1-O-hexadecyl-2-O-(3-isoxazolyl)-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol | 115406-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-O-(3-isoxazolyl)-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-[(2R)-1-hexadecoxy-3-trityloxypropan-2-yl]oxy-1,2-oxazole
• CAS: 115406-33-2
• 化学式: C₄₁H₅₅NO₄
• 分子量: 625.892
• InChiKey: UUARBYHQQAWUHD-LDLOPFEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-(3-isoxazolyl)-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-O-十六烷基-SN-甘油基-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（PAF）1-烷基-2 --（3-异恶唑基）--甘油-3-磷酸胆碱的有效合成，这是利用3-异恶唑基氧基作为受保护的羟基的新的PAF激动剂。

  摘要：

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94606-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-hexadecyloxy)-1-(trityloxy)propan-2-ol 、 异噁唑-3-酮 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-O-hexadecyl-2-O-(3-isoxazolyl)-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（PAF）1-烷基-2 --（3-异恶唑基）--甘油-3-磷酸胆碱的有效合成，这是利用3-异恶唑基氧基作为受保护的羟基的新的PAF激动剂。

  摘要：

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94606-9

文献信息

• Isothiazolyl substituted glycerol derivatives containing phosphate groups
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05068340A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  Glycerol derivatives having at least one heterocyclic group on the 1 or 2 position are PAF antagonists which may be used to treat asthma, inflammation and shock.

  在1或2位置上至少具有一个杂环基团的甘油衍生物是PAF拮抗剂，可用于治疗哮喘，炎症和休克。
• NAKAMURA, NORIO;MIYAZAKI, HIDEKI;OHKAWA, NOBUYUKI;OSHIMA, TAKESHI;KOIKE, +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 699-702
  作者：NAKAMURA, NORIO、MIYAZAKI, HIDEKI、OHKAWA, NOBUYUKI、OSHIMA, TAKESHI、KOIKE, +

  DOI：——

  日期：——
• US5068340A
  申请人：——

  公开号：US5068340A

  公开（公告）日：1991-11-26
• An efficient synthesis of platelet-activating factor (PAF) 1--alkyl-2--(3-isoxazolyl)--glycero-3-phosphocholine, a new PAF agonist utilization of the 3-isoxazolyloxy group as a protected hydroxyl.
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Takeshi Oshima、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94606-9

  日期：1990.1

  Potent PAF agonists (R)-3a,b were synthesized and converted into PAF. Key steps include Mitsunobu reaction of a chiral secondary alcohol with 3-hydroxyisoxazole as the acidic component, and hydrogenolytic ring cleavage of the resulting 3-isoxazolyloxy group into the inverted alcohol.

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。