1-O-hexadecyl-3-O-trityl-sn-glycerol | 92471-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-3-O-trityl-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-3-(1-hexadecyloxy)-1-(trityloxy)propan-2-ol；3-hexadecyloxy-1-trityloxy-2-propanol；1-O-hexadecyl-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol；1-hexadecyl-3-trityl-sn-glycerol；(R)-1-hexadecyl-3-trityl-glycerol；(2R)-1-hexadecoxy-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 92471-46-0
• 化学式: C₃₈H₅₄O₃
• 分子量: 558.845
• InChiKey: DYABJLMZPKIOLY-DIPNUNPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 potassium chloride 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromoethyl 2-O-benzyl-L-1-O-hexadecyl-glyceryl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  hexadecane-1-sulfonic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-O-hexadecyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，公开了具有式(Ⅰ)结构的血小板活化因子衍生物，取代基R代表酰基。其合成路线以手性源S构型的丙酮缩甘油为起始反应物，经过9步反应，本发明首次采用该方法合成2‑硫代血小板活化因子及其衍生物，具有产率高、易分离等优点。本发明实现了2‑S‑PAF及其衍生物的低成本、大批量合成，对2‑S‑PAF及其衍生物的活性研究、生物实验、临床应用和疾病治疗具有重要意义。

  公开号：

  CN106967113A

文献信息

• Methods employing and compositions containing defined oxidized phospholipids for prevention and treatment of atherosclerosis
  申请人：Vascular Biogenics Ltd.

  公开号：US20030225035A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Novel synthetic forms of etherified oxidized phospholipids and methods of utilizing same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders, as well as inflammatory disorders, immune mediated diseases, autoimmune diseases and proliferative disorders, are provided. In addition, methods of synthesizing etherified and esterified oxidized phospholipids and of using same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders are also provided.

  提供了新型合成的醚化氧化磷脂和利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病，以及炎症性疾病、免疫介导性疾病、自身免疫疾病和增生性疾病的方法。此外，还提供了合成醚化和酯化氧化磷脂的方法，以及利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病的方法。
• Method for preventing cancer metastasis
  申请人：Vandier Christophe

  公开号：US09161944B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The present invention relates to the use of a specific family of glycerolipid compounds of formula (I) described in the detailed description or the manufacture of a medicament for the prevention or for the treatment of cancer metastasis.

  本发明涉及使用公式（I）所描述的特定甘油脂化合物家族或制造药物，用于预防或治疗癌症转移。
• An efficient synthesis of platelet-activating factor (PAF) 1--alkyl-2--(3-isoxazolyl)--glycero-3-phosphocholine, a new PAF agonist utilization of the 3-isoxazolyloxy group as a protected hydroxyl.
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Takeshi Oshima、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94606-9

  日期：1990.1

  Potent PAF agonists (R)-3a,b were synthesized and converted into PAF. Key steps include Mitsunobu reaction of a chiral secondary alcohol with 3-hydroxyisoxazole as the acidic component, and hydrogenolytic ring cleavage of the resulting 3-isoxazolyloxy group into the inverted alcohol.

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。
• Isothiazolyl substituted glycerol derivatives containing phosphate groups
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05068340A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  Glycerol derivatives having at least one heterocyclic group on the 1 or 2 position are PAF antagonists which may be used to treat asthma, inflammation and shock.

  在1或2位置上至少具有一个杂环基团的甘油衍生物是PAF拮抗剂，可用于治疗哮喘、炎症和休克。
• Process for the preparation of oxidized phospholipids
  申请人：Halperin Gideon

  公开号：US20070112211A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Novel synthetic routes, which are highly applicable for industrial preparation of therapeutically beneficial oxidized phospholipids are disclosed. Particularly, novel methods for efficiently preparing compounds having a glycerolic backbone and one or more oxidized moieties attached to the glycerolic backbone, which are devoid of column chromatography are disclosed. Further disclosed are novel methods of introducing phosphorous-containing moieties such as phosphate moieties to compounds having glycerolic backbone and intermediates formed thereby.

  本发明揭示了一种新的合成路线，非常适用于工业制备具有治疗益处的氧化磷脂类化合物。特别是，本发明揭示了一种高效制备具有甘油骨架和一个或多个氧化基团连接到甘油骨架上的化合物的新方法，该方法不需要使用柱层析。此外，本发明还揭示了将含磷基团（如磷酸盐基团）引入具有甘油骨架和由此形成的中间体的化合物的新方法。