[(2R)-1-hexadecoxy-3-[methoxy-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phosphoryl]oxypropan-2-yl] hexadecanoate | 681006-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-1-hexadecoxy-3-[methoxy-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phosphoryl]oxypropan-2-yl] hexadecanoate
• CAS: 681006-24-6
• 化学式: C₄₃H₈₆NO₉P
• 分子量: 792.131
• InChiKey: FEGRHWYQTOFALH-XRFSOZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 [(2R)-1-hexadecoxy-3-[methoxy-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phosphoryl]oxypropan-2-yl] hexadecanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-O-hexadecyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phospho-O-methylethanolamine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过特定的磷脂酶A2激活脂质体形成前药的酶促释放抗肿瘤醚脂质。

  摘要：

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈

  DOI：

  10.1021/jm031029r
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 tetramethyl piperidine 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 [(2R)-1-hexadecoxy-3-[methoxy-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phosphoryl]oxypropan-2-yl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过特定的磷脂酶A2激活脂质体形成前药的酶促释放抗肿瘤醚脂质。

  摘要：

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈

  DOI：

  10.1021/jm031029r

文献信息

• Enzymatic Release of Antitumor Ether Lipids by Specific Phospholipase A₂ Activation of Liposome-Forming Prodrugs
  作者：Thomas L. Andresen、Jesper Davidsen、Mikael Begtrup、Ole G. Mouritsen、Kent Jørgensen

  DOI：10.1021/jm031029r

  日期：2004.3.1

  An enzymatically activated liposome-based drug-delivery concept involving masked antitumor ether lipids (AELs) has been investigated. This concept takes advantage of the cytotoxic properties of AEL drugs as well as the membrane permeability enhancing properties of these molecules, which can lead to enhanced drug diffusion into cells. Three prodrugs of AELs (proAELs) have been synthesized and four liposome

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈