N-(2-hydroxyethyl)-N-methylazepanium 4-methylbenzenesulfonate | 1206209-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-methylazepanium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N-methylazepanium p-toluenesulfonate；2-(1-Methylazepan-1-ium-1-yl)ethanol;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1206209-05-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₉H₂₀NO
• 分子量: 329.461
• InChiKey: JMHNGZDEQNNELT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 N-(2-hydroxyethyl)-N-methylazepanium 4-methylbenzenesulfonate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 吡啶 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以16.5%的产率得到hexadecyl [2-(N-methylazepanio)ethyl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  十六烷基磷酸胆碱和十六烷基三甲基溴化铵的二烷基氨基和氮杂环类似物：磷酸根基团和铵阳离子环境对其生物学活性的影响

  摘要：

  已经合成了十六烷基磷胆碱和十六烷基三甲基溴化铵的一系列二烷基氨基和氮杂环类似物。制备的化合物显示出显着的细胞毒性，抗真菌和抗原生动物活性。与季铵化合物相比，烷基磷酸胆碱对白色念珠菌具有更高的抗真菌活性。然而，与烷基磷酸胆碱相比，季铵化合物对人肿瘤细胞和卢氏棘阿米巴具有显着更高的活性。另外，已经研究了它们的溶血毒性。讨论了被测化合物的结构与生物学活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.08.011
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)六亚甲二胺 、 对甲苯磺酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N-methylazepanium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  十六烷基磷酸胆碱和十六烷基三甲基溴化铵的二烷基氨基和氮杂环类似物：磷酸根基团和铵阳离子环境对其生物学活性的影响

  摘要：

  已经合成了十六烷基磷胆碱和十六烷基三甲基溴化铵的一系列二烷基氨基和氮杂环类似物。制备的化合物显示出显着的细胞毒性，抗真菌和抗原生动物活性。与季铵化合物相比，烷基磷酸胆碱对白色念珠菌具有更高的抗真菌活性。然而，与烷基磷酸胆碱相比，季铵化合物对人肿瘤细胞和卢氏棘阿米巴具有显着更高的活性。另外，已经研究了它们的溶血毒性。讨论了被测化合物的结构与生物学活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.08.011

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties and biological activities of novel alkylphosphocholines with foscarnet moiety
  作者：Lukáš Timko、Martin Pisárčik、Martin Mrva、Mária Garajová、Anna Juhásová、Ján Mojžiš、Gabriela Mojžišová、Marián Bukovský、Ferdinand Devínsky、Miloš Lukáč

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104224

  日期：2020.11

  anticandidal (Candida albicans) and antiamoebal (Acanthamoeba spp. T4 genotype) activity. The relationship between the structure, physicochemical properties and biological activity of the tested compounds revealed that lipophilicity has a significant influence on biological activity of the investigated surfactants. More lipophilic alkylphosphocholines with octadecyl chains show cytotoxic activity against

  合成了一系列具有膦甲酸酯部分的烷基磷酸胆碱。这些两性离子两亲物的结构在表面活性剂分子的极性和非极性部分均被修饰。理化性质的研究以临界胶束浓度，cmc处的表面张力值和利用表面张力测量值确定的每个表面活性剂头基团的表面积表示。使用动态光散射技术测定表面活性剂胶束的流体动力学直径。烷基磷酸胆碱具有显着的细胞毒性，抗念珠菌（白色念珠菌）和抗阿米巴（棘阿米巴）spp。T4基因型）活性。被测化合物的结构，理化性质和生物学活性之间的关系表明，亲脂性对所研究的表面活性剂的生物学活性具有重大影响。具有十八烷基链的更多亲脂性烷基磷酸胆碱显示出对癌细胞的细胞毒活性，其高于具有较短烷基链的化合物的细胞毒活性。在这些表面活性剂的抗candidal和antiamoebal活性的情况下观察到相反的情况。发现活性最高的化合物具有十五烷基链。miltefosine C15-PFA-C的膦甲酸类似物表现出最高的抗候选活性。该化合物的抗人体活性的最小值为1
• Dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimetylammonium bromide: Effect of phosphate group and environment of the ammonium cation on their biological activity
  作者：Miloš Lukáč、Ján Mojžiš、Gabriela Mojžišová、Martin Mrva、František Ondriska、Jindra Valentová、Ivan Lacko、Marián Bukovský、Ferdinand Devínsky、Janka Karlovská

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.08.011

  日期：2009.12

  dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimethylammonium bromide have been synthesized. The prepared compounds exhibit significant cytotoxic, antifungal and antiprotozoal activities. Alkylphosphocholines possess higher antifungal activity against Candida albicans in comparison with quaternary ammonium compounds. However, quaternary ammonium compounds exhibit

  已经合成了十六烷基磷胆碱和十六烷基三甲基溴化铵的一系列二烷基氨基和氮杂环类似物。制备的化合物显示出显着的细胞毒性，抗真菌和抗原生动物活性。与季铵化合物相比，烷基磷酸胆碱对白色念珠菌具有更高的抗真菌活性。然而，与烷基磷酸胆碱相比，季铵化合物对人肿瘤细胞和卢氏棘阿米巴具有显着更高的活性。另外，已经研究了它们的溶血毒性。讨论了被测化合物的结构与生物学活性之间的关系。