methyl A(1)-norfriedel-3-ene-3-carboxylate | 113376-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl A(1)-norfriedel-3-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,5aS,5bR,7aR,11aR,11bS,13aR,13bS)-3,3a,5b,7a,10,10,11b,13a-octamethyl-4,5,5a,6,7,8,9,11,11a,12,13,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-2-carboxylate
• CAS: 113376-02-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂
• 分子量: 454.737
• InChiKey: FZXCUSAAVUPYKQ-CPGFUTRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl A(1)-norfriedel-3-ene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-acetoxymethyl-A(1)-norfriedel-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Friedelin的基本自动氧化

  摘要：

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2117
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Secofriedelan-4-on-3-oic-acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl A(1)-norfriedel-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friedelin的基本自动氧化

  摘要：

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2117

文献信息

• Basic Autoxidation of Friedelin
  作者：Tadaaki Nishihama、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2117

  日期：1987.6

  Base-catalyzed autoxidation of a triterpene ketone, friedelin, in the presence of potassium t-butoxide gave four products, and their structures and formation mechanism were investigated. The common intermediate to these compounds was suggested to be 4-hydroperoxyfriedelan-3-one, not friedelane-2,3-dione. 3-Oxafriedel-1-ene-2-carboxylic acid was a dehydration product of the main product, 2-hydroxy-

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。