(R)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde | 1033699-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 1033699-62-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: BGWFJHBPHRTUOJ-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用 II 型阴离子中继化学全合成 (-)-Secu'amamine A。

  摘要：

  利用 II 型阴离子中继化学 (ARC) 实现了 (-)-secu'amamine A 的全合成，在单个烧瓶中提供完整的线性碳和氮骨架，并具有必要的立体化学和功能。还提出了机械原理来解释导致高级氮杂三环核心的关键羟醛反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02018
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEIC ACID CONJUGATES AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS DE TYPE ACIDE NUCLÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了包含靶向基团的共轭物，如糖类、叶酸和穿膜肽，可用于改善药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA，或其他药物）对细胞的传递。该发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物，以及其制备方法和制备过程中有用的中间体。另一方面，本发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物的配方（例如，药物组合物）。本发明还提供了将药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA）传递至细胞的方法，用于治疗和/或预防受试者疾病或状况的方法，以及用于调节细胞或受试者基因表达的方法。此外，本文提供了包含这些共轭物或其配方的试剂盒；以及用于制备本文所述共轭物的试剂盒。

  公开号：

  WO2018013525A1

文献信息

• Total Synthesis of the Securinega Alkaloid (−)-Secu’amamine A
  作者：Peng Liu、Sungwoo Hong、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja802700z

  日期：2008.6.18

  The first enantioselective total synthesis of the rearranged Securinega alkaloid (-)-secu'amamine A is reported starting from D-proline as the source of absolute chirality. The synthesis requires 15 steps starting from D-proline-derived N-trityl aldehyde 11 and proceeds in approximately 9% overall yield. Key steps include a stereoselective conjugate addition of pyrrolidino enedione 19 to afford indolizidine

  据报道，以 D-脯氨酸作为绝对手性来源，首次对重排的 Securinega 生物碱 (-)-secu'amamine A 进行了对映选择性全合成。合成需要 15 个步骤，从 D-脯氨酸衍生的 N-三苯甲基醛 11 开始，并以大约 9% 的总产率进行。关键步骤包括吡咯烷烯二酮 19 的立体选择性共轭加成以提供作为主要产物的吲哚里西啶 24 和二酮酯 25 的环化/内酯化以产生四环 26。此外，对合成生物碱的 1H NMR NOE 研究和 X 射线分析已经确定吲哚里西啶部分是反式融合的。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHOROTHIOATE OLIGORIBONUCLEOTIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'OLIGORIBONUCLÉOTIDES DE PHOSPHOROTHIOATE
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2017198775A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to chiral phosphoramidites represented by formula (Ia) or formula (Ib) as novel monomers for the synthesis of stereodefined phosphorothioate MOE oligonucleotides. Furthermore, the present invention relates to a method for synthesizing stereodefined phosphorothioate MOE oligonucleotides using said novel chiral phosphoramidites.

  本发明涉及由式(Ia)或式(Ib)表示的手性磷酰胺亚甲基酯，作为合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的新单体。此外，本发明涉及使用所述新型手性磷酰胺亚甲基酯合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的方法。
• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• [EN] FUSED TRICYCLIC PYRIDAZINONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT ORTHOMYXOVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS DE PYRIDAZINONE UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS À ORTHOMYXOVIRUS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018042303A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention provides compounds of Formula (I): (I) as further described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods to use the compounds and pharmaceutical compositions for treatment of certain viral disorders, including influenza.

  该发明提供了如下式（I）的化合物：（I），以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗某些病毒性疾病，包括流感的方法。
• CHIRAL CONTROL
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES PTE. LTD.

  公开号：US20150211006A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to chirally controlled oligonucleotides, chirally controlled oligonucleotide compositions, and the method of making and using the same. The invention specifically encompasses the identification of the source of certain problems with prior methodologies for preparing chiral oligonucleotides, including problems that prohibit preparation of fully chirally controlled compositions, particularly compositions comprising a plurality of oligonucleotide types. In some embodiments, the present invention provides chirally controlled oligonucleotide compositions. In some embodiments, the present invention provides methods of making chirally controlled oligonucleotides and chirally controlled oligonucleotide compositions.

  本发明涉及手性控制的寡核苷酸、手性控制的寡核苷酸组合物以及其制备和使用方法。本发明特别涵盖了鉴定以前制备手性寡核苷酸方法中某些问题的来源，包括禁止制备完全手性控制的组合物，特别是包含多种寡核苷酸类型的组合物。在某些实施例中，本发明提供了手性控制的寡核苷酸组合物。在某些实施例中，本发明提供了制备手性控制的寡核苷酸和手性控制的寡核苷酸组合物的方法。