(5R)-5-(4-fluorophenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-ol | 1148114-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-(4-fluorophenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-ol
• CAS: 1148114-26-4
• 化学式: C₁₇H₂₇FO₃Si
• 分子量: 326.483
• InChiKey: DDWUNTZMKUUABK-LWKPJOBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(4-fluorophenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-ol 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物的合成

  摘要：

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.010

文献信息

• Synthesis of 4′-aryl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues
  作者：Artur Jõgi、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.010

  日期：2009.4

  A series of 4′-aryl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues were synthesized from optically pure 5-oxo-2-aryl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acids up to 62% overall yield. 5-Oxo-2-aryl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acids were obtained from 2-hydroxy-3-arylcyclopent-2-en-1-ones by asymmetric oxidation in up to 38–57% yield.

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。