,7,17,18-Tetrafluoro-3,10-dithiatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene
• CAS: 106112-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₄S₂
• 分子量: 344.397
• InChiKey: XBJZUTIEBXAWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrafluoro-2,11-dithia<3.3>paracyclophane 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 14.0h， 以19%的产率得到tetrafluoro<2.2> paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基[2.2]环烷的合成

  摘要：

  描述了4,5,7,8-四氟和4,5,7,8,12,13,15,16-八氟[2.2]对环烷的新型合成方法。概述了新化合物4,5,7,8-四氟[2.2]间对环环烷的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85095-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟对二溴苄 在 氢氧化钾 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetrafluoro-2,11-dithia<3.3>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基[2.2]环烷的合成

  摘要：

  描述了4,5,7,8-四氟和4,5,7,8,12,13,15,16-八氟[2.2]对环烷的新型合成方法。概述了新化合物4,5,7,8-四氟[2.2]间对环环烷的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85095-2

文献信息

• Mild preparation of functionalized [2.2]paracyclophanes via the Pummerer rearrangement
  作者：Matteo Montanari、Alberto Bugana、Arvind K. Sharma、Dario Pasini

  DOI：10.1039/c1ob05319a

  日期：——

  2]Paracyclophanes, incorporating functional groups in the aliphatic bridges, suitable for elimination to give [2.2]paracyclophanedienes, are synthesized through a novel approach. It relies on a double Pummerer rearrangement on dithiacyclophane precursors, followed by ring contraction through a photochemical sulfur extrusion, and it is compatible with aryl moieties possessing very different electronic properties

  通过新颖的方法合成了在脂肪族桥中结合有官能团的[2.2]对环芳烃，该芳基适于消除以产生[2.2]对环芳二烯醚。它依赖于双硫杂环戊烷前体的双重Pummerer重排，然后通过光化学硫的挤出进行环收缩，并且与具有非常不同的电子特性的芳基部分相容。
• Regioselective Pummerer rearrangement in [2.2]paracyclophanes
  作者：Fabio Invernizzi、Andrea Nitti、Dario Pasini

  DOI：10.1080/10426507.2020.1825434

  日期：2021.2.1

  electronic properties, mass spectrometry coupled with gas chromatography analysis suggests that the Pummerer rearrangement installs the acetate groups on the methylene carbon atoms neighboring the perfluoroaryl moiety. The rearrangement occurs with a high regioselectivity. Such an unexpected result may be useful in the design of sophisticated [2.2]paracyclophane architectures for applications in catalysis

  摘要 我们调查并合理化了一条合成途径[2.2]对环环二烯酮，该途径利用了对二环戊烯的Pummerer重排与光化学硫的挤出步骤和碱催化的消除步骤的结合。合成途径对于对称的原型[2.2]对环二烯非常有效。在具有两个具有不同电子性质的芳族单元的不对称前体的情况下，质谱结合气相色谱分析表明，Pummerer重排将乙酸根基团安装在全氟芳基部分附近的亚甲基碳原子上。重排以高区域选择性发生。这种出乎意料的结果对于设计用于催化和电子学的复杂的[2.2]对环烷构架可能很有用。
• FILLER, R.;CANTRELL, G. L.;WOLANIN, D.;NAQVI, S. M., J. FLUOR. CHEM., 1986, 30, N 4, 399-414
  作者：FILLER, R.、CANTRELL, G. L.、WOLANIN, D.、NAQVI, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polyfluoroaryl [2.2] cyclophanes
  作者：Robert Filler、Garry L. Cantrell、Donald Wolanin、Saiyid M. Naqvi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85095-2

  日期：1986.1

  New and improved syntheses of 4,5,7,8-tetrafluoro- and 4,5,7,8,12,13,15,16-octafluoro[2.2]paracyclophanes are described. The preparation of the new compound, 4,5,7,8-tetrafluoro[2.2]metaparacyclophane, is outlined.

  描述了4,5,7,8-四氟和4,5,7,8,12,13,15,16-八氟[2.2]对环烷的新型合成方法。概述了新化合物4,5,7,8-四氟[2.2]间对环环烷的制备。