3,10-Bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-3,10-diazatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5,7,12(16),13,17-hexaene | 1015229-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,10-Bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-3,10-diazatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5,7,12(16),13,17-hexaene
• CAS: 1015229-05-6
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₈S₂
• 分子量: 608.653
• InChiKey: CZSILDQHWZMWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[(4-nitrophenylsulfonylamino)methyl]benzene 、 1,4-对二氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,10-Bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-3,10-diazatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5,7,12(16),13,17-hexaene 、 3,10,17,24-Tetrakis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-3,10,17,24-tetrazapentacyclo[24.2.2.25,8.212,15.219,22]hexatriaconta-1(29),5,7,12,14,19(32),20,22(31),26(30),27,33,35-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  二氮杂[32]环烷和三氮杂[33]环烷三氟乙酰胺衍生物的简便合成

  摘要：

  在氢化钠存在下，1,4-双[(4-硝基苯基磺酰基氨基)甲基]苯与1,4-双(卤甲基)苯发生双-N-烷基化反应构建了二氮杂[3 2 ]环烷骨架。环烷桥链中的 4-硝基苯磺酰基 (Ns) 酰胺被乙硫醇钠有效脱保护，在温和条件下将所得游离胺部分重新保护为三氟乙酰胺，得到 3,7-双(三氟乙酰基)-3,7- diaza-1,5(1,4)-dibenzenacyclooctaphane，总产率为 26%。这种 Ns-酰胺法也被用于制备高级同系物三氮杂[3 3 ]环烷的三氟乙酰胺衍生物 3,5,7-tris(trifluoroacetyl)-3,7,10-triaza-1 ,5(1,3,5)-dibenzenabicyclo[3.3.3]undeca-phane，总产率为 18%。因此，

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000825