N-methylimidacloprid | 117906-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methylimidacloprid
• 英文别名: 1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-3-methyl-N-nitro-2-imidazolidinimine；N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-methylimidazolidin-2-ylidene]nitramide
• CAS: 117906-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: QDUFZQAVFCKSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  436.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  Sx

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡虫啉 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到N-methylimidacloprid
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉及相关化合物：吡虫啉的N-烷基衍生物的结构和水溶性。

  摘要：

  通过NMR和IR光谱证实了杀虫剂吡虫啉（1）中的NH···O2N与其硝基亚甲基类似物15之间的分子内氢键。通过在咪唑烷氮原子上的烷基化作用，电子在其平面部分上的离域被破坏，这是由UV的变色位移和NMR光谱中的屏蔽作用所证实的。有趣的是，尽管增加烷基链长会降低溶解度，但N-烷基衍生物（C1-5）的水溶性比1大。烷基衍生物的亲水性是由于烷基化的共轭破坏而形成的远程电荷头所致，而1的疏水性可归因于共轭体系中与分子内H键结合的电荷分布。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1216

文献信息

• Kagabu, Shinzo; Medej, Somporn, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 6, p. 980 - 985
  作者：Kagabu, Shinzo、Medej, Somporn

  DOI：——

  日期：——
• Imidacloprid and Related Compounds: Structure and Water Solubility of<i>N</i>-Alkyl Derivatives of Imidacloprid
  作者：Shinzo KAGABU、Kazuhito YOKOYAMA、Kazuko IWAYA、Masahiro TANAKA

  DOI：10.1271/bbb.62.1216

  日期：1998.1

  atom is demonstrated by the hypsochromic shifts in UV and deshielding effect in NMR spectra. Interestingly, the N-alkyl derivatives (C1-5) had greater water solubility than 1, although increasing alkyl chain length decreased the solubility. The hydrophilicity of the alkyl derivatives would result from remote charge heads being formed as a result of the conjugation disruption by alkylation, while the

  通过NMR和IR光谱证实了杀虫剂吡虫啉（1）中的NH···O2N与其硝基亚甲基类似物15之间的分子内氢键。通过在咪唑烷氮原子上的烷基化作用，电子在其平面部分上的离域被破坏，这是由UV的变色位移和NMR光谱中的屏蔽作用所证实的。有趣的是，尽管增加烷基链长会降低溶解度，但N-烷基衍生物（C1-5）的水溶性比1大。烷基衍生物的亲水性是由于烷基化的共轭破坏而形成的远程电荷头所致，而1的疏水性可归因于共轭体系中与分子内H键结合的电荷分布。