1-(methylsulfonyl)-5-phenylpentan-2-one | 188291-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-5-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 1-Methylsulfonyl-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 188291-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: HCKYWSORAOAXRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-5-phenylpentan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到1-Methylsulfonyl-5-phenylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of 1-methylsulfonylalkan-2-ones with baker’s yeast

  摘要：

  描述了用面包酵母介导的1-甲基磺酰基烷-2-酮的对映选择性还原，形成相应的醇，最高对映体过量达到87%。

  DOI：

  10.1039/a605132d
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 1-(methylsulfonyl)-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化α-重氮-β-酮砜，α-重氮-β-酮膦氧化物和2-重氮-1,3-二酮的分子内CH插入反应；卡宾取代基的影响†

  摘要：

  使用铜-双（恶唑啉）-NaBARF催化剂体系在C–H插入反应中的对映选择性最高，导致环戊酮在卡宾碳上带有磺酰基取代基的反应最高，此外，对磺酰基取代基的空间需求增加，其影响进一步增强（高达91％ee）。首次报道了α-重氮-β-酮膦氧化物和2-重氮-1,3-二酮的对映选择性分子内C–H插入反应。

  DOI：

  10.1039/c7ob00214a

文献信息

• Asymmetric reduction of 1-methylsulfonylalkan-2-ones with baker’s yeast
  作者：Anita R. Maguire、Declan G. Lowney

  DOI：10.1039/a605132d

  日期：——

  Baker’s yeast mediated enantioselective reduction of 1-methylsulfonylalkan-2-ones, forming the corresponding alcohols with up to 87% ee, is described.

  描述了用面包酵母介导的1-甲基磺酰基烷-2-酮的对映选择性还原，形成相应的醇，最高对映体过量达到87%。
• Enantioselective copper catalysed intramolecular C–H insertion reactions of α-diazo-β-keto sulfones, α-diazo-β-keto phosphine oxides and 2-diazo-1,3-diketones; the influence of the carbene substituent
  作者：Amy E. Shiely、Catherine N. Slattery、Alan Ford、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c7ob00214a

  日期：——

  Enantioselectivities in C–H insertion reactions, employing the copper-bis(oxazoline)-NaBARF catalyst system, leading to cyclopentanones are highest with sulfonyl substituents on the carbene carbon, and furthermore, the impact is enhanced by increased steric demand on the sulfonyl substituent (up to 91%ee). Enantioselective intramolecular C–H insertion reactions of α-diazo-β-keto phosphine oxides and

  使用铜-双（恶唑啉）-NaBARF催化剂体系在C–H插入反应中的对映选择性最高，导致环戊酮在卡宾碳上带有磺酰基取代基的反应最高，此外，对磺酰基取代基的空间需求增加，其影响进一步增强（高达91％ee）。首次报道了α-重氮-β-酮膦氧化物和2-重氮-1,3-二酮的对映选择性分子内C–H插入反应。