3-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile | 14904-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile
• 英文别名: 3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-phenylpropionitrile；3-phenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile；3-phenyl-3-trimethylsiloxypropionitrile；3-Trimethylsilyloxy-3-phenyl-propionitril；3-Trimethylsiloxy-3-phenyl-propionitril；3-Trimethylsiloxy-3-phenylpropannitril；3-Phenyl-3-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 14904-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSi
• 分子量: 219.359
• InChiKey: QFSZZSPAYYVNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile 以21%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  固液介质中碱金属氟化物介导的甲硅烷基reformatsky反应；微波激活。

  摘要：

  根据Reformatsky型反应，在干燥的碱金属氟化物的存在下，在微波下，在异质介质中，三甲基甲硅烷基乙腈或三甲基甲硅烷基乙酸乙酯与苯甲醛的缩合容易产生β-三甲基甲硅烷基乙腈或酯。后面的产物可以在湿的无机盐上水解和脱水，得到相应的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92038-0
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsily;-4,5-dihydro-5-phenylisoxazole 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Sarlo, Francesco De; Brandi, Alberto; Goti, Andrea, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 511 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of pentafluorophenyltrimethylsilane and cyanomethyltrimethylsilane with carbonyl compounds catalyzed by cyanide anions
  作者：B.A. Gostevskii、O.A. Kruglaya、A.I. Albanov、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81786-6

  日期：1980.3

  pentafluorophenyltrimethylsilane (I) and cyanomethyltrimethylsilane (II) with enolizable ketones in the presence of a catalytic amount of potassium cyanide-18-crown-6 complex gave the corresponding trimethylsilyl enol ethers. The same dehydrogenative silylation of acetylacetone and benzoylacetone with silane I was extended to the preparation of 2,4-bis(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene and 1-phenyl-1,3 -bis(trimethylsiloxy)-1

  在催化量的氰化钾-18-冠-6配合物存在下，用可烯丙基化的酮处理五氟苯基三甲基硅烷（I）和氰基甲基三甲基硅烷（II），得到相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚。乙酰丙酮和苯甲酰基丙酮与硅烷I的相同脱氢甲硅烷基化反应扩展到了2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯和1-苯基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的制备， 分别。在相同条件下用二甲基双（五氟苯基）硅烷对乙酰丙酮和苯甲酰基丙酮进行脱氢甲硅烷基化反应，得到了新颖的杂环基5-亚甲基-2,6-二氧杂-1-硅酰基己烯-3-烯。在研究的反应中，硅烷的甲硅烷基化能力按Me 3 SiCN⋍Me 2 Si（CN）2的顺序增加＜Me 3 SiCH 2 CN ＜Me 3 SiC 6 F 5＞ Me 2 Si（C 6 F 5）2。另一方面，氰化钾-18-冠-6配合物催化将硅烷I或II加成至不可烯化的化合物如苯甲醛，巴豆醛和甲基（三乙基锗基）乙烯酮的羰基上。
• Monosodium acetonitriles, their preparation, properties and reactions
  作者：Carl Krüger

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92412-4

  日期：1967.7

  Monosodium acetonitrile and homologous compounds are prepared by the reaction of sodium bis(trimethylsilyl)amide with acetonitrile or the corresponding nitriles in either solution at low temperature. The IR and NMR spectra of these compounds are discussed. Sodium acetonitrile adds to polar double bonds (carbonyl and cyano groups) only. It is shown that sodium acetonitrile and analogous compounds are

  通过双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠与乙腈或相应的腈在任何一种溶液中在低温下反应，制得乙腈单钠盐和同源化合物。讨论了这些化合物的IR和NMR光谱。乙腈钠仅加到极性双键（羰基和氰基）上。已表明乙腈和类似化合物是腈与烯胺的缩合反应的中间体。乙腈钠最好是在氰化物受体存在下充当卡宾生成器。
• Calcined MgAICO₃-HT Catalysed Cyanosilylation of Carbonyl Compounds and Nucleophilic Ring Opening of Oxiranes Using TMSCN
  作者：B. M. Choudary、N. Narender、V. Bhuma

  DOI：10.1080/00397919508011830

  日期：1995.9

  Nucleophilic addition of TMSCN to carbonyl compounds is found to be catalysed efficiently using hydrotalcite as a solid base. The catalyst is also found to be active in the nucleophilic ring opening of oxiranes giving high regioselectivity.

  发现使用水滑石作为固体碱可以有效地催化 TMSCN 与羰基化合物的亲核加成。还发现该催化剂在环氧乙烷的亲核开环中具有活性，从而提供高区域选择性。
• Efficient ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide and cyanide catalyzed by erbium(III) triflate
  作者：Antonio Procopio、Paola Costanzo、Renato Dalpozzo、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Manuela Oliverio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.123

  日期：2010.9

  Epoxides can be opened under neutral conditions with TMSN3 and TMSCN in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding ring-opened compounds in high yields.

  可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用TMSN 3和TMSCN开环氧化物，从而以高收率得到相应的开环化合物。
• Lakshmi Kantam; Choudary; Bharathi, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 7, p. 1121 - 1128
  作者：Lakshmi Kantam、Choudary、Bharathi

  DOI：——

  日期：——