(Z)-1-Phenylhexa-1,5-diene | 63779-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Phenylhexa-1,5-diene
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-1,5-hexadiene；[(1Z)-hexa-1,5-dienyl]benzene
• CAS: 63779-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: UUGMOKFRPLZWLR-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Phenylhexa-1,5-diene 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₇₅H₄₈F₁₂O₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非共轭二烯的对映选择性镍催化迁移氢氰化。

  摘要：

  金属催化的链走反应最近成为一种功能强大的策略，可以使有机分子中的远端位置功能化。然而，很少有关于非共轭二烯的链走协议的报道，并且目前正在进行开发。在本交流中，展示了涉及链行走过程的非共轭二烯的镍催化不对称氢氰化。该反应显示出极好的区域选择性和化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而以高收率和对映选择性提供产物。氘标记实验支持链步过程，该过程涉及迭代的β-H消除和重新插入过程。克级合成，区域收敛实验，

  DOI：

  10.1002/anie.202008854
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhex-5-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-Phenylhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡

  摘要：

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/b003501g

文献信息

• Iron-Catalyzed Negishi Coupling Toward an Effective Olefin Synthesis
  作者：Takuji Hatakeyama、Naohisa Nakagawa、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol901555r

  日期：2009.10.15

  cross-coupling of alkyl halides with alkenylzinc reagents is described. Primary and secondary alkyl chlorides, bromides, and iodides take part in the reaction to give the corresponding olefins in good to excellent yields in a stereospecific manner. High functional group compatibility is also demonstrated by using combinations of substrates possessing rather reactive substituents.

  描述了烷基卤化物与烯基锌试剂的选择性铁催化的交叉偶联。伯和仲烷基氯化物，溴化物和碘化物参与反应，以立体特异性的方式以良好或优异的收率得到相应的烯烃。通过使用具有相当反应性取代基的底物的组合也证明了高官能团的相容性。
• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of 1,5-dienes. Influence of different substitution patterns on the regio- and stereochemistry of the reaction
  作者：Thomas Antonsson、Christina Moberg、Louise Tottie、Andreas Heumann

  DOI：10.1021/jo00281a039

  日期：1989.9
• A study of the mechanism of the Cope rearrangement
  作者：Michael J. S. Dewar、Leslie E. Wade

  DOI：10.1021/ja00455a034

  日期：1977.6
• Lukin, K. A.; Zefirov, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.1, p. 82 - 86
  作者：Lukin, K. A.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• LUKIN, K. A.;ZEFIROV, N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 92-96
  作者：LUKIN, K. A.、ZEFIROV, N. S.

  DOI：——

  日期：——