2-(2-hydroxy-2-phenylethylsulfonyl)-1-phenyl-1-ethanol | 2765-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-phenylethylsulfonyl)-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: 2,2′-sulfonylbis(1-phenylethanol)；2,2'-sulfonylbis(1-phenylethanol)；Bis-(2-hydroxy-2-phenethyl)-sulfon；2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)sulfonyl-1-phenylethanol
• CAS: 2765-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: LCYLPHIZRTWPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenacyl sulfone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-hydroxy-2-phenylethylsulfonyl)-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂催化相应酮的不对称加氢对映选择性合成旋光性双（β-羟基）砜

  摘要：

  包含磺酰基和1,5-二醇部分的手性分子是用于各种不对称转化的有用合成嵌段。已开发了一种用于手性阳离子钌二胺催化剂催化的光学活性双（β-羟基）砜的对映选择性合成的规程。已获得一系列双（β-羟基）砜，收率高（高达99％），具有出色的对映选择性（高达99％）和良好的非对映选择性（高达99：1）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400409

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles
  作者：Cyril Bosset、Gauthier Lefebvre、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01827

  日期：2017.4.21

  An iron-catalyzed synthesis of sulfur- and sulfone-containing heterocycles is reported. The method is based on the cyclization of readily available substrates and proceeded with high efficiency and diastereoselectivity. A variety of sulfur-containing heterocycles bearing moieties suitable for subsequent functionalization are prepared. Illustrative examples of such postcyclization modifications are

  报道了铁催化的含硫和砜杂环的合成。该方法基于容易获得的底物的环化，并以高效率和非对映选择性进行。制备了多种适于随后官能化的含硫杂环基。还提供了这种环化后修饰的说明性实例。
• Bis(chloromethyl) Sulfone and Sulfoxide as Precursors of the Corresponding α,α′-Dianionic Synthons by a Chlorine-Lithium Exchange
  作者：Miguel Yus、Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Tatiana Soler

  DOI：10.1055/s-2005-918410

  日期：——

  DTBB-catalyzed lithiation of bis(chloromethyl) sulfone (1) and sulfoxide (3) in the presence of different carbonyl compounds [t-BuCHO, c-C 6 H 1 1 CHO, PhCHO, Me 2 CO, Et 2 CO, n-Pr 2 CO, (CH 2 ) 4 CO, (CH 2 ) 5 CO, (c-C 3 H 5 ) 2 CO, PhCOMe, norbonan2-one] in THF at -90 °C, followed by hydrolysis with water at the same temperature led to the formation of the corresponding dihydroxy sulfones (2) or sulfoxides

  在不同的羰基化合物 [t-BuCHO, cC 6 H 1 1 CHO, PhCHO, Me 2 CO, Et 2 CO, n- 存在下，双（氯甲基）砜 (1) 和亚砜 (3) 的 DTBB 催化锂化Pr 2 CO, (CH 2 ) 4 CO, (CH 2 ) 5 CO, (cC 3 H 5 ) 2 CO, PhCOMe, norbonan2-one] 在 THF 中 -90 °C，然后在相同温度下用水水解导致形成相应的二羟基砜（2）或亚砜（4）。这两个系列的代表性化合物已通过 X 射线晶体学进行了分析。
• Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds
  作者：Edwin M. Kaiser、Robert D. Beard、Charles R. Hauser

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95020-4

  日期：1973.10

  by subsequent synthetically useful double aldol-type condensations and alkylations, and, in a few cases, by deuterations. Profound metallic cation effects are observed in several of the aldol-type reactions. Finally, the anions of dibenzyl sulfoxide, though stable at low temperatures, readily decompose to trans-stilbene under much milder conditions than previously described.

  某些砜和亚砜可以快速，方便地转化为它们的新型1,3-二碱金属盐，在许多情况下，它们分别仅通过-SO 2-和-SO-基团稳定。通过随后的合成上有用的双羟醛型缩合和烷基化，以及在少数情况下，通过氘化证明了形成了这种物质。在几种羟醛型反应中观察到了深刻的金属阳离子效应。最后，二苄基亚砜的阴离子尽管在低温下稳定，但在比先前描述的温和得多的条件下容易分解成反式-二苯乙烯。
• Enantioselective Synthesis of Optically Active Bis(<i>β</i>-hydroxy) Sulfones through Asymmetric Hydrogenation of Corresponding Ketones Catalyzed by a Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalyst
  作者：Xiaofei Huang、Min Zhao、Naikai Li、Haiyan Li、Jie Li、Xingwang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400409

  日期：2014.8

  Chiral molecules containing sulfonyl and 1,5‐diol moieties are useful synthetic blocks for various asymmetric transformations. A protocol has been developed for the enantioselective synthesis of optically active bis(β‐hydroxy) sulfones catalyzed by a chiral cationic ruthenium diamine catalyst. A series of bis(β‐hydroxy) sulfones have been obtained in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities

  包含磺酰基和1,5-二醇部分的手性分子是用于各种不对称转化的有用合成嵌段。已开发了一种用于手性阳离子钌二胺催化剂催化的光学活性双（β-羟基）砜的对映选择性合成的规程。已获得一系列双（β-羟基）砜，收率高（高达99％），具有出色的对映选择性（高达99％）和良好的非对映选择性（高达99：1）。