N,N'-bis(salicylidene)diethylenetriamine | 2851-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)diethylenetriamine
• 英文别名: N1,N3-bis(salicylideneimino)diethylenetriamine；2,2′-((azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanylylidene)bis(methanylylidene)diphenol；N,N'-Bis(2-hydroxy-benzylidene)-3-azapentane-1,5-diamine；2-[2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethylamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 2851-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: VZZSYVPQKDTFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(salicylidene)diethylenetriamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,9-Bis(2-hydroxyphenyl)-2,5,8-triazanonane
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺五乙酸羟基苄基类似物的合成、结构和络合性质

  摘要：

  作为不断寻找新的过渡金属离子螯合剂的一部分，本研究开发了一种制备二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 羟基苄基衍生物的实用方法。N,N"-双(2-羟基苄基)二亚乙基三胺-N,N',N"-三乙酸(HBDTTA)和其他四种DTPA羟基苄基衍生物已被合成。在先前开发和测试的计算程序中，使用基于密度泛函理论的计算在 BP86/TZVP 水平上预测了具有 Fe3+ 的三个配体的结构和螯合能力。结果表明，与DTPA一样，HBDTTA可以采用几种不同的六坐标和七坐标复合结构。

  DOI：

  10.1080/00958972.2010.499936
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 二乙烯三胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N,N'-bis(salicylidene)diethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  5 和 7 供体希夫碱配体的合成和表征以及互变异构的光谱证据：显示一个配体中互变异构形式的晶体结构

  摘要：

  摘要 报道了一种合成 15 种席夫碱配体的改进方法，其中 6 种是新的。获得了优化的产量，并通过多种分析技术充分表征了配体。发现存在这些新配体的互变异构形式，并提供了这种现象的光谱证据。说明新配体中烯醇和酮互变异构形式的晶体结构补充了获得的光谱证据。据我们所知，这是同一配体中互变异构形式的首次报道证据。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.054
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 N,N'-bis(salicylidene)diethylenetriamine 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-二甲酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用磁性双功能催化剂从果糖一锅法合成2,5-二甲酰呋喃†

  摘要：

  制备了一种磁性双功能WO 3 HO-VO（盐）-SiO 2 Fe 3 O 4纳米催化剂，用于从果糖直接合成2,5-二甲酰呋喃（2,5-DFF）。氯硅烷化的SiO 2 @Fe 3 O 4（Cl-SiO 2 @Fe 3 O 4）纳米颗粒充当了这两种功能的平台。生成钨酸通过钨酸钠，将其直接附接在平台上的质子经由亲核-Cl位移。同时，将氧钒与在Cl-SiO 2 @Fe上官能化的盐配体络合3 O 4。表征结果证实了WO 3 HO-VO（盐）-SiO 2 Fe 3 O 4纳米催化剂的成功制备。在最佳一锅系统下，钨酸介导的果糖脱水在1小时内提供了82％的5-羟甲基糠醛（5-HMF）。当共氧化剂ħ 2 ö 2此外，在原位由激活的oxoperoxovanadium物种5-HMF氧化下环境空气15小时后产生的2,5- DFF的71％。发现5-HMF形成的稳定性对2，5-DFF的产生至关重要。除了催化效率和工艺简单之外，WO

  DOI：

  10.1039/c6ra01549b

文献信息

• Activities of Co(II) Schiff base complexes in the redox carbonylation of aniline and nitrobenzene to methyl N-phenyl carbamate
  作者：Li-juan Chen、Fu-ming Mei、Guang-xing Li、Yu-jun Xiang

  DOI：10.1134/s0023158410050083

  日期：2010.10

  The series of cobalt(II) complexes with different Schiff base ligands was synthesized and used as catalyst for the redox carbonylation of aniline and nitrobenzene. Effects of reaction temperature, CO pressure, promoter, and catalyst additions on the conversion of substrate were studied. When Co[(OH)2saloph] — p-toluenesulfonic acid system was used as catalyst, the reaction was carried out at the next

  合成了具有不同席夫碱配体的一系列钴（II）配合物，并将其用作苯胺和硝基苯的氧化羰基化催化剂。研究了反应温度，CO压力，助催化剂和催化剂添加量对底物转化率的影响。当使用Co [（OH）2 saloph]-对甲苯磺酸体系作为催化剂时，反应在以下条件下进行：Co [（OH）2 saloph]和对甲苯磺酸-0.2 mmol，苯胺- 20 mmol，硝基苯-10 mmol，甲醇-30 ml，Co-5 MPa，温度170°C，反应时间7 h。硝基苯的最高转化率和N-苯基氨基甲酸甲酯的选择性分别为54.5％和92.2％。
• Pd salen complex@CPGO as a convenient, effective heterogeneous catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions
  作者：Mahdieh Ghabdian、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Alireza Motavallizadehkakhky

  DOI：10.1007/s11164-018-3455-4

  日期：2021.4

  A Pd(II) Schiff base complex supported on graphene oxide nanosheets (Pd(II) salen@CPGO) has been synthesized and characterized by FT-IR, ICP-AES, XRD, SEM/EDX and TEM. The synthesized nanocatalyst has been found to be an efficient heterogeneous catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki coupling reactions. Pd(II) salen@CPGO could be separated and recovered easily from the reaction mixture and recycled

  通过FT-IR，ICP-AES，XRD，SEM / EDX和TEM表征了负载在氧化石墨烯纳米片上的Pd（II）Schiff碱配合物（Pd（II）salen @ CPGO）。已发现合成的纳米催化剂是铃木-宫浦和赫克-米佐罗基偶联反应的高效多相催化剂。Pd（II）salen @ CPGO可以很容易地从反应混合物中分离和回收，并循环使用几次，而其催化活性却没有明显降低。固体片材负载的Pd催化剂的构造将有望成为进行多相催化反应的有前途的系统。
• Green oxidation of alkenes in ionic liquid solvent by hydrogen peroxide over high performance Fe(III) Schiff base complexes immobilized on MCM-41
  作者：MOHAMMAD TAGHI GOLDANI、ALI MOHAMMADI、REZA SANDAROOS

  DOI：10.1007/s12039-014-0619-7

  日期：2014.5

  hydrogen peroxide in the presence and absence of ethylmethyl imidazolium chloride (EMIM) ionic liquid as solvent. The immobilized complexes proved to be effective catalysts and generally exhibited much higher catalytic performance than their homogeneous analogue. Catalytic performance of the complexes was also found to be closely related to the Schiff base ligands used. Additionally, ion liquid solvent

  制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并通过各种物理化学和光谱方法对其进行了表征。在存在和不存在作为溶剂的乙基甲基咪唑氯化物（EMIM）离子液体的情况下，将络合物用于通过30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常显示出比其均相类似物高得多的催化性能。还发现配合物的催化性能与所用的席夫碱配体密切相关。另外，离子液体溶剂有效地改善了所有催化性能。最后，使用异质复合物2-L 4将反应扩展到不同的烯烃。在所有烯烃中，含π的吸电子基团和反方向显示出较低的氧化趋势。 制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并将其用于30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常表现出更高的催化性能。
• Structure and conformational motion of seven-coordinate diorganotin(IV) complexes derived from salen and salan type ligands
  作者：Rolando Luna-García、Berenice M. Damián-Murillo、Victor Barba、Herbert Höpfl、Hiram I. Beltrán、Luis S. Zamudio-Rivera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.016

  日期：2009.11

  involved in conformational equilibria that require the presence of intermediates, in which the N → Sn bonds are dissociated. Although the [saleanN3H3]2− ligand is more flexible and basic, a very similar complexing behavior to that of [salenN3H]2− has been found, and there is evidence that it is even a weaker ligand. Both ligands show the tendency to adopt a curved conformation within the complex, thus indicating

  的R反应2的SnCl 2（R = Me中，Ñ卜，PH）和salenN的钾盐3 ħ 3（Ñ，N' -双（亚水杨基）二亚乙基）和saleanN 3 ħ 5（Ñ，N' -双（邻-羟基苄基）二亚乙基三胺）提供了组成为[Me 2 Sn（salenN 3 H）]·溶剂化物（溶剂化物= 2.5H 2 O，MeOH或DMSO），[ n Bu 2 Sn（salenN 3 H）的二有机锡（IV）配合物]·H 2 O，[Ph 2SN（salenN 3 H）]·2EtOH和[我2 SN（saleanN 3 ħ 3）]·2.5H 2 O.在所有化合物的锡原子是七坐标，并具有五边形双锥配位环境，其中，所述有机取代基附着在锡原子上的原子占据轴向位置。这既发生在溶液中，也发生在固态中。但是，在溶液中，分子参与构象平衡，需要存在中间体，其中N→Sn键解离。尽管[saleanN 3 H 3 ] 2-的配体更具柔韧性和碱性，但与[salenN
• Synthesis, Structures, and Single‐Molecule Magnetic Properties of Three Dy ₂ Complexes
  作者：Yu Ge、Yuan Huang、Jessenia Lisseth Becerra Montenegro、Yanfeng Cui、Wei Liu、Yahong Li、Bao‐Lin Wang

  DOI：10.1002/asia.201801643

  日期：2019.4

  the ligand backbones on the single‐molecule magnetic properties of dinuclear dysprosium(III) complexes, three ligands—H2L1 (H2L1=N1,N3‐bis(salicylaldehyde)diethylenetriamine), H2L2 (H2L2=N1,N3‐bis(3‐methoxysalicylidene)diethylenetriamine), and H2L3 (H2L3=N1,N3‐bis(5‐chlorosalicyladehyde)diethylenetriamine)—were synthesized and employed to prepare the expected dinuclear dysprosium(III) complexes. The

  为了探索配体主链中微妙的结构变化对双核（III）配合物的单分子磁性的影响，使用了三个配体H 2 L 1（H 2 L 1 = N 1，N 3-双（水杨醛） ）二亚乙基三胺），H 2 L 2（H 2 L 2 = N 1，N 3-双（3-甲氧基水杨基）二亚乙基三胺）和H 2 L 3（H 2 L 3 = N 1，N 3）-双（5-氯水杨酰醛）二亚乙基三胺）-合成并用于制备预期的双核（（III）复合物。这三个配体在水杨醛部分的苯环上的取代基方面不同。（NO的Dy的反应3）3 ⋅ 6 H 2 O，新戊酸，和配体ħ 2大号1，H 2大号2，和H 2大号3个生成络合物与式[镝2（L 1）2（ piv）2 ]（1），[Dy 2（L 2）2（piv）2 ]（2）和[Dy 2（L 3）2（piv）2 ] ⋅2 MeCN（3）。官能团与在水杨醛骨架的苯环改变尺寸有目的的附接导致的Dy的-O-镝键角和Dy的轻微差异⋅⋅⋅中的Dy键长1