N-decanoylbenzoylsaccharin | 41643-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-decanoylbenzoylsaccharin
• 英文别名: decanoyl saccharin；2-decanoylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-decanoyl-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；2-Decanoyl-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；2-Decanoyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 41643-14-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: OXIGCUMWJUCINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoylbenzoylsaccharin 、 邻氯乙苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-苯基乙基癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions

  摘要：

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690178
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 糖精 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-decanoylbenzoylsaccharin
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions

  摘要：

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690178

文献信息

• <i>N</i>-Acylsaccharins: Stable Electrophilic Amide-Based Acyl Transfer Reagents in Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling via N–C Cleavage
  作者：Chengwei Liu、Guangrong Meng、Yongmei Liu、Ruzhang Liu、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01836

  日期：2016.9.2

  reported. The reaction enables preparation of a variety of functionalized diaryl and alkyl-aryl ketones with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. Of general interest, N-acylsaccharins serve as new, highly reactive, bench-stable, economical, amide-based, electrophilic acyl transfer reagents via acyl-metal intermediates. Mechanistic studies strongly support the amide N–C(O) bond

  酰胺中NC键断裂的有效催化方法的发展仍然是一个重要的合成挑战。据报道，通过选择性的N-C键活化，N-酰基糖精与硼酸的第一个Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该反应使得能够制备具有宽泛的官能团耐受性并且以良好至优异的产率的各种官能化的二芳基和烷基-芳基酮。普遍感兴趣的是，N-酰基糖精通过酰基金属中间体作为新型的，高反应性，稳定的，经济的，基于酰胺的亲电酰基转移试剂。机理研究强烈支持酰胺N–C（O）键扭曲是N–酰基糖精在N–C键裂解中的使能特征。
• PROCESS FOR PRODUCING PLASTIC BOTTLE
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP2423260A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  Provided in a method of producing a plastic bottle in which molding cycle is improved and a highly transparent plastic bottle rarely having a problem of discoloration such as whitening is produced. The method according to the present invention is a method of producing a plastic bottle comprising 0.005 to 0.025 parts by mass of a 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide compound with respect to 100 parts by mass of a polyester resin, the method comprising preparing a masterbatch containing 0.01 to 0.5 parts by mass of the above-described 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide compound with respect to 100 parts by mass of the polyester resin, subsequently mixing the masterbatch and polyester resin to produce a mixture, and molding the mixture into the shape of a bottle. Further, it is preferred that the above-described polyester resin be a polyethylene terephthalate resin.

  本发明提供了一种生产塑料瓶的方法，在这种方法中，成型周期得到了改善，并生产出了一种很少出现变色问题（如变白）的高透明度塑料瓶。根据本发明的方法，是一种生产塑料瓶的方法，该塑料瓶含有 0.005 至 0.025 质量份的 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物，相对于 100 质量份的聚酯树脂，该方法包括制备含有 0.01至0.5质量份的上述1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物母料与100质量份的聚酯树脂混合，然后将母料和聚酯树脂混合生成混合物，并将混合物模塑成瓶子形状。此外，上述聚酯树脂最好是聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂。
• US8980163B2
  申请人：——

  公开号：US8980163B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions
  作者：Junsheng Jian、Zijia Wang、Liuqing Chen、Ying Gu、Liqiong Miao、Yueping Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1055/s-0039-1690178

  日期：2019.11

  The esterification of activated amides, N-acylsaccharins, under transition-metal-free conditions with good functional group tolerance has been developed, resulting in C–N cleavage leading to efficient synthesis of a variety of esters in moderate to good yields. This work demonstrates that esterification may proceed by using simple N-acylsaccharins, haloalkanes, and Cs2CO3 as oxygen source.

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。