S-[(2R)-1-hexadecoxy-3-trityloxypropan-2-yl] ethanethioate | 177167-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-[(2R)-1-hexadecoxy-3-trityloxypropan-2-yl] ethanethioate
• CAS: 177167-79-2
• 化学式: C₄₀H₅₆O₃S
• 分子量: 616.949
• InChiKey: HZKZLVXWVWFCGZ-LDLOPFEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(2R)-1-hexadecoxy-3-trityloxypropan-2-yl] ethanethioate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-3-Hexadecyloxy-2-tritylsulfanyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，公开了具有式(Ⅰ)结构的血小板活化因子衍生物，取代基R代表酰基。其合成路线以手性源S构型的丙酮缩甘油为起始反应物，经过9步反应，本发明首次采用该方法合成2‑硫代血小板活化因子及其衍生物，具有产率高、易分离等优点。本发明实现了2‑S‑PAF及其衍生物的低成本、大批量合成，对2‑S‑PAF及其衍生物的活性研究、生物实验、临床应用和疾病治疗具有重要意义。

  公开号：

  CN106967113A
• 作为产物：
  描述：

  hexadecane-1-sulfonic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 S-[(2R)-1-hexadecoxy-3-trityloxypropan-2-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，公开了具有式(Ⅰ)结构的血小板活化因子衍生物，取代基R代表酰基。其合成路线以手性源S构型的丙酮缩甘油为起始反应物，经过9步反应，本发明首次采用该方法合成2‑硫代血小板活化因子及其衍生物，具有产率高、易分离等优点。本发明实现了2‑S‑PAF及其衍生物的低成本、大批量合成，对2‑S‑PAF及其衍生物的活性研究、生物实验、临床应用和疾病治疗具有重要意义。

  公开号：

  CN106967113A

文献信息

• A Stereoselective and Highly Practical Synthesis of Cytosolic Phospholipase A₂ Substrate, 2-<i>S</i>-Arachidonoyl-1-<i>O</i>-hexadecyl-<i>sn</i>-2-thioglycero-3-<i>O</i>-phosphocholine
  作者：Masahiro Fuji、Fumihiko Watanabe,、Yasuhiko Fujii、Hiroshi Hashizume、Takayuki Okuno、Kazuhiro Shirahase、Isao Teshirogi、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jo970882t

  日期：1997.10.1

  The substrate 1 of cytosolic phospholipase A(2) (cPLA(2)) is an ether-type thiophospholipid with arachidonic acid at the C-2 position and is required for the chromogenic assay for reliable and convenient high throughput screening. The original method of synthesis of 1 has significant problems, resulting in extremely low overall yield and purity. We developed a novel and highly practical method of preparing sufficient quantities of pure 1 for assay. Our synthetic sequence is started with commercially available 1,2-O-isopropylidene-sn-grycerol (5) and is based on the following key steps: trityl migration reaction of 10 with boron trifluoride etherate to form 13, phosphocholine-forming reaction of 13 to yield 15, and efficient conversion of 15 into 1 by deprotection of a trityl group and condensation with arachidonic acid. Our method offers a practical means of large-scale production of 1 with excellent high chemical purity, because of the introduction of arachidonic acid at the last step of the synthetic sequence.
• 血小板活化因子衍生物及其合成方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN106967113A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明属于化学合成技术领域，公开了具有式(Ⅰ)结构的血小板活化因子衍生物，取代基R代表酰基。其合成路线以手性源S构型的丙酮缩甘油为起始反应物，经过9步反应，本发明首次采用该方法合成2‑硫代血小板活化因子及其衍生物，具有产率高、易分离等优点。本发明实现了2‑S‑PAF及其衍生物的低成本、大批量合成，对2‑S‑PAF及其衍生物的活性研究、生物实验、临床应用和疾病治疗具有重要意义。