2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-methoxyphenol | 73008-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-benzimidazole；2-(3-Methoxy-2-hydroxyphenyl)benzimidazole；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-methoxyphenol
• CAS: 73008-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11539892
• 分子量: 240.261
• InChiKey: JTILXNUTWSZBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  469.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-methoxyphenol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ester derivatives of dimethylpropionic acid and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的2,2-二甲基丙酸酯或其药理学上可接受的盐，以及含有该化合物并具有弹性蛋白酶抑制活性的药物组合物。

  公开号：

  EP1132381A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Latif; Mishriky; Assad, Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 1, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Near-infrared (NIR) luminescent hetero-tetranuclear Zn2Ln2 (Ln = Nd, Yb or Er) complexes self-assembled from the benzimidazole-based HL and two rigid 4,4′-bipyridine ligands with different spacers
  作者：Zhao Zhang、Weixu Feng、Peiyang Su、Han Liu、Yao Zhang、Zheng Wang、Tiezheng Miao、Xingqiang Lü、Daidi Fan、Wai-Kwok Wong、Richard A. Jones

  DOI：10.1016/j.saa.2013.06.122

  日期：2013.12

  the benzimidazole-based ligand HL (HL = 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-methoxyphenol) with Zn(OAc)2·2H2O, Ln(NO3)3·6H2O (Ln = Nd, Yb, Er or Gd) and 4,4′-bipyridine ligand (bpy, 4,4′-bipyridine or bpe, trans-bis(4-pyridyl)ethylene), two series of Zn2Ln2-arrayed complexes [Zn2Ln2(L)4(bpy)(NO3)6] (Ln = Nd, 1; Yb, 2; Er, 3 or Gd, 4) and [Zn2Ln2(L)4(bpe)(NO3)6] (Ln = Nd, 5; Yb, 6; Er, 7 or Gd, 8) were obtained

  通过苯并咪唑基配体HL（HL  = 2-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-6-甲氧基苯酚）与Zn（OAc）2 ·2H 2 O的自组装，得到Ln（NO 3）3 ·6H 2 O（Ln = Nd，Yb，Er或Gd）和4,4'-联吡啶配体（bpy，4,4'-联吡啶或bpe，反式-双（4-吡啶基）乙烯），两个系列Zn 2 Ln 2排列的配合物的数量[Zn 2 Ln 2（L）4（bpy）（NO 3）6 ]（Ln = Nd，1 ; Yb，2 ; Er，3或Gd，4）和[Zn 2 Ln 2（L）4（bpe）（NO 3）6 ]（Ln ＝ Nd，5； Yb，6； Er，7或Gd，8）。其光物理性质的结果表明，Nd 3+，Yb 3+或Er 3+离子的特征近红外（NIR）发光已从混合HL和HL的激发态（1 LC和3 LC）中被敏化。配合物1 – 3和5 – 7中的联吡啶配体。而且，从联吡啶变化到BPE桥接对于整个
• A novel ternary GO@SiO ₂ ‐HPW nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzazoles in aqueous media
  作者：Setareh Habibzadeh、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Nasim Amiri Andi、Ehsan Alaee

  DOI：10.1002/jccs.201800323

  日期：2019.8

  electron microscopy (SEM), and powder X‐ray diffraction (XRD). The prepared nanocomposite could be dispersed homogeneously in water and further used as a heterogeneous, reusable, and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of 1,2‐phenelynediamine or 2‐aminothiophenol with different aldehydes.

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。
• Synthesis of Benzimidazoles and Benzoxazoles Using Palladium Bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate) as a Novel Catalyst
  作者：Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397910903161728

  日期：2010.5.19

  Structurally well-defined palladium bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate) complex is reported to be an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazole and benzoxazole derivatives in good yields. A novel approach for one-pot synthesis of benzimidazoles via direct reductive amination and N-arylation followed by hydrogenation–cyclization methodology is also described.

  据报道，结构明确的双（2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸）钯配合物是合成苯并咪唑和苯并恶唑衍生物的有效催化剂，收率良好。还描述了一种通过直接还原胺化和 N-芳基化随后加氢-环化方法一锅法合成苯并咪唑的新方法。
• Polyethylene glycol: A recyclable solvent system for the synthesis of benzimidazole derivatives using CAN as catalyst
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Divya Bhatnagar

  DOI：10.1007/s12039-010-0095-7

  日期：2010.7

  Ceric ammonium nitrate (CAN) efficiently catalysed the synthesis of benzimidazole derivatives from o-phenylenediamine and aldehydes in PEG. This method provides a novel route for the synthesis of benzimidazoles in good yields with little catalyst loading. The recovery and the successful reutilization of the solvent system are also presented. Moreover, the easy set-up and purification tasks of this

  硝酸铈铵（CAN）有效地催化了PEG中由邻苯二胺和醛类合成苯并咪唑衍生物。该方法为合成苯并咪唑提供了一种新的途径，该方法以高收率和很少的催化剂负载即可合成苯并咪唑。还介绍了溶剂系统的回收和成功再利用。此外，这种可持续方法的简便设置和纯化任务使其对大宗工业应用具有吸引力。
• A Magnetic Heterogeneous Biocatalyst Composed of Immobilized Laccase and 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) for Green One-Pot Cascade Synthesis of 2-Substituted Benzimidazole and Benzoxazole Derivatives under Mild Reaction Conditions
  作者：Mehdi Mogharabi-Manzari、Mahshid Kiani、Sima Aryanejad、Somaye Imanparast、Mohsen Amini、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/adsc.201800459

  日期：2018.9.17

  reagent. The prepared catalyst was used to synthesize 12 benzoxazole and benzimidazole derivatives. The one‐pot, two‐step enzymatic aerobic oxidation reaction included the condensation of in situ‐produced salicylaldehyde derivatives with aromatic amines, followed by an enzymatic dehydrogenation process. Optimal reaction conditions consisted of a citrate buffer (10 mM, pH 4.5) at 40 °C for an incubation

  通过将化学和生化物种固定在磁性纳米颗粒上，可重复使用的高性能多相催化剂的设计可简化，快速且清洁的分离过程，从而提高了催化系统的效率。使用戊二醛作为偶联剂，将漆酶和4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基分别固定在胺官能化的氧化铁（II，III）纳米粒子上。所制备的催化剂用于合成12个苯并恶唑和苯并咪唑衍生物。一锅，两步酶促好氧氧化反应包括原位缩合反应。用芳族胺制备水杨醛衍生物，然后进行酶促脱氢过程。最佳反应条件包括在40°C下柠檬酸缓冲液（10 mM，pH 4.5）孵育10 h和包含固定化漆酶（80 mg，100 U）和固定化2,2,6,6-的非均相催化剂四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）（40 mg，2 mol％）。10次​​运行后，催化剂保留了其初始活性的85％以上。除了可以重复使用而不会对性能造成重大损失外，该催化系统的环保特性还包括其高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的便捷性。