2-(3-methyl-2-oxobutyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 41335-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-oxobutyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(3-Methyl-2-oxobutyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one；2-(3-methyl-2-oxobutyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 41335-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD22745051
• 分子量: 267.306
• InChiKey: DTNIWYXGIMDMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-oxobutyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-hydroxy-3-isobutyryl-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现环状磺酰胺衍生物作为 SARS-CoV-2 的强效抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127667
• 作为产物：
  描述：

  糖精 、 1-溴-3-甲基-2-丁酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-methyl-2-oxobutyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  发现环状磺酰胺衍生物作为 SARS-CoV-2 的强效抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127667

文献信息

• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• Discovery of cyclic sulfonamide derivatives as potent inhibitors of SARS-CoV-2
  作者：Young Sup Shin、Jun Young Lee、Soojin Noh、Yoonna Kwak、Sangeun Jeon、Sunoh Kwon、Young-hee Jin、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127667

  日期：2021.1

  continues to spread worldwide, with 25 million confirmed cases and 800 thousand deaths. Effective treatments to target SARS-CoV-2 are urgently needed. In the present study, we have identified a class of cyclic sulfonamide derivatives as novel SARS-CoV-2 inhibitors. Compound 13c of the synthesized compounds exhibited robust inhibitory activity (IC50 = 0.88 μM) against SARS-CoV-2 without cytotoxicity

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。