2-benzyl-5,6-dimethoxyisoindoline | 114041-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5,6-dimethoxyisoindoline
• 英文别名: 2,3-Dihydro-5,6-dimethoxy-2-(phenylmethyl)-1H-isoindole；2-benzyl-5,6-dimethoxy-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 114041-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: JCVIFYPKIZMTNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5,6-dimethoxyisoindoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5,6-dimethoxy-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-(吡啶甲基)四烷基铵盐的碱诱导 Sommelet-Hauser 重排

  摘要：

  研究了各种类型的N- (吡啶基甲基) 四烷基铵盐2的碱诱导 Sommelet-Hauser (S-H) 重排以产生N , N-二烷基-α-吡啶基氨基酸酯4。例如，在 -40 °C 下，在 THF中用 1.2 当量的叔丁醇钾处理N -(2-吡啶基甲基)甘氨酸叔丁酯衍生的四烷基铵盐2a ，得到相应的 S-H 产物，叔丁基 2 -(二甲氨基)-2-(2-甲基吡啶-3-基)乙酸酯( 4a)，产率为 93%。我们的方法是在简单温和的条件下对吡啶进行有效的 C-H 官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132721
• 作为产物：
  描述：

  苄基-(3,4-二甲氧基苄基)胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-benzyl-5,6-dimethoxyisoindoline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117061

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Isoindoline derivatives and processes for their preparation
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04987235A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  A compound having the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkanoyl group, an aralkyl group, an alkylsulfonyl group or an arylsulfonyl group, and R.sup.1 is a hydrogen atom or a protecting group for a hydroxyl group, or a salt thereof.

  一种具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中R是氢原子、低碳烷基基团、烷酰基、芳基烷基基团、烷基磺酰基或芳基磺酰基，R.sup.1是氢原子或羟基的保护基，或其盐。
• Process for the production of isoindoline derivatives, novel
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04958029A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  A process for producing a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group, and R.sup.2 is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group, or a salt thereof, which comprises removing from a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group, R.sup.4 and R.sup.5 which may be the same or different are N-protecting groups selected from the group consisting of lower alkyl groups and aralkyl groups, and X.sup..crclbar. is an anion, the N-protecting group(s), if necessary, together with the hydroxyl-protecting group.

  一种生产以下化合物的方法：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子、较低的烷基基团或芳基烷基基团，R.sup.2是氢原子或羟基保护基团，或其盐，包括从以下化合物中去除的过程：##STR2## 其中R.sup.3是氢原子或羟基保护基团，R.sup.4和R.sup.5可能相同也可能不同，是从较低烷基基团和芳基烷基基团组成的羟基保护基团，以及X.sup..crclbar.是阴离子，N-保护基团（如有必要）与羟基保护基团一起。
• COMPOUND
  申请人：Jourdan Fabrice

  公开号：US20100222299A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• Development of a Highly Specific ¹⁸F-Labeled Radioligand for Imaging of the Sigma-2 Receptor in Brain Tumors
  作者：Tao Wang、Jingqi Wang、Leyuan Chen、Xiaojun Zhang、Tiantian Mou、Xiaodan An、Jinming Zhang、Xiaoli Zhang、Winnie Deuther-Conrad、Yiyun Huang、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00735

  日期：2023.9.28

  micro-PET/CT imaging of [18F]1 in rats indicated excellent binding specificity to the σ2 receptors in vivo. Micro-PET/CT imaging of [18F]1 in the U87MG glioma xenograft model demonstrated clear tumor visualization with high tumor uptake and tumor-to-background ratio. Co-injection with CM398 (5 μmol/kg) led to a remarkable reduction of tumor uptake (80%, 60–70 min), indicating high specific binding

  设计并合成了具有 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉或 5,6-二甲氧基异吲哚啉药效团的新型配体，用于评估其与 sigma-2 (σ 2 ) 受体的结构-活性关系，并开发了这些配体作为合适的 PET 放射性配体。化合物1对 σ 2受体具有纳摩尔级亲和力（K i (σ 1 ) = 2.57 nM） 、高亚型选择性（>2000 倍）以及对 40 种其他受体和转运蛋白的高选择性。制备的放射性配体[ 18 F] 1的放射化学产率为37–54%，放射化学纯度> 99%，摩尔活度为107–189 GBq/μmol。小鼠中的生物分布和阻断研究以及大鼠中的[ 18 F] 1显微 PET/CT 成像表明其与体内σ 2受体具有优异的结合特异性。U87MG 胶质瘤异种移植模型中的 [ 18 F] 1显微 PET/CT 成像显示出清晰的肿瘤可视化，具有高肿瘤摄取和肿瘤背景比。与 CM398 (5 μmol/kg)
• Process for the production of isoindoline derivatives, novel intermediates and process for their production
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0275064A2

  公开（公告）日：1988-07-20

  A process for producing a compound of the formula: wherein R¹ is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group, and R² is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group, or a salt thereof, which comprises removing from a compound of the formula: wherein R³ is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group, R⁴ and R⁵ which may be the same or different are N-protecting groups selected from the group consisting of lower alkyl groups and aralkyl groups, and X⊖ is an anion, the N-protecting group(s), if necessary, together with the hydroxyl-protecting group.

  一种生产式化合物的工艺： 其中R¹为氢原子、低级烷基或芳烷基，R²为氢原子或羟基保护基，或其盐的工艺，包括从式化合物中除去 其中 R³ 是氢原子或羟基保护基团，R⁴ 和 R⁵ 可以相同或不同，是选自由低级烷基和芳烷基组成的组的 N 保护基团，X⊖ 是阴离子。