2-(Pyridine-2-ylmethylsulfanyl)-benzoic acid | 120003-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Pyridine-2-ylmethylsulfanyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(Pyridin-2-ylmethylsulfanyl)benzoic acid
• CAS: 120003-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD02755572
• 分子量: 245.302
• InChiKey: LMFDABPVEVCTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Pyridine-2-ylmethylsulfanyl)-benzoic acid 在 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-pyridin-2-yl-benzo[b]thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并[b]噻吩-3-醇在水中的简便合成

  摘要：

  摘要 据报道，在一个简单的反应体系中，以水为唯一介质，可以轻松合成 2-取代的苯并 [b] 噻吩-3-醇。密度泛函理论 (DFT) 研究表明，在能量学中存在两种可比的途径：具有协调一致的 CC 键形成和氢转移的中性途径和具有对羰基的阴离子攻击的阴离子途径。研究表明，水在这两种情况下都起着至关重要的机械作用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.633203
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 硫代水杨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(Pyridine-2-ylmethylsulfanyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘油和甘油在水中的酮和醛的转移加氢（与pH无关）：Ru，Rh和Ir催化剂，在（苯硫基）甲基-2-吡啶骨架上靠近金属的位置带有COOH基团

  摘要：

  2-（吡啶-2-基甲硫基）苯甲酸（的反应大号）与[（η 5 -Cp * /η 6 -苯）的MC1（μ-Cl）的] 2，（苯，M =茹;的Cp *， M =铑，铱）在室温下，接着用NH治疗4 PF 6的结果在一类新的水溶性半夹心络合物[（η 5的Cp * /η 6 -苯）M（大号）CL] [PF 6 ]（1 - 3，分别为M =钌，铑，铱）。已发现它们的特征HR-MS以及1 H和13 C { 1 H} NMR光谱。1的单晶结构– X射线晶体学已经建立了3个。Ru–S，Rh–S和Ir–S键长分别为2.4079（6），2.3989（10）和2.3637（14）Å。配合1 - 3已发现以甘油为氢供体，可有效地催化水中羰基化合物的催化转移加氢（TH）。甘油已首次在水中探索TH的含量。其他氢源在水中的效率，即。HCOOH，柠檬酸，抗坏血酸和2-丙醇含量较少和/或取决于pH。用甘油作为氢源的催化与pH无

  DOI：

  10.1021/om500515z

文献信息

• Catalytic Synthesis of Bi‐ and Teraryls in Aqueous Medium with Palladium(II) Complexes of 2‐(Pyridine‐2‐ylmethylsulfanyl)benzoic Acid
  作者：Om Prakash、Hemant Joshi、Kamal Nayan Sharma、Alpesh Kumar Sharma、Ajai K. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201403003

  日期：2015.1

  reactions of phenylboronic and 1,4-phenylenediboronic acid with ArBr to form bi- and teraryls have been efficiently catalyzed by the air- and moisture-insensitive complexes [PdCl2L1] [1, L1 = 2-(pyridine-2-ylmethyl)sulfanylbenzoic acid; 0.05–0.5 mol-%] and [Pd(L2-H)2] (2, L2-H = 2-pyridin-2-yl-benzo[b]thiophen-3-ol; 0.01–0.5 mol-%). The complexes were formed by the reaction of [Pd(CH3CN)2Cl2] with L1

  苯硼酸和 1,4-苯二硼酸与 ArBr 形成双芳基和四芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联反应已被空气和湿气不敏感的复合物 [PdCL2L1] [1, L1 = 2-(pyridine-2-基甲基）硫基苯甲酸；0.05–0.5 mol-%] 和 [Pd(L2-H)2] (2, L2-H = 2-pyridin-2-yl-benzo[b]thiophen-3-ol; 0.01–0.5 mol-%)。该配合物由 [Pd(CH3CN)2CL2] 与 L1 反应形成，催化在水中进行 1。负载 0.1–0.5 mol-% 的 Pd 对于形成四芳基的偶联反应非常有希望。COOH 基团赋予 1 在水中的溶解度。配体 L2 是由 L1 在络合反应过程中前所未有的环化形成的。2 的产率随着反应时间的增加而增加（5 小时：70 %；24 小时：85 %）。这两种配合物和 L1 已通过 NMR 光谱（1H
• Structure and Magnetic Property of a Cobalt(II) Complex Synthesized Through in situ Hydrothermal Reaction
  作者：Ming-Li Liu、Ming Fang、Bin Zhao

  DOI：10.1002/zaac.200900138

  日期：2009.5.28

  A new cobalt(II) coordination polymer [Co(L1)(bpy)(H2O)]·H2O (1, H2L1 = 2-sulfobenzoic acid and bpy = 4,4’-bipyridine) was synthesized by in situ hydrothermal reaction. The single-crystal X-ray diffraction analysis shows that compound 1 belongs to monoclinic system with space group C2/c. The structure of compound 1 exhibits a 2D framework linked by ligand L1 and 4,4’-bpy, of which L1 was produced by

  通过原位水热反应合成了一种新的钴(II)配位聚合物[Co(L1)(bpy)(H2O)]· (1, H2L1 = 2-磺基苯甲酸和bpy = 4,4'-联吡啶)。单晶X射线衍射分析表明，化合物1属于单斜晶系，空间群为C2/c。化合物1的结构表现出由配体L1和4,4'-bpy连接的二维骨架，其中L1由2-(吡啶基-4-甲基硫烷基)苯甲酸的原位水热反应产生。2D 结构未来通过氢键连接成 3D 框架。磁性分析表明相邻 Co2+ 之间存在弱反铁磁相互作用。
• Biomimetic models of [Fe]-hydrogenase featuring a 2-acylphenylthiomethyl-6-R-pyridine (R = H or OMe) ligand
  作者：Li-Cheng Song、Zhen-Qing Zhang、Bei-Bei Liu、Yin-Peng Wang、Shuai Chen

  DOI：10.1039/d2cc04523k

  日期：——

  Despite a variety of [Fe]-H2ase models prepared so far, the structural and functional modeling study of the enzyme has remained a great challenge. Now, we report a new type of flexible pyridine ligand (FPL)-based synthetic method by which two novel [Fe]-H2ase models have been prepared. Notably, the two models contain not only a biomimetic fac-acyl C, pyridyl N, thioether S coordination mode but also

  尽管迄今为止制备了多种[Fe]-H 2酶模型，但酶的结构和功能建模研究仍然是一个巨大的挑战。现在，我们报告了一种新型的基于柔性吡啶配体（FPL）的合成方法，通过该方法制备了两种新的[Fe]-H 2酶模型。值得注意的是，这两种模型不仅包含仿生的fac -acyl C、吡啶基N、硫醚S的配位模式，还具有类似酶的H 2 /D 2活化功能。
• Synthesis, structure and biological activity of organotin derivatives with pyridylmethylthiobenzoic acid
  作者：Xiao-Yan Zhang、Hai-Bin Song、Qing-Shan Li、Xiu-Feng Liu、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.poly.2007.04.029

  日期：2007.8

  Reaction of 2-(2-pyridylmethylthio)benzoic acid (1) with R2SnO (R = Et or "Bu) in a 1: 1 molar ratio gives the dimeric compounds [(2-PyCH2SC6H4CO2)SnR2](2)O}(2). A similar reaction of 2-(4-pyridylmethylthio)benzoic acid (2) with Et2SnO yields an analogous result. However, treatment of 2 with "Bu2SnO in a 1:1 molar ratio only gives the diorganotin dicarboxylate (4-PyCH2SC6H4CO2)(2)Sn("Bu)(2). X-ray crystal structure analyses indicate that the pyridyl nitrogen atoms do not coordinate to the tin atoms in the dimer, whilst in the diorganotin dicarboxylate the tin atom has a seven-coordinate distorted pentagonal-bipyramidal geometry, and this compound forms a linkage coordination polymer through the interactions of the pyridyl nitrogen atoms with the adjacent tin atoms. In addition, treatment of 1 or 2 with (Ph3Sn)(2)O in a 2:1 molar ratio affords triphenyltin carboxylates, in which the tin atoms also show different coordination environments. In the solid state, triphenyltin 2-(2-pyridylmethylthio)benzoate is a monomer and the pyridyl nitrogen atom does not participate in coordination to the tin atom either, while the interactions between the pyridyl nitrogen atoms and the adjacent tin atoms link triphenyltin 2-(4-pyridylmethylthio)benzoate into a coordination polymer. Preliminary in vitro tests for fungicidal activity show that all these compounds display good activity to Physolospora piricola in a low concentration. Moreover, the triphenyltin carboxylates show a higher inhibition percentage than the diorganotin carboxylates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.