(3-(benzylthio)phenyl)methanol | 123926-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzylthio)phenyl)methanol
• 英文别名: 3-(benzylthio)benzyl alcohol；3-Benzylthiobenzyl alcohol；(3-benzylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 123926-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: DDBZOXAQIBPKMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 (3-(benzylthio)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到3-benzylthiobenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkylamine derivatives

  摘要：

  根据您的要求，以下是公式(I)所代表的取代烷基胺衍生物的中文翻译： “式中，R1 代表（a）取代或未取代的C2-6烯基团，（b）取代或未取代的C3-6环烯基团，（c）取代或未取代的C2-6炔基团，（d）取代或未取代的芳基团，（e）取代或未取代的杂环团，（f）可能被取代的融合杂环团，或（g）由公式Ru11-Ar表示的团，其中R11是杂环团，Ar是5或6成员的芳香环，其中可能含有杂N、O或S原子，并且可能被取代；##STR2##代表一个5或6成员的芳香环，其中可能含有杂N、O或S原子，并且可能被R7、X和Y是连接基团，R2是H或低级烷基，R3是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基或低级环烷基，R4和R5是独立的是氢或卤素原子，R6代表（a）可能是不饱和的取代或未取代的链状烃基团，（b）取代或未取代的环烷基团，或（c）取代或未取代的苯基团，或其非毒性的盐。以下是一个代表性的例子：(E)-N-(6-6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-乙基-3-[4-(3-噻吩基)-2-噻吩基甲氧基]苄胺盐酸盐。这些取代烷基胺衍生物作为药物很有用，特别适用于治疗和预防高胆固醇血症、高脂血症和动脉粥样硬化。”

  公开号：

  US05234946A1
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-(benzylthio)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Mediated C-C and C-S Bond Formation on Solid Support: A Scope and Limitations Study

  摘要：

  本文报道了零价钯催化的芳基卤代物与聚苯乙烯树脂相连的配体、硼酸衍生物（铃木偶联反应）、芳基和乙烯基锡化合物（斯蒂尔偶联反应）以及硫醇之间的偶联反应的范围和局限性。针对所有反应，经过优化条件并使用不同试剂进行评估。在许多情况下，从固相载体上切割下来的产物收率极佳。大多数情况下，经过优化的反应条件优于先前文献报道的条件。

  DOI：

  10.1055/s-1998-22661

文献信息

• One-pot thioetherification of aryl halides with thiourea and benzyl bromide in water catalyzed by Cu-grafted furfural imine-functionalized mesoporous SBA-15
  作者：John Mondal、Arindam Modak、Arghya Dutta、Sohini Basu、Shambhu Nath Jha、Dibyendu Bhattacharyya、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c2cc32676k

  日期：——

  Surface functionalization of SBA-15 followed by its reaction with Cu(OAc)2 has been carried out to develop a new Cu-grafted functionalized mesoporous material, which catalyzes one-pot three component coupling of different aryl halides with thiourea and benzyl bromide in aqueous medium to produce aryl thioethers in very good yields (80–88%).

  对SBA-15进行表面功能化，随后与Cu(OAc)₂反应，开发了一种新型的铜掺杂功能化介孔材料。该材料能够在水相介质中催化不同卤代芳烃与硫脲和溴化苄的一锅三组件偶联反应，产率非常可观（80-88%）。
• Functionalized graphene oxide as an efficient adsorbent for CO₂ capture and support for heterogeneous catalysis
  作者：Piyali Bhanja、Sabuj Kanti Das、Astam K. Patra、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c6ra13590k

  日期：——

  have designed new imine-functionalized graphene oxide (IFGO) through post synthetic modifications involving co-condensation of 3-aminopropyltriethoxysilane with graphene oxide basal plane containing hydroxyl and epoxy functional groups, followed by Schiff base condensation reaction with 2,6-diformyl-4-methylphenol and impregnation of copper(II) to it through covalent attachment (Cu-IFGO). Powder X-ray

  我们通过后合成修饰设计了新的亚胺官能化氧化石墨烯（IFGO），包括将3-氨基丙基三乙氧基硅烷与含有羟基和环氧基的氧化石墨烯基面共缩合，然后与2，6-二甲酰基-4进行席夫碱缩合反应。 -甲基苯酚和通过共价连接（Cu-IFGO）将铜（II）浸入其中。粉末X射线衍射，N 2吸附分析，FT-IR，HR-TEM，FE-SEM和TGA / DTA分析被用来表征材料。IFGO材料表现出良好的CO 2储存能力，分别为8.10 mmol g -1（35.64 wt％）和2.10 mmol g -1（9.24 wt％）分别在273 K和298 K的温度下（最高3 bar压力），表明其在环境清洁中的潜在应用。同样，Cu-IFGO在微波辅助一锅三组分碳-硫偶联反应中表现出较高的催化活性，该反应是在水性介质中对各种范围的芳基卤化物与硫脲和苄基溴的反应，以获得芳基硫醚产物（最高收率86％） ，它们是天然产物的衍生物。
• A new Cu-anchored mesoporous organosilica material for facile C–S coupling reactions under microwave irradiation
  作者：Piyali Bhanja、Ruth Gomes、Lanka Satyanarayana、Asim Bhaumik

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.01.033

  日期：2016.5

  motivated us to explore its catalytic activity in one-pot three-component C–S cross coupling reaction by varying different aryl halides in the aqueous medium under microwave assisted heating conditions. This heterogeneous Cu-catalyst shows high catalytic performance as well as good recycling efficiency in this C–S coupling reaction, suggesting its future potential for the synthesis of value added thioether

  摘要 我们报道了一种新的有序铜锚定二维六方介孔亚胺功能化有机硅材料Cu-MPIOS。这种铜锚定的介孔材料是通过用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基-二甲氧基甲基硅烷对 SBA-15 进行合成后官能化，然后与 2-噻吩甲醛进行席夫碱缩合而合成的。最后通过化学浸渍将Cu(I)接枝在席夫碱功能化介孔材料上得到Cu-MPIOS。使用粉末 X 射线衍射、N2 吸附/解吸分析、FTIR、UV-vis 光谱、FEG-TEM、FE-SEM、13C 交叉极化魔角旋转 NMR、TGA/DTA、EPR 等各种技术对材料进行彻底表征, AAS 和 CHN 化学分析。高 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 表面积和超大尺寸中孔的存在 (8. 1 nm）在 Cu-MPIOS 中，促使我们通过在微波辅助加热条件下改变水介质中的不同芳基卤化物来探索其在一锅三组分 C-S 交叉偶联反应中的催化活性。这种非
• A simple one-pot synthesis of hydroxylated and carboxylated aryl alkyl sulfides from various bromobenzenes
  作者：Jaeyoung Ko、Jungyeob Ham、Inho Yang、Jungwook Chin、Sang-Jip Nam、Heonjoong Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.056

  日期：2006.9

  A simple one-pot synthesis of aryl alkyl sulfides from various bromobenzenes containing a hydroxy, hydroxymethyl, hydroxyethyl, and carboxylic acid group at -o, -m, and -p positions is reported here. The reaction proceeds through, in sequence, in situ protection of the hydroxy or carboxylic acid group by reaction with a Grignard reagent, lithium-halogen exchange, the formation of lithium thiolates

  本文报道了由各种在-o，-m和-p位置含有羟基，羟甲基，羟乙基和羧酸基团的溴苯简单一锅合成芳基烷基硫化物的方法。该反应通过与格氏试剂反应，依次进行锂-卤素交换，硫醇锂的形成和硫醇锂在各种亲电试剂上的亲核攻击，依次进行原位保护羟基或羧酸基团，而无需分离硫醇盐，放在一个容器中。该步骤需要非常短的反应时间（1-1.5小时），并以75-97％的收率得到相应的硫化物。
• Cu-Grafted Functionalized Mesoporous SBA-15: A Novel Heterogeneous Catalyst for Facile One-Pot Three-Component C–S Cross-Coupling Reaction of Aryl Halides in Water
  作者：John Mondal、Parijat Borah、Arindam Modak、Yanli Zhao、Asim Bhaumik

  DOI：10.1021/op4000994

  日期：2014.1.17

  A highly ordered 2D hexagonal Cu-grafted functionalized mesoporous SBA-15 (Cu-PIF-SBA-15) has been designed through postsynthetic modification of mesoporous SBA-15. Surface functionalization technique has been employed to synthesize -NH2 fiinctionalized mesoporous SBA-15 material. Schiff base condensation of this -NH2 functionalized SBA-15 with phloroglucinol dialdehyde leads to the formation of PIF-SBA-15. Reaction of PIF-SBA-15 with Cu(OAc)(2)center dot H2O in ethanol under reflux leads to the formation of Cu-PIF-SBA-15 catalyst. This Cu-PIF-SBA-15 catalyst exhibits excellent catalytic activity in a one-pot three-component C-S coupling reaction for a diverse range of aryl halides (bromide and chloride) with thiourea and benzyl bromide in aqueous medium to offer aryl alkyl thioether in very good yields. Due to the strong binding ability of the imine-N and phenolic-OH functional groups present in the phloroglucinol diimine moiety of the framework, the anchored Cu(II) could not leach out from the surface of the mesoporous catalyst during the course of reaction, and it has been observed that six repetitive reaction cycles could not cause any appreciable loss in the catalytic activity of this material.