1-methyl-2-(4-nitro-benzylsulfanyl)-1H-imidazole | 50968-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-nitro-benzylsulfanyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-nitrobenzylthio)-imidazole；1-methyl-2-[(4-nitrobenzyl)thio]-1H-imidazole；1-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]imidazole
• CAS: 50968-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: DHENTHFHRBNJQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  464.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 甲巯咪唑 在 苄基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到1-methyl-2-(4-nitro-benzylsulfanyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial and Antiprotozoal Activities of Some Novel Nitrobenzylated Heterocycles

  摘要：

  一系列N-、S-和O-单硝基和二硝基苯基杂环衍生物通过用相应的硝基苯基氯化物烷基化杂环碱合成。在新合成的化合物中，1-甲基-2-巯基咪唑（2c）和5-硝基-和5,6-二氯-2-巯基苯并咪唑（8b和8c，以及8e和8f，分别）的二硝基苯基硫醚衍生物显示出相当大的抗分枝杆菌活性。按摩尔计算，九种新化合物的抗原虫效力也比甲硝唑高得多，将T. hominis的存活率降低到8 μg/ml时的73.5%。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0120

文献信息

• Preparation of thioethers
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04496720A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel process for the preparation of thioethers comprising reacting a silylated thiol of the formula R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I wherein R is an organic group and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are individually selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms with an organic halide, sulfate or sulfonate in the presence of hexamethylphosphoric triamide as a solvent or co-solvent preferably under neutral conditions in aprotic solvents at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C.

  一种新型的制备硫醚的方法，包括将具有化学式R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I的硅烷基硫醇与有机卤化物、硫酸酯或磺酸酯在六甲基膦酸三胺存在下反应，其中R为有机基，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别选自1至4个碳原子的烷基，最好在无极性溶剂中在0度至150度之间的中性条件下进行。
• Process for the preparation of thioethers
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0088831A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  Process for the preparation of thioethers by reacting a silylated thiol of the general formula: wherein R represents an organic group and R1, R2 and R3 are the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, with an organic halide, sulphate or sulphonate in the presence of hexamethylphosphoric triamide as a solvent or co-solvent. The process is carried out under neutral conditions in aprotic solvents at a temperature between 0° and 150°C.

  通式为：其中 R 代表有机基团，R1、R2 和 R3 相同或不同，且各自代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基的硅烷化硫醇与有机卤化物、硫酸盐或磺酸盐在作为溶剂或助溶剂的六甲基磷酸三酰胺存在下反应制备硫醚的工艺。 该工艺在中性条件下，在温度为 0° 至 150°C 的钝溶剂中进行。
• US4496720A
  申请人：——

  公开号：US4496720A

  公开（公告）日：1985-01-29
• Synthesis and Antimycobacterial and Antiprotozoal Activities of Some Novel Nitrobenzylated Heterocycles
  作者：Agata Górska、Lidia Chomicz、Justyna Żebrowska、Przemysław Myjak、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Zofia Zwolska、Janusz Piekarczyk、Henryk Rebandel、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1515/znb-2006-0120

  日期：2006.1.1

  A series of N-, S-, and O-mononitro- and dinitrobenzyl derivatives of heterocycles was synthesized by alkylation of heterocyclic bases with the respective nitrobenzyl chlorides. Of the newly synthesized compounds, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of 1-methyl-2-mercaptoimidazole (2c) and of 5-nitro- and 5,6-dichloro-2-mercaptobenzimidazole (8b and 8c, and 8e and 8f, respectively) showed considerable antimycobacterial activity. On a molar basis, nine of the novel compounds showed also a considerably higher antiprotozoal efficacy than metronidazole that reduced T. hominis viability to 73.5% at 8 μg/ml.

  一系列N-、S-和O-单硝基和二硝基苯基杂环衍生物通过用相应的硝基苯基氯化物烷基化杂环碱合成。在新合成的化合物中，1-甲基-2-巯基咪唑（2c）和5-硝基-和5,6-二氯-2-巯基苯并咪唑（8b和8c，以及8e和8f，分别）的二硝基苯基硫醚衍生物显示出相当大的抗分枝杆菌活性。按摩尔计算，九种新化合物的抗原虫效力也比甲硝唑高得多，将T. hominis的存活率降低到8 μg/ml时的73.5%。