1,4-bis-[(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-methyl]-benzene | 7321-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-[(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-methyl]-benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-[(2-hydroxy-aethylmercapto)-methyl]-benzol；α.α'-Bis-(2-hydroxy-aethylmercapto)-p-xylol；1,4-bis(2'-hydroxyethyl thiomethyl) benzene；2,5-bis(β-hydroxyethylthiomethyl)benzene；1,4-bis(hydroxyethylthiomethyl)benzene；2-[[4-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)phenyl]methylsulfanyl]ethanol
• CAS: 7321-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S₂
• mdl: MFCD00089422
• 分子量: 258.406
• InChiKey: PQQKUWMULZZXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-[(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-methyl]-benzene 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 1,4-bis-[(2-chloro-ethylsulfanyl)-methyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  双（2-氯乙基巯基）-烷烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a055
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 sodium 2-mercaptoethanol 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,4-bis-[(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-methyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/101806

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2,8,14-trithio[15] m- / p- phenylene crownophanes: Ag+ selective receptors
  作者：Subodh Kumar、Vandana Bhalla、Palwinder Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00561-8

  日期：1996.5

  Stereochemical restriction of m- and p- phenylene rings in phenylenethio crownophanes for sandwich type complexation with Pb2+ leads to their high Ag+ selectivity.

  苯硫基冠金烷中与Pb 2+形成夹心型络合物的m-和p-亚苯基环的立体化学限制导致它们的高Ag +选择性。
• Synthetic ionophores. Part 18: Ag+ selective trithiabenzena- and dithiabenzenapyridinacyclophanes 1
  作者：Subodh Kumar、Maninder Singh Hundal、Geeta Hundal、Palwinder Singh、Vandana Bhalla、Harjit Singh

  DOI：10.1039/a706861a

  日期：——

  The phase transfer catalysed nucleophilic displacement of 1,3-bis(bromomethyl)benzene, 2-methoxy-5-methyl-1,3-bis(bromomethyl)benzene (2) and 1,4-bis(bromomethyl)benzene with 2-mercaptoethanol gives the respective diols 3, 4 and 12 (80–85%), which undergo intermolecular cyclodehydrochlorination with thiodiglycolyl dichloride and pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride·HCl to provide m-phenylene (7–10) and p-phenylene (13–14) based crownophanes. The single crystal X-ray structures of crownophanes 8 and 13 and their NMR studies show that the m-phenylene and p-phenylene rings remain in plane and perpendicular to the macrocyclic ring both in solution and solid phases. These crownophanes offer three soft coordinating sites (3 × S or 2 × S and 1 N) conducive to complexation with Ag+ and the steric restrictions imposed by m- and p-phenylene rings restrict 2∶1 (L∶M) sandwich complexation required for complexation with the borderline soft Pb2+ cation. The crownophanes 7 and 9 extract Ag+ 172 and 602 times, respectively, more than Pb2+.

  在相转移催化下，1,3-双（溴甲基）苯、2-甲氧基-5-甲基-1,3-双（溴甲基）苯（2）和 1,4-双（溴甲基）苯与 2-巯基乙醇发生亲核置换反应，生成相应的二元醇 3、4 和 12（80-85%）、4 和 12（80-85%），它们与硫代二甘氨酰二氯和吡啶-2,6-二羰基二氯-HCl 发生分子间环脱氢氯化反应，生成间苯（7-10）和对苯（13-14）基冠烷。冠烷 8 和冠烷 13 的单晶 X 射线结构及其核磁共振研究表明，间苯二酚环和对苯二酚环在溶液和固相中都保持在平面上，并垂直于大环。这些冠烷提供了三个有利于与 Ag+ 复配的软配位位点（3 × S 或 2 × S 和 1 N），而间苯环和对苯环施加的立体限制则限制了与边缘软性 Pb2+ 阳离子复配所需的 2∶1 （L∶M）夹层复配。冠烷 7 和 9 对 Ag+ 的萃取率分别是 Pb2+ 的 172 倍和 602 倍。
• High refractive index monomers, compositions and uses thereof
  申请人：Craciun Liliana

  公开号：US20080200582A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to novel sulfur-containing (meth)acrylic monomers and compositions thereof characterized by a high refractive index, for optical and industrial applications. The invention also relates to a method for preparing high refractive index polymeric materials and more specifically to a method for formation of ultraviolet cast optical lenses and compositions thereof comprising the sulfur-containing (meth)acrylic monomers.

  本发明涉及一种新型含硫（甲基）丙烯酸单体及其组合物，其具有高折射率，适用于光学和工业应用。本发明还涉及一种制备高折射率聚合材料的方法，更具体地涉及一种形成紫外线铸造光学透镜的方法和组合物，其中包括含硫（甲基）丙烯酸单体。
• Ester von 3-tert.Butyl- bzw. 3-tert.-Butyl-5-alkyl-4-hydroxyphenyl-(alkan-)-carbonsäuren mit Oxethylaten von Polythiolen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0268039A2

  公开（公告）日：1988-05-25

  Ester von 3-tert.Butyl-bzw. 3-tert.Butyl-5-alkyi-4-hydroxy-phenyl-(alkan-)carbonsäuren der Formel I mit Oxethylaten von Polythiolaromaten der allgemeinen Formeln II und III, vorzugsweise der Formel II, mit 2 bis 6 Thiolgruppen sowie mit Oxethylaten von Dithiolcycloalkanen der allgemeinen Formel IV, die maximal 6 Alkylenoxideinheiten enthalten, mit X = (CH2)mSH X' = (CH2)rSH X" = (CH2)sSH, wobei m,r,s = 0 oder 1 sein können, R,R',R" = H, Alkyl,Halogen, Hydroxyl, R3 = H,C1-bis C4-Alkyl, R4,R5 = Cz-bis C4-Alkylen, q = 0 bis 7, vorzugweise 1, n = 2 bis 6 für z bzw. z' = 0 n = 1 bis 5 für z bzw. z' ≠0 o + p = n und wobei 0 ≤ a,z ≤ a + z ≤ 6-n (in Formel II) bzw. 0 ≤ b,c,z' ≤ 4 ≤ 8-n (in Formel III) sein können. Zur Herstellung dieser Ester werden die 3-tert.Butyl-bzw. 3-tert.-Butyl-5-alkyl-4-hydroxyphenyl-(alkan)-carbonsäuren bzw. deren Derivate mit Oxethylaten von Polythiolaromaten und Dithiolcycloalkanen in Gegenwart von an sich bekannten Katalysatoren verestert oder umgeestert. Die erfindungsgemäßen Ester verwendet man zur Stabilisierung von Polymeren.

  式 I 的 3-叔丁基-或 3-叔丁基-5-烷基-4-羟基苯基-（烷基）羧酸的酯类 与通式 II 和 III 的聚硫代芳香族化合物（最好是通式 II 的聚硫代芳香族化合物）的氧化乙酸酯，其中含有 2 至 6 个硫醇基团 以及通式 IV 的二硫醇环烷氧化物（最多含有 6 个氧化亚烷基单元）、 其中 X = (CH2)mSH X' = (CH2)rSH X" = (CH2)sSH，其中 m,r,s = 0 或 1、 R,R',R"=H、烷基、卤素、羟基、 R3 = H、C1 至 C4 烷基、 R4、R5 = Cz 至 C4 亚烷基、 q = 0 至 7，最好为 1、 对于 z 或 z' = 0，n = 2 至 6 当 z 或 z' ≠0 时，n = 1 至 5 o + p = n 其中 0 ≤ a,z ≤ a + z ≤ 6-n （式 II）或 0 ≤ b,c,z' 可以是 ≤ 4 ≤ 8-n （式 III）。 为了制备这些酯，3-叔丁基或 3-叔丁基-5-烷基-4-羟基苯基-(烷)-羧酸或其衍生物在本身已知的催化剂存在下，与多硫芳烃和二硫环烷的氧乙酸酯进行酯化或酯交换反应。 本发明的酯类可用于稳定聚合物。
• Bis-oxethylsulfonylmethyl-aniline und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0310944A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin die Seitenketten -CH₂-SO₂-CH₂-CH₂-OH in ortho-, meta- oder para-Stellung zueinander stehen, und die Aminogruppe in 4-Stellung im Falle der 1,2- oder 1,3-Stellung der beiden Seitenketten steht, indem man 1 Mol Xylylendichlorid mit mindestens 2 Mol Mercaptoethanol bei 40-150 °C in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Säurebindemittels zur entsprechenden Verbindung der Formel umsetzt, diese mit mindestens 4 Mol Wasserstoffperoxid bei 50-120 °C bei pH <7 in Gegenwart von Wolfram(VI)-­Verbindungen zur Verbindung der Formel oxidiert, dieses mit wasserfreier Schwefelsäure bei 30-45 °C in den entsprechenden Bis-Schwefelsäureester überführt, letzteren mit hochprozentiger Salpetersäure bei 0-60 °C nitriert zum Bis-sulfatoethylsulfonylmethyl-nitrobenzol, dieses nach Zugabe von Wasser durch Erhitzen verseift und anschließend reduziert.

  式化合物的制备工艺 将 1 摩尔二氯化二乙烯与至少 2 摩尔巯基乙醇在水性介质中，在酸性粘合剂存在下，于 40-150 ℃反应，得到相应的式化合物，其中侧链-CH₂-SO₂-CH₂-CH₂-OH 相对于彼此处于正位、偏位或对位，并且在两个侧链的 1,2- 位或 1,3- 位的情况下，氨基处于 4 位。 在 pH 值＜7、50-120°C 的条件下，在钨(VI)化合物的存在下，用至少 4 摩尔的过氧化氢将其氧化，得到式中的化合物 在 30-45 °C 下用无水硫酸氧化，得到相应的双硫酸酯，后者在 0-60 °C 下用高浓度硝酸硝化，得到双巯乙基磺酰基甲基硝基苯，加水后加热皂化，然后还原。