N⁶-benzoyl-9-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}adenine | 222848-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 222848-54-6
• 化学式: C₄₅H₃₉N₅O₈
• 分子量: 777.833
• InChiKey: TYTVHRFZZZECRJ-UABYORQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.332±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}adenine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(9-{(2R,3R,4S,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖基寡核苷酸系统。第11部分：主链缩短的系统：（D）-β-核吡喃糖基-（4'-> 3'）-和（L）-α-乙吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸。

  摘要：

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00220-6
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 3 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 104.75h， 生成 N⁶-benzoyl-9-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  吡喃戊糖寡核苷酸系统，通讯编号 10，α-L-Lyxopyranosyl-(4'→2')-寡核苷酸系统

  摘要：

  为了确定 RNA 的吡喃糖基异构体作为信息 Watson-Crick 碱基配对系统的显着化学性质是否是源自 RNA 结构单元 D-核糖的戊吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸异构体所独有的，研究对衍生自 D-核糖、L-来苏糖、D-木糖和 L-阿拉伯糖的整个非对映异构吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸系统家族进行了研究。这些扩展研究的结果是明确的：不仅吡喃糖基-RNA，而且戊基吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸家族的所有成员都是高效的 Watson-Crick 碱基配对系统。它们的合成和配对特性将在本期刊的一系列出版物中进行描述。本论文描述了α-L-lyxopyranosyl-(4'2')-系统。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1778::aid-hlca1778>3.0.co;2-3