N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)-α-carbomethoxyacetamide | 155257-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)-α-carbomethoxyacetamide
• 英文别名: N-Methyl-N-(4-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonylethanamide；methyl 3-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-3-oxopropanoate；N-(4-methoxy-phenyl)-N-methyl-malonamic acid methyl ester；methyl 3-(4-methoxy-N-methylanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 155257-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: BUIYJWBJEYKWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)-α-carbomethoxyacetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)-α-carbomethoxy-α-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Effects of catalysts on the cyclization of 2-diazo-2-methoxycarbonyl-N-aryl-N-alkylethanamides

  摘要：

  无机固体对标题化合物分解产物的分布有明显的影响；沸石 Kβ 对指导吲哚啉酮类化合物的合成特别有用，如 5-甲氧基-N-甲基吲哚啉-2-酮，它是由 2-重氮-2-甲氧基羰基-N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基乙酰胺生成的，产率为 89%；对其可能的机理进行了推测。

  DOI：

  10.1039/p19960002793
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)-α-carbomethoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111

文献信息

• Electrochemical dehydrogenative cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hao Long、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/c8cc02472c

  日期：——

  The intramolecular C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-coupling of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved through Cp2Fe-catalyzed electrochemical oxidation. The key to the success of these dehydrogenative cyclization reactions is the selective activation of the acidic α-C–H bond of the 1,3-dicarbonyl moiety to generate a carbon-centered radical.

  1,3-二羰基化合物的分子内C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉偶联是通过Cp 2 Fe催化的电化学氧化实现的。这些脱氢环化反应成功的关键是选择性激活1,3-二羰基部分的酸性α-C–H键以生成一个以碳为中心的自由基。
• Benzopyranone and quinolone inhibitors of ras farnesyl transferase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06143766A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention provides ras farnesyl transferase inhibiting compounds of Formula I ##STR1## The present invention also provides a method of treating cancer and treating or preventing restenosis or atherosclerosis. Also provided by the present invention is a pharmaceutically acceptable composition containing a compound of Formula I.

  本发明提供了化学式I的Ras法尼西基转移酶抑制化合物。本发明还提供了一种治疗癌症、治疗或预防再狭窄或动脉粥样硬化的方法。本发明还提供了一种含有化学式I化合物的药用可接受组合物。
• Synthesis of C3-Fluorinated Oxindoles through Reagent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Zheng-Jian Wu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201701329

  日期：2017.4.18

  herein is an unprecedented synthesis of C3‐fluorinated oxindoles through cross‐dehydrogenative coupling of C(sp3)‐H and C(sp2)‐H bonds from malonate amides. Under the unique and mild electrochemical conditions, the requisite oxidant and base are generated in a continuous fashion, allowing the formation of the base‐ and heat‐sensitive 3‐fluorooxindoles in high efficiency with broad substrate scope. The synthetic

  本文报道的是通过丙二酸酰胺的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键的交叉脱氢偶联来合成C3-氟化的羟吲哚。在独特而温和的电化学条件下，可以连续生成所需的氧化剂和碱，从而可以在宽范围的底物范围内高效地形成碱敏和热敏的3-氟代吲哚。电化学方法的合成实用性因其易扩展性和电解产物的多种转化而进一步突出。
• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of sp² C–H and sp³ C–H Bonds: An Expeditious Route to 2-Oxindoles
  作者：Santanu Ghosh、Subhadip De、Badrinath N. Kakde、Subhajit Bhunia、Amit Adhikary、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol302767w

  日期：2012.12.7

  An intramolecular-dehydrogenative-coupling (IDC) using "transition-metal-free" oxidation conditions has been achieved to synthesize a variety of 2-oxindoles bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the benzylic position. The methodology involves a one-pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters (3, 6) with alkyl halides using potassium tert-butoxide concomitant with a dehydrogenative coupling. A radical-mediated pathway has been tentatively proposed for the oxidative process.
• DDQ-mediated Direct Intramolecular-Dehydrogenative-Coupling (IDC): Expeditious Approach to the Tetracyclic Core of Ergot Alkaloids
  作者：Subhajit Bhunia、Santanu Ghosh、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol400899e

  日期：2013.5.17

  An efficient route to 2-oxindoles bearing an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position has been developed via a DDQ-mediated Intramolecular-Dehydrogenative-Coupling (IDC). The methodology involves a one-pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters (7) concomitant with dehydrogenative-coupling in the presence of stoichiometric amount of DDQ. A tentative mechanistic route has been proposed for the oxidative coupling. The methodology provides a two-step entry to the ergoline structure of ergot alkaloids.