[(2R)-1-hexadecoxy-3-[methoxy-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phosphoryl]oxypropan-2-yl] hexadecanoate | 681006-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-1-hexadecoxy-3-[methoxy-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phosphoryl]oxypropan-2-yl] hexadecanoate
• CAS: 681006-24-6
• 化学式: C₄₃H₈₆NO₉P
• 分子量: 792.131
• InChiKey: FEGRHWYQTOFALH-XRFSOZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 [(2R)-1-hexadecoxy-3-[methoxy-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phosphoryl]oxypropan-2-yl] hexadecanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-O-hexadecyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phospho-O-methylethanolamine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过特定的磷脂酶A2激活脂质体形成前药的酶促释放抗肿瘤醚脂质。

  摘要：

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈

  DOI：

  10.1021/jm031029r
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 tetramethyl piperidine 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 [(2R)-1-hexadecoxy-3-[methoxy-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phosphoryl]oxypropan-2-yl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过特定的磷脂酶A2激活脂质体形成前药的酶促释放抗肿瘤醚脂质。

  摘要：

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈

  DOI：

  10.1021/jm031029r