1,8-Bis(methoxymethoxy)anthracene | 134112-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Bis(methoxymethoxy)anthracene
• CAS: 134112-15-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: UPNZFYYNICIGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Bis(methoxymethoxy)anthracene 在 甲醇 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 bis(pyridine)silver(I) permanganate 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾海生天然产物甲萘醌的全合成。

  摘要：

  已经设计出了10'-蒽基-2-蒽醌骨架的第一种方法，可以对海洋天然产物albopunctatone进行两种合成。两种途径都涉及将亲核掩蔽的蒽醌区域选择性地加成到受保护的Chrysazin衍生物上。最好的方法是分五个步骤提供沙丁苯甲酮，总产率为35％。Albopunctatone对恶性疟原虫表现出有效的抑制活性，对一系列其他微生物病原体和哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01838
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,8-Bis(methoxymethoxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾海生天然产物甲萘醌的全合成。

  摘要：

  已经设计出了10'-蒽基-2-蒽醌骨架的第一种方法，可以对海洋天然产物albopunctatone进行两种合成。两种途径都涉及将亲核掩蔽的蒽醌区域选择性地加成到受保护的Chrysazin衍生物上。最好的方法是分五个步骤提供沙丁苯甲酮，总产率为35％。Albopunctatone对恶性疟原虫表现出有效的抑制活性，对一系列其他微生物病原体和哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01838

文献信息

• Synthesis and Bioactivities of Naturally Occurring Anthraquinones: Isochrysophanol, Isozyganein, ω-Hydroxyisochrysophanol and Morindaparvin
  作者：Javed H. Zaidi、Fazal Naeem、Rashid Iqbal、Mohammed Iqbal Choudhary、Khalid Mohammed Khan、Shahnaz Perveen、Syed T. Ali Shah、Safdar Hayat、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2001-0717

  日期：2001.7.1

  Isochrysophanol, isozyganein, ω-hydroxyisochrysophanol, and morindaparvin are naturally occurring substituted anthraquinones. We report the synthesis of these compounds as well as selected biological activities.

  异黄酚、isozyganein、ω-羟基异黄酚和morindaparvin 是天然存在的取代蒽醌。我们报告了这些化合物的合成以及选定的生物活性。
• C-Glycosylanthraquinone synthesis: total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Marcus A. Tius、Jorge Gomez-Galeno、Xue Qin Gu、Javid H. Zaidi

  DOI：10.1021/ja00015a035

  日期：1991.7

  A synthesis of substituted anthraquinones has been developed. Commercially available anthrarufin and 1,8-dihydroxyanthraquinone were converted to the corresponding (methoxymethoxy)anthracenes. Directed metalation followed by stannylation produced stable intermediates that were either alkylated, arylated, acylated, and/or C-glycosylated. The value of this new methodology was demonstrated by the triply convergent total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester, a representative C-glycosylanthraquinone antibiotic.
• Total Synthesis of the Antimalarial Ascidian Natural Product Albopunctatone
  作者：Glenn A. Pullella、Adam P. Wdowiak、Melissa L. Sykes、Leonardo Lucantoni、Kirill V. Sukhoverkov、Bilal Zulfiqar、Alexandre N. Sobolev、Nicholas P. West、Joshua S. Mylne、Vicky M. Avery、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01838

  日期：2019.7.19

  The first approaches to the 10′-anthronyl-2-anthraquinone skeleton have been devised, allowing two syntheses of the marine natural product albopunctatone. Both routes involve regioselective addition of a nucleophilic masked anthraquinone to a protected chrysazin derivative; the best affords albopunctatone in five steps and 35% overall yield. Albopunctatone exhibits potent inhibitory activity against

  已经设计出了10'-蒽基-2-蒽醌骨架的第一种方法，可以对海洋天然产物albopunctatone进行两种合成。两种途径都涉及将亲核掩蔽的蒽醌区域选择性地加成到受保护的Chrysazin衍生物上。最好的方法是分五个步骤提供沙丁苯甲酮，总产率为35％。Albopunctatone对恶性疟原虫表现出有效的抑制活性，对一系列其他微生物病原体和哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。