N-Benzyl-N-(2'-chloronicotinoyl)-2-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 144863-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-(2'-chloronicotinoyl)-2-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• CAS: 144863-26-3
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O
• 分子量: 338.837
• InChiKey: HDDZKWDJYOCDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(2'-chloronicotinoyl)-2-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 sodium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酰氯 、 Bicyclo<2.2.1>hept-2-one benzylimine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N-Benzyl-N-(2'-chloronicotinoyl)-2-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。