2-(4-(benzyloxy)phenyl)pyridine | 1345883-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Phenylmethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1345883-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: QTLVFZFPYGQREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)pyridine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 丙醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛自氧化诱导钯催化的2-芳基吡啶有氧直接C（sp2）-H羟基化

  摘要：

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01539
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 、 1,3-丙二胺 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以67%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用改性木质素磺酸盐为载体合成含氮杂环的新型且坚固的多相铜催化剂

  摘要：

  用2-甲酰基苯磺酸钠处理废生物质木质素磺酸钠，然后将苯醛缩合产物用作坚固的支撑材料，以固定铜物种。如此获得的催化剂通过许多物理化学方法进行了表征，包括FTIR，EA，FSEM，FTEM，XPS和TG。该催化剂在合成含氮杂环（例如带有3,4-稠合七元环，2-芳基吡啶，氨基萘和3-苯基异喹啉的三环吲哚）中表现出出色的催化活性。另外，该催化剂显示出可回收利用，并且可以在反应过程中多次重复使用而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.238

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed<i>meta</i>-Selective C−H Mono- and Difluoromethylation of Arenes through<i>ortho</i>-Metalation Strategy
  作者：Zhong-Yuan Li、Liang Li、Qi-Li Li、Kun Jing、Hui Xu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/chem.201700354

  日期：2017.3.8

  Mechanistic studies indicate that a reaction pathway involving palladium‐initiated radical species is involved in the catalytic cycle. The new dual catalytic system consisting of compatible ruthenium(II) and palladium(0) complexes enables the key processes of C−H activation and mono‐/difluoromethyl‐radical formation to occur and achieves the meta‐selective functionalization efficiently. In addition, the present

  建立了钌催化配体定向的间位选择性CH单氟和二氟甲基化的第一个例子，提供了多种新的间位单或二氟甲基化的2-苯基吡啶，2-苯基嘧啶和1-苯基吡唑的产率中等至良好。这种新的转化具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高效率，并且为合成单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃提供了一种实用的方法。机理研究表明，涉及钯引发的自由基物种的反应途径参与了催化循环。由兼容钌（II）和钯的新的双催化体系（0）配合物使C-H的关键过程激活和单- /二氟甲基-自由基的形成发生并且实现了元有效地-选择性官能化。此外，本协议还可以扩展到非氟甲基化。
• Efficient <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—H Oxidative Bromination of Arenes with Dimethyl Sulfoxide and Hydrobromic Acid ^†
  作者：Yizhi Yuan、Yujie Liang、Shihui Shi、Yu‐Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000055

  日期：2020.11

  We have developed an efficient Pd‐catalyzed directed C—H bromination protocol, in which dimethyl sulfoxide (DMSO) is employed as oxidant with hydrobromic acid aqueous solution (HBr(aq)) as bromide source. The DMSO/HBr(aq) system, which is novelly and efficiently utilized in transition‐metal catalyzed C—H activation, illustrates its practicability by the operational simplicity, inexpensive and readily

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。
• Copper-Mediated Chelation-Assisted <i>Ortho</i> Nitration of (Hetero)arenes
  作者：Lin Zhang、Zhenhua Liu、Huiqin Li、Guichun Fang、Badru-Deen Barry、Tuemay Abadi Belay、Xihe Bi、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol2028288

  日期：2011.12.16

  A novel copper-mediated chelation-assisted ortho C–H nitration of (hetero)arenes has been developed for the first time, which used dioxygen as terminal oxidant and 1,2,3-TCP as solvent, leading to the synthesis of nitroaromatics with excellent regioselectivity and in good yields. Mechanistic investigations indicate a mechanism involving a four-centered transition state, with simultaneous cleavage of

  首次开发了一种新型的铜介导的（杂）芳烃螯合辅助邻硝基甲烷硝化反应，该反应使用双氧作为末端氧化剂，并使用1,2,3-TCP作为溶剂，导致硝基芳烃的合成极好的区域选择性和高收率。机理研究表明，该机理涉及一个四中心过渡态，同时裂解了2-芳基吡啶配位的铜（II）络合物上的硝酸根阴离子的邻位CH键和N-O键。
• Rhodium-Catalyzed CS and CN Functionalization of Arenes: Combination of CH Activation and Hypervalent Iodine Chemistry
  作者：Fen Wang、Xinzhang Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/chem.201504179

  日期：2016.1.11

  Rhodium‐catalyzed sulfonylation, thioetherification, thiocyanation, and other heterofunctionalizations of arenes bearing a heterocyclic directing group have been realized. The reaction proceeds by initial RhIII‐catalyzed CH hyperiodination of arene at room temperature followed by uncatalyzed nucleophilic functionalization. A diaryliodonium salt is isolated as an intermediate, which represents umpolung

  铑催化的带有杂环指导基团的芳烃的磺酰化，硫醚化，硫氰化和其他杂功能化已经实现。由初始的Rh反应进行III催化的Ç 芳烃h的hyperiodination在室温下，随后的非催化的亲核官能化。与以前的研究表明偶合伙伴的空载相比，分离出二芳基碘鎓盐作为中间体，其代表芳烃底物的空载。
• Direct Decarboxylative<i>Meta</i>-Selective Acylation of Arenes via an<i>Ortho</i>-Ruthenation Strategy
  作者：Kun Jing、Zhong-Yuan Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03695

  日期：2018.12.7

  using Ru3(CO)12 as the catalyst and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, featured broad substrate scope, good functional group tolerance, and high regioselectivity. Mechanistic studies demonstrated that a radical process and an 18e-octahedral ruthenium species were involved in this reaction. The present work provides a new strategy for the regioselective meta-acylation reactions and will

  通过钌催化的邻位金属化策略，可以建立多种芳烃的直接脱羧间选择性C–H酰化反应。该方法以Ru 3（CO）12为催化剂，α-氧代羧酸为酰化源，具有较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的区域选择性。机理研究表明，该反应涉及自由基过程和18e-八面体钌物种。目前的工作为区域选择性间酰化反应提供了一种新的策略，并将成为药物和材料科学发展的有力工具。