5-Iodo-1-phenyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-hexan-1-ol | 190730-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Iodo-1-phenyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-hexan-1-ol
• CAS: 190730-15-5
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₃S
• 分子量: 458.36
• InChiKey: LVAOJHYVAYBYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-1-phenyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-hexan-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Approach to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Conjugate Addition Reactions of Vinyl Sulfones

  摘要：

  一种高度立体选择性的顺式2,6-二取代四氢吡喃的合成方法已从功能化的5-己烯-1-醇中发展出来。通过对己烯醇中自由基加成对甲苯磺酰碘化物，以及中间体β-碘磺酸盐的DBU介导下的HI消除，得到乙烯基磺酸盐：随后钾醇盐的共轭加成导致高度立体选择性的（≥30:1）环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1016
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-Iodo-1-phenyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Approach to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Conjugate Addition Reactions of Vinyl Sulfones

  摘要：

  一种高度立体选择性的顺式2,6-二取代四氢吡喃的合成方法已从功能化的5-己烯-1-醇中发展出来。通过对己烯醇中自由基加成对甲苯磺酰碘化物，以及中间体β-碘磺酸盐的DBU介导下的HI消除，得到乙烯基磺酸盐：随后钾醇盐的共轭加成导致高度立体选择性的（≥30:1）环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1016

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of α,α′-Disubstituted Oxygen Heterocycles † †The authors wish to dedicate this paper to the memory of Professor Paul Dowd (1936–1996).
  作者：Donald C. Craig、Gavin L. Edwards、Craig A. Muldoon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00274-3

  日期：1997.4

  Treatment of the para-toluenesulfonyl iodide adducts of a series of 1-substituted 5-hexenols with K[N(TMS)2] gave 2,6-disubstituted tetrahydropyrans with excellent cis-diastereoselectivity. The corresponding pentenols gave the 2,5-disubstituted tetrahydrofurans as 1:1 cis:trans mixtures. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  用K [N（TMS）2 ]处理一系列1-取代的5-己烯醇的对甲苯磺酰碘化物加合物，得到2,6-二取代的四氢吡喃，具有优异的顺-非对映选择性。相应的戊烯醇得到2，5-二取代的四氢呋喃，为1∶1的顺式：反式混合物。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• The cyclosulfonylation reaction: A comment on the radical reactions of 4-pentenyl tosylate
  作者：Donald C Craig、Alexander Durie、Gavin L Edwards、David J Sinclair

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02446-i

  日期：1995.2

  Attempted free radical rearrangement of the para-toluenesulfonyl ester of 4-penten-1-ol in carbon tetrachloride gives only the simple Kharasch 1,2-adduct, instead of the 2-substituted tetrahydrofuran as claimed by Serra and da Silva Correa.