1,4-bis (mercaptomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 106112-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis (mercaptomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: [2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 106112-30-5
• 化学式: C₈H₆F₄S₂
• 分子量: 242.261
• InChiKey: BRKKHMLRDWWACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  257.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis (mercaptomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 氢氧化钾 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tetrafluoro<2.2> paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基[2.2]环烷的合成

  摘要：

  描述了4,5,7,8-四氟和4,5,7,8,12,13,15,16-八氟[2.2]对环烷的新型合成方法。概述了新化合物4,5,7,8-四氟[2.2]间对环环烷的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85095-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟对二溴苄 在 硫脲 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1,4-bis (mercaptomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基[2.2]环烷的合成

  摘要：

  描述了4,5,7,8-四氟和4,5,7,8,12,13,15,16-八氟[2.2]对环烷的新型合成方法。概述了新化合物4,5,7,8-四氟[2.2]间对环环烷的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85095-2

文献信息

• Effective Modulation of the Donor Properties of N-Heterocyclic Carbene Ligands by “Through-Space” Communication within a Planar Chiral Scaffold
  作者：Alois Fürstner、Manuel Alcarazo、Helga Krause、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja076028t

  日期：2007.10.1

  chiral carbene ligands is described, in which an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidene unit is embedded into a cyclophane scaffold. As evident from the IR data of the corresponding rhodium complex 18 as the parent member of this family, these new ligands turned out to be exceptionally strong electron donors, rivaling or even outperforming the other diamino-stabilized five-membered N-heterocyclic carbenes

  描述了平面手性卡宾配体的高产方法，其中咪唑并 [1,5-a] 吡啶-3-亚基单元嵌入环芳支架中。从作为该家族母体成员的相应铑配合物 18 的 IR 数据可以明显看出，这些新配体是异常强的电子供体，可与其他二氨基稳定的五元 N-杂环卡宾 (NHC ) 迄今已知。然而，如果环芳的远端环被四个氟原子取代，四氟苯部分与下面的卡宾实体之间的空间相互作用会显着降低供体容量。由于 X 射线数据表明氟化和非氟化环芳-2-亚基的空间需求几乎相同，这些结果表明 NHC 配体的电子特性可以在很宽的范围内进行调整，而无需改变其结构或空间属性。合成路线引...
• Mild preparation of functionalized [2.2]paracyclophanes via the Pummerer rearrangement
  作者：Matteo Montanari、Alberto Bugana、Arvind K. Sharma、Dario Pasini

  DOI：10.1039/c1ob05319a

  日期：——

  2]Paracyclophanes, incorporating functional groups in the aliphatic bridges, suitable for elimination to give [2.2]paracyclophanedienes, are synthesized through a novel approach. It relies on a double Pummerer rearrangement on dithiacyclophane precursors, followed by ring contraction through a photochemical sulfur extrusion, and it is compatible with aryl moieties possessing very different electronic properties

  通过新颖的方法合成了在脂肪族桥中结合有官能团的[2.2]对环芳烃，该芳基适于消除以产生[2.2]对环芳二烯醚。它依赖于双硫杂环戊烷前体的双重Pummerer重排，然后通过光化学硫的挤出进行环收缩，并且与具有非常不同的电子特性的芳基部分相容。
• Expanding the Scope of Pnictogen‐Assisted Cyclophane Self‐Assembly
  作者：Trevor A. Shear、Jacob T. Mayhugh、Luca J. Zocchi、Isabella S. Demachkie、Henry J. Trubenstein、Lev N. Zakharov、Darren W. Johnson

  DOI：10.1002/ejoc.202200056

  日期：2022.7.14

  Using metalloid-assisted self-assembly, substrate compatibility was explored. 21 new disulfide and thioether macrocycles were synthesized that incorporated a wide breadth of structural and electronic properties.

  使用准金属辅助自组装，探索了基板的兼容性。合成了 21 个新的二硫化物和硫醚大环化合物，它们具有广泛的结构和电子特性。
• Probing Noncovalent Interactions in [3,3]Metaparacyclophanes
  作者：Jie Jian、Roel Hammink、Paul Tinnemans、F. Matthias Bickelhaupt、Christine J. McKenzie、Jordi Poater、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00350

  日期：2022.5.6

  interactions in cyclophanes, we designed and synthesized (2,6-phenol)paracyclophanes and (2,6-aniline)paracyclophanes that possess two aromatic rings in close proximity. Fine-tuning the aromatic character of one aromatic ring by fluorine substituents enables investigations on the intramolecular interactions between the electron-rich phenol and aniline with tetra-H- and tetra-F-substituted benzene. pKa measurements

  芳烃-芳烃相互作用在分子识别中非常重要。为了精确探测环芳烃中的芳烃-芳烃相互作用，我们设计并合成了具有两个非常接近的芳环的（2,6-苯酚）对环芳烃和（2,6-苯胺）对环芳烃。通过氟取代基微调一个芳香环的芳香特性，可以研究富电子苯酚和苯胺与四氢和四氟取代苯之间的分子内相互作用。p K a测量表明，四氟模板增加了苯酚的酸度（Δp K a= 0.55)。X 射线晶体学和计算分析表明，所有 [3,3] 间对环芳烃均采用共面平行构象，这意味着存在 π-π 堆积相互作用。先进的量子化学分析进一步表明，静电相互作用和轨道相互作用对 [3,3] 间对环芳烃的结构和稳定性起到了关键作用。
• FILLER, R.;CANTRELL, G. L.;WOLANIN, D.;NAQVI, S. M., J. FLUOR. CHEM., 1986, 30, N 4, 399-414
  作者：FILLER, R.、CANTRELL, G. L.、WOLANIN, D.、NAQVI, S. M.

  DOI：——

  日期：——