3-benzyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide | 131556-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-benzyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-benzylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-Benzyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 131556-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: BDSIBSHWDMOTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.7-143.5 °C
• 沸点：
  461.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S,S)-f-binaphane 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.1 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以98%的产率得到(S)-3-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化加氢制对映异构体的高对映选择性

  摘要：

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900790k
• 作为产物：
  描述：

  糖精 、 苄基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-benzyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的烯丙基取代级联和不对称的不对称化策略构建手性熔融氮杂双环。

  摘要：

  已开发出高对映体选择性的Pd催化的环状N-磺酰亚胺类化合物的不对称烯丙基取代级联反应以及伴随的不对称脱对称性，用于构建带有两个手性中心的稠合四氢吲哚衍生物。机理研究证实，级联反应通过初始烯丙基烷基化和随后的烯丙基胺化而进行。第一次烷基化是手性控制步骤，代表顺式环烯丙基二乙酸酯的不对称脱对称。该反应已经以克为单位进行，并且所需的产物可以参与数个转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03529

文献信息

• Chiral toluene-2,α-sultam auxiliaries: Asymmetric diels-alder reactions of N-enoyl derivatives
  作者：Wolfgang Oppolzer、Martin Wills、Martha J. Kelly、Marcel Signer、Julian Blagg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97793-1

  日期：1990.1

  Asymmetric, RmAlCln mediated Diels-Alder reactions of 1,3-dienes to N-enoyl derivatives and of (R)-methyl-, (R,S)-t-butyl-, α,α-dimethylbenzyl-, benzyl and (S)-methyl-toluene-2,α-sultams as well as to N-enoyl derivatives of (R)-2,3-dihydro-3-methylisoindolinone are described.

  非对称，R米的AlCl Ñ 1,3-二烯介导的狄尔斯-阿尔德反应，以Ñ -enoyl衍生物和的（- [R ） -甲基- ，（R，S） -吨丁基- ，α，α二甲基苄基，苄基描述了（R）-2，3-二氢-3-甲基异吲哚满酮的（S）-甲基甲苯-2，α-sultams以及N-烯丙基衍生物。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Multiple Dendritic Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ying-Chun Chen、Tong-Fei Wu、Jin-Gen Deng、Hui Liu、Xin Cui、Jin Zhu、Yao-Zhong Jiang、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo0257795

  日期：2002.7.1

  and were well-characterized by NMR and MS techniques. Their ruthenium complexes prepared in situ had good solubility in the reaction medium (azeotrope of formic acid and triethylamine) and demonstrated high catalytic activity and enantioselectivity comparable to monomeric catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines. Quantitative yields and for some cases a slightly higher

  基于手性二胺的第一代和第二代多个树枝状配体以收敛的方式合成，并通过NMR和MS技术得到了很好的表征。原位制备的钌配合物在反应介质（甲酸和三乙胺的共沸物）中具有良好的溶解性，在酮和亚胺的不对称转移加氢反应中，与单体催化剂相比具有较高的催化活性和对映选择性。在树突状催化中获得定量产率，并且在某些情况下获得更高的对映选择性（高达98.7％ee）。考虑到外围的高局部催化剂浓度，测试了二酮在表面催化单元之间可能的协同反应性，但未发现明显差异。
• Direct Asymmetric Michael Addition of Cyclic<i>N</i>-Sulfonylimines to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xiao-Feng Xiong、Hang Zhang、Jing Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201002592

  日期：2011.2.18

  Reversal of reactivity: A chemoselective direct asymmetric Michael addition of cyclic N‐sulfonylimines to α,β‐unsaturated aldehydes has been developed by employing chiral iminium catalysis. A tandem base‐catalyzed tautomerization of the imine group/hemiaminal formation/dehydroxylation process of the Michael adducts efficiently affords valuable tricyclic piperidine derivatives in moderate to excellent

  反应性的逆转：通过手性亚胺鎓催化作用，已开发出化学选择性的将环状N-磺酰亚胺直接不对称Michael加成到α，β-不饱和醛上。亚胺基团的串联碱催化互变异构/迈克尔加合物的半胱氨酸形成/脱羟基过程可有效地提供有价值的三环哌啶衍生物，具有中等至出色的对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Aryl Alkyl Ketimines: Efficient Access to Highly Enantioenriched α-Tertiary Amines
  作者：Tao Jiang、Zheng Wang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol503537w

  日期：2015.2.6

  A simple catalyst system of Rh(I)/sulfur-olefin with exceptional catalytic performance has been developed for the highly enantioselective arylation of cyclic N-sulfonyl aryl alkyl ketimines with arylboroxines/arylboronic acids. Optically active α-arylalkyl-substituted benzosultams and benzosulfamidates which are generally difficult to obtain were easily prepared with excellent stereocontrol (up to

  已经开发了具有优异催化性能的Rh（I）/硫-烯烃的简单催化剂体系，用于环状N-磺酰基芳基烷基酮亚胺与芳基硼氧烷/芳基硼酸的高度对映选择性芳基化。通常难以获得的旋光性α-芳基烷基取代的苯并阿磺酸和苯甲磺酰胺，很容易以优异的立体控制（高达99.9％ee）进行制备。NMDA拮抗剂FR115427和苯并恶嗪酮衍生物的简便构建证明了该方法的综合实用性。该方案为有效合成各种手性α-叔胺提供了新的机会。