N-phenylbenzamidoxime | 3488-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbenzamidoxime
• 英文别名: N-Phenyl-benzamidoxim；N-(phenyl)-benzamide oxime；N'-hydroxy-N-phenylbenzimidamide；N-hydroxy-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 3488-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: LQZPIDPVRIFWFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzamidoxime 在 苯基二氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-苯基苄脒
  参考文献：
  名称：

  Dornow,A.; Fischer,K., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 68 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫苯甲醯胺苯 在 羟胺 作用下， 生成 N-phenylbenzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  一些羟胺自由基的电子自旋共振谱。第四部分 烷基氢肟酸和a肟的自由基

  摘要：

  通过流动方法，通过在酸性溶液中氧化两个烷基氢肟酸RC（：N·OH）·OEt和从碱性条件下的许多a胺肟RC（：N·OH）·NH 2获得电子自旋共振谱解决方案。利用a胺肟的自由基阴离子，羟基亚氨基基团1 N–OH在氮上的电子自旋密度比亚氨基基团2 N–H大。几何异构体似乎是由2 N-苯基苯甲酰胺肟，PhC（：1 N·OH）· 2 NHPh的氧化形成的。分裂常数的大小一个N-1和一个N-2上amidoxy自由基阴离子，RC的氮原子（：1N–O·）· 2 NH，根据相应羧酸RCO 2 H的酸强度（p K a）线性变化，但方向相反。

  DOI：

  10.1039/j29680000408

文献信息

• Organocatalytic dynamic kinetic resolution of azlactones to construct chiral N-acyl amino acid oxime esters
  作者：Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaobin Lin、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc05534b

  日期：——

  We have developed a chiral bisguanidinium salt catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones with oximes. A variety of chiral N-acyl amino acid oxime esters were generated with up to 97% ee and 99% yield. The products are useful in peptide synthesis.

  我们已经开发了一种手性双胍盐催化肟与a内酯的动力学动力学拆分。产生了多种手性N-酰基氨基酸肟酯，其收率高达97％ee，收率高达99％。该产品可用于肽合成。
• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• 13C NMR substituent-induced chemical shifts in 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones (thiones)
  作者：Yesim Saniye Kara

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.081

  日期：2015.10

  4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and ten 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-thiones were synthesized. These oxadiazole derivatives were characterized by IR, (1)H NMR, (13)C NMR and elemental analyses. Their (13)C NMR spectra were measured in Deuterochloroform (CDCl3). The correlation analysis for the substituent-induced chemical shift (SCS) with Hammett substituent

  目前，主要研究新颖的十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-和十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2，合成了4-恶二唑-5（4H）-硫酮。这些恶二唑衍生物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。在氘代氯仿（CDCl3）中测量了它们的（13）C NMR光谱。取代基引起的化学位移（SCS）与哈米特取代基常数（σ），冈本布朗取代基常数（σ（+），σ（-）），感应取代基常数（σI）和不同的共振取代基常数之间的相关性分析（使用SSP（单取代基参数），DSP（双取代基参数）和DSP-NLR（双取代基参数-非线性共振）方法以及单次和多次回归分析执行σR，σR（o）。发现所有相关性均为负ρ值（反向取代基效应）。所有统计分析的结果，恶二唑环的CN，CO和CS碳的（13）C NMR化学位移均显示出令人满意的相关性。
• FeCl 3 ·6H 2 O-mediated reaction of [60]fullerene with amidoximes
  作者：Fang Fang、Jianmin Zhang、Lei Cao、Subo Shen、Yuwei Guo、Zhiqing He、Han Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.070

  日期：2016.5

  A FeCl3·6H2O-mediated reaction of [60]fullerene with amidoximes for the preparation of fulleroimidazolines has been presented. This reaction shows a wide substrate scope, and the products obtained from alkyl-substituted amidoximes are first disclosed. In addition, a possible mechanism is proposed.

  提出了FeCl 3 ·6H 2 O介导的[60]富勒烯与a肟的反应，用于制备全氟咪唑啉。该反应显示出较宽的底物范围，并且首先公开了由烷基取代的酰胺肟获得的产物。另外，提出了一种可能的机制。
• Iodine Promoted One-Pot Synthesis of 2-Aryl Benzoxazoles from Amidoximes via Oxidative Cyclization and Ring Contraction
  作者：Yong Zhang、Min Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201901468

  日期：2019.12.8

  An I2‐promoted sequential oxidative cyclization and ring contraction reaction is developed for the synthesis of 2‐aryl benzoxazoles by using amidoximes rather than the limited 2‐aminophenols or 2‐haloamides as substrates. This method provides a potential route for introducing certain groups at any site of the 2‐aryl benzoxazole scaffold.

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。