N,N'-diisopropyldiazene | 23201-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diisopropyldiazene
• 英文别名: N,N'-diisopropylcarbodiimide；(Z)-Diisopropyldiazene；di(propan-2-yl)diazene
• CAS: 23201-84-5；3880-49-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: BXCOOPLIKAAONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  669.8;662

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropyldiazene 在 ([Ir(dmppy)₂dtbbpy]PF₆) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 重氮基烯,1,2-二(1-甲基乙基)-,(1E)-
  参考文献：
  名称：

  阿齐亚胺的温和光催化合成

  摘要：

  可见光和铱 (III) 盐能够偶联磺酰叠氮化物和偶氮试剂，从而提供（光）催化途径获得阿齐亚胺。反应在分批和流动条件下进行。后一种条件更适合按比例放大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201071
• 作为产物：
  描述：

  重氮基烯,1,2-二(1-甲基乙基)-,(1E)- 在 potassium Sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-diisopropyldiazene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族二氮自由基自由基

  摘要：

  钠-钾合金与uv辐射（初级烷基偶氮化合物），钠-钾合金（仲和叔烷基偶氮化合物）和巴豆钾结合uv辐射（初级，次级和三价）还原脂肪族二氮杂物产生自由基阴离子。叔芳基烷基偶氮化合物）; 氮超细偶合常数为0.775至0.883 mT。

  DOI：

  10.1039/c39850001248
• 作为试剂：
  描述：

  3,6,9-三噁十一烷二酸 在 N,N'-diisopropyldiazene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,6,9-trioxaundecane-1,11-dioic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75192

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Syntheses and¹⁵N NMR Spectra of Iminodiaziridines - Ring-Expansions of 1-Aryl-3-iminodiaziridines to 1<i>H</i>- and 3a<i>H</i>-Benzimidazoles, 2<i>H</i>-Indazoles, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines
  作者：Helmut Quast、Karl-Heinz Ross、Gottfried Philipp、Manfred Hagedorn、Harald Hahn、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200900350

  日期：2009.8

  3-dihydro-3aH-benzimidazoles. Otherwise, 2-amino-1H-benzimidazoles and strongly fluorescent 3-amino-2H-indazoles, originating from rearrangements of the elusive 1-aryl-3-iminodiaziridines, predominate. N′,N″-Diaryl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acids give only rearranged products: a 2-amino-1H-benzimidazole and a 6-amino-5H-dibenzo[d,f][1.3]diazepine if aryl = phenyl, or a 2-imino-2,3-dihydro-3aH-benzimidazole

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-