Isophthaloyl cyanide | 64985-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isophthaloyl cyanide
• 英文别名: m-phenylene-di-glyoxylonitrile；m-Phenylen-di-glyoxylonitril；Benzol-dioxalylsaeure-(1.3)；isophthalic acid dicyanide；Isophthaloyl dicyanide；benzene-1,3-dicarbonyl cyanide
• CAS: 64985-88-2
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₂
• 分子量: 184.154
• InChiKey: NMFMOYLXOPIJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  精胺 、 Isophthaloyl cyanide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到3,7,12,16,24,28,33,37-Octaazatricyclo<37.3.1.1^18,22>tetratetraconta-1(42),18,20,22(44),39(43),40-hexaene-2,17,23,38-tetraone tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides

  摘要：

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25877
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Isophthaloyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Blackstock, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 1081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JPS6092328A
  申请人：——

  公开号：JPS6092328A

  公开（公告）日：1985-05-23
• US4143068A
  申请人：——

  公开号：US4143068A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4371606A
  申请人：——

  公开号：US4371606A

  公开（公告）日：1983-02-01
• Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1055/s-1993-25877

  日期：——

  Oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium catalyst gives the corresponding carbonyl compounds with high efficiency. This method can be applied to the oxidation of cyanohydrins to give acyl cyanides which are versatile synthetic intermediates. Acylation of amino compounds with acyl cyanides thus obtained proceeds chemoselectively. Thus, the reaction of amino alcohols with acyl cyanides gives N-acylated products exclusively. In the similar N-acylation of polyamines primary amines are selectively acylated in the presence of secondary amines. These reactions are highly useful for the synthesis of spermidine and spermine alkaloids such as spermidine siderophores. Dimeric cyclocoupling reaction of diacyl cyanides such as iso- and terephthaloyl cyanides with polyamines can be performed under the similar reaction conditions to give the corresponding polyazamacrocycles with high efficiency.

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。
• Blackstock, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 1081
  作者：Blackstock

  DOI：——

  日期：——