N′-(2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide | 15017-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N′-(2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide
• 英文别名: salycylidene nicotinoyl hydrazine；N'-(2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 15017-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00222741
• 分子量: 241.249
• InChiKey: OKDDWARZPQNZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [SnCl₂(2-hydroxybenzaldehyde nicotinoylhydrazone)]
  参考文献：
  名称：

  锡（IV）与2-羟基苯并（2-羟基萘）醛烟酰肼（H 2 Ns，H 2 Nnf）的配合物。[SnCl 3（HNnf）]·2DMF的分子和晶体结构

  摘要：

  SnCl 4与2-羟基苯并（2-羟基萘）醛烟酰肼（H 2 Ns，H 2 Nnf）在CH 3 OH中的反应产生了非电解质络合物[SnCl 3（HNs）]（I）和[SnCl 3（HNnf） ）]（II），将其重结晶，得到溶剂化物[SnCl 3（HNs）]·DMF（III）和[SnCl 3（HNnf）]·2DMF（IV）。通过红外光谱发现，I – IV中的配体它们在N（Py）上质子化，并通过偶氮甲碱氮原子以及氧和氧嗪氧原子以三齿螯合模式配位。I – IV的热解以及电子撞击引起的I和II的断裂伴随有络合物[SnCl 2（Ns）]和[SnCl 2（Nnf）]的形成。IV的分子和晶体结构通过X射线衍射测定（CIF文件CCDC号816105）。

  DOI：

  10.1134/s1070328415050073
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N′-(2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟酸苄叉酰肼衍生物的合成，抗分枝杆菌，抗病毒，抗菌活性和QSAR研究

  摘要：

  一系列烟酸苄基酰肼衍生物（的1 - 18）的合成和体外用于生物学评估测试。抗分枝杆菌活性结果表明，在苯环对位的吸电子卤素基团的存在改善了它们的活性。抗病毒评估的结果表明，在低毒浓度下，没有合成的衍生物能抑制病毒的复制。另外，抗菌筛选结果表明具有OCH 3和NO 2取代基的化合物是最活跃的。QSAR研究表明，多目标QSAR模型可有效描述抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9664-7

文献信息

• Thermo-chemical behavior of solid nicotinic hydrazide metal complexes in correlation with their stoichiometry
  作者：M.M.Abou Sekkina、M.G.Abou El-Azm

  DOI：10.1016/0040-6031(84)87060-4

  日期：1984.6

  Abstract New solid metal complexes of nicotinic hydrazides with strong biological activity have been prepared in neutral and alkaline media having 1:1 and 1:2 metal/ligand ratios. The materials obtained were subjected to careful programs of elemental analysis, quantitative thermogravimetric analysis (TGA) and differential thermal analysis (DTA). Interesting results were obtained in agreement with each

  摘要 在金属/配体比为 1:1 和 1:2 的中性和碱性介质中制备了具有强生物活性的新型烟碱酰肼固体金属配合物。对获得的材料进行元素分析、定量热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 的仔细程序。有趣的结果相互一致，导致更好地了解固体配合物的确切分子式及其与制备方式、沉淀介质和有机配体分子中的各种取代相关的热稳定性。最后，M/L 比为 1:2 的金属螯合物似乎具有较低的热稳定性。
• Synthesis, structural characterization, <i>in vitro</i> cytotoxicities, and BSA interaction of di-organotin(IV) complexes derived from salicylaldehyde nicotinoyl hydrazone
  作者：Lidan Xu、Min Hong、Yuanguang Yang、Jichun Cui、Chenzhong Li

  DOI：10.1080/00958972.2016.1217408

  日期：2016.9.1

  Abstract Two organotin(IV) compounds were synthesized from salicylaldehyde nicotinoyl hydrazone and the corresponding dialkyltin(IV) precursor. Their structures were determined by IR, elemental analysis, NMR, and single crystal X-ray diffraction analysis. Compound 1 exhibits a distorted trigonal bipyramidal geometry around tin, which is coordinated to the Schiff-base ligand in an enolic tridentate

  摘要 以水杨醛烟酰腙和相应的二烷基锡(IV)前体合成了两种有机锡(IV)化合物。它们的结构通过红外、元素分析、核磁共振和单晶 X 射线衍射分析确定。化合物 1 在锡周围表现出扭曲的三角双锥几何形状，它以烯醇三齿方式与席夫碱配体配位。对于2，结构分析表明它是一个中心对称的三聚体，其中中心Sn采用六坐标八面体几何形状，另外两个Sn离子采用五坐标三角双锥几何形状。通过 MTT 测定评估了化合物对三种人类顺铂耐药肿瘤细胞系（A549、HeLa 和 MCF-7）的体外细胞毒性。更多，1 和 2 与牛血清白蛋白 (BSA) 的相互作用已通过荧光猝灭光谱和同步荧光光谱的滴定方法进行了探索。研究表明，在细胞中具有显着抗增殖作用的二正丁基锡 (IV) 复合物 1 显示出更强的 BSA 相互作用。
• Acid–Base Properties and Kinetics of Hydrolysis of Aroylhydrazones Derived from Nicotinic Acid Hydrazide
  作者：T. Benković、D. Kontrec、V. Tomišić、A. Budimir、N. Galić

  DOI：10.1007/s10953-016-0504-8

  日期：2016.8

  synthesized from nicotinic acid hydrazide and differently substituted benzaldehydes. The protonation constants of the 12 resulting hydrazones, as well as of the starting compounds, were determined in methanol/water 1/1 mixtures by spectrophotometric–potentiometric batch titrations. In order to determine the effect of substituents on the stability of the C=N bond, the kinetics of hydrolysis of hydrazones was

  摘要 以烟酸酰肼和不同取代的苯甲醛为原料合成了一系列芳酰腙。在甲醇/水 1/1 混合物中通过分光光度法-电位分批滴定法测定 12 个所得腙以及起始化合物的质子化常数。为了确定取代基对 C=N 键稳定性的影响，在酸性和碱性介质中用分光光度法研究腙的水解动力学。HPLC 方法用于研究所选化合物的水解，观察到水解和缩合反应之间的平衡。根据色谱和分光光度数据计算得出的观察到的速率常数非常一致。电喷雾质谱法用于测定反应产物。对于 2,3- 和 2,5- 二羟基取代的苯甲醛衍生物，在碱性介质中观察到氧化和醌的形成。另一方面，与 N'-salicylidene-3-pyridinecarbohydrazide 相比，2,4-二羟基衍生物表现出更高的稳定性。
• Copper(II) complexes of aroylhydrazones: Preparation and structural characterization
  作者：Adriana Kenđel、Snežana Miljanić、Darko Kontrec、Željka Soldin、Nives Galić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127783

  日期：2020.5

  nitrogen and oxygen of the phenolic hydroxyl group were proposed as the coordination sites for the copper(II) ion. In all applied synthesis conditions Cu(II) complexes were obtained in Cu(II)/hydrazone molar ratio of 1/1, except for a hydrazone with nitro group, which did not form a complex with Cu(II) regardless of the synthetic conditions. Vibrational spectra indicated that hydrazone having only ortho-hydroxyl

  摘要 利用红外(IR)和拉曼光谱分析了苯环上不同取代基的烟酸酰肼和水杨醛衍生物得到的芳酰腙固体铜配合物的结构。研究的芳香腙作为中性、单阴离子或双阴离子三齿配体，取决于络合过程中采用的互变异构体形式。水杨醛环上的各种附加取代基不参与金属配位，因此羰基/烯醇氧、偶氮甲碱氮和酚羟基的氧被提议作为铜（II）离子的配位位点。在所有应用的合成条件下，Cu(II)/腙摩尔比为 1/1 得到 Cu(II) 配合物，但带有硝基的腙除外，无论合成条件如何，它都不会与 Cu(II) 形成络合物。振动光谱表明，腙在双 CN 键上仅具有邻羟基基团，而腙在苯环的对位上具有额外的 OH 基团，形成了以水为配体的单体铜 (II) 配合物，而腙与间位取代基（Cl、OCH3）形成双核铜配合物，其中两个铜（II）离子通过酚氧原子桥接腙分子。通过热重分析研究了制备的铜 (II) 配合物的热性能。振动光谱表明，腙在双 CN 键上仅
• 1-Malonyl-1,4-dihydropyridine as a novel carrier for specific delivery of drugs to the brain
  作者：Heba A. Hassan、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Hassan H. Farag

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.051

  日期：2009.2

  4-dihydropyridine derivatives were synthesized as novel carrier systems for site-specific and sustained drug delivery to the brain. Such carriers are expected to be stable against air oxidation due to the presence of the carbonyl group close to nitrogen of the dihydropyridine. These carrier systems were attached to a group of different aldehydes to afford novel quaternary pyridinium derivatives 9a–e, 11a–d

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物

表征谱图