1-(chloromethyl)-4-<(n-butylsulfinyl)methyl>benzene | 145817-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-4-<(n-butylsulfinyl)methyl>benzene
• 英文别名: (chloromethyl)-4-[(butylsulfinyl)methyl]benzene；Benzene, 1-[(butylsulfinyl)methyl]-4-(chloromethyl)-；1-(butylsulfinylmethyl)-4-(chloromethyl)benzene
• CAS: 145817-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₇ClOS
• 分子量: 244.785
• InChiKey: GIIKBEPCKGKIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.5 °C
• 沸点：
  422.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-4-<(n-butylsulfinyl)methyl>benzene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(Bromomethyl)-4-(butylsulfonylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一组亚磺酰基和磺酰基单体对聚（对亚苯基亚乙烯基）前体的 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配

  摘要：

  介绍了亚磺酰基和磺酰基单体的 1H 和 13C NMR 光谱对聚（对亚苯基亚乙烯基）前体的完整分配。对于所有化合物，可以使用相同的方案。共振分配是通过使用一维和二维 NMR 技术实现的，例如 1H、13C APT 和 2D HETCOR（J = 8 Hz，J = 140 Hz）、INADEQUATE 和 COSY。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(200002)38:2<129::aid-mrc602>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 1,4-对二氯苄 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 tellurium oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(chloromethyl)-4-<(n-butylsulfinyl)methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  一组亚磺酰基和磺酰基单体对聚（对亚苯基亚乙烯基）前体的 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配

  摘要：

  介绍了亚磺酰基和磺酰基单体的 1H 和 13C NMR 光谱对聚（对亚苯基亚乙烯基）前体的完整分配。对于所有化合物，可以使用相同的方案。共振分配是通过使用一维和二维 NMR 技术实现的，例如 1H、13C APT 和 2D HETCOR（J = 8 Hz，J = 140 Hz）、INADEQUATE 和 COSY。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(200002)38:2<129::aid-mrc602>3.0.co;2-k

文献信息

• Highly Selective Route for Producing Unsymmetrically Substituted Monomers toward Synthesis of Conjugated Polymers Derived from Poly(<i>p</i>-phenylene vinylene)
  作者：Albert J. J. M. van Breemen、Dirk J. M. Vanderzande、Peter J. Adriaensens、Jan M. J. V. Gelan

  DOI：10.1021/jo9821022

  日期：1999.4.1

  A new convenient route for producing unsymmetrically substituted sulfinyl monomers of precursor polymers toward poly(p-phenylene vinylene) is described. Upon treating a symmetrical bissulfonium salt with a thiolate anion, an unexpected high selectivity for the monosubstituted thioethers (90%) is obtained. Optimization of the reaction conditions showed that the stoichiometry of the reactants in this

  描述了一种制备前体聚合物的不对称取代的亚磺酰基单体向聚对苯撑亚乙烯基的简便方法。用硫醇盐阴离子处理对称的双s盐时，获得了对单取代硫醚的出乎意料的高选择性（90％）。反应条件的优化表明，该反应中反应物的化学计量对于确保高选择性和防止不希望的副反应很重要。等摩尔量的试剂在环境温度下反应可获得最佳结果。提出了与这些结果一致的机理，并得到了紫外线可见光实验的支持。硫醚的选择性氧化产生亚磺酰基单体。通过使用此新路线，可以将总产量提高2倍
• Scope and Limitations of a New Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical Monomers for the Synthesis of Precursors toward Poly(arylenevinylene)s
  作者：Michael Van Der Borght、Dirk Vanderzande、Peter Adriaensens、Jan Gelan

  DOI：10.1021/jo990111k

  日期：2000.1.1

  In our laboratory a precursor route to poly(p-phenylenevinylene) derivatives is developed in which unsymmetrically substituted p-xylene derivatives, possessing a benzylic sulfinylalkyl group, are used as monomers. Because of this unsymmetry, we were forced to investigate thoroughly the synthesis of these sulfoxides, as we start from symmetric and readily accessible molecules, namely, bis(halomethyl)-p-xylene

  在我们的实验室中，开发了一种制备聚对对苯乙炔衍生物的前体路线，其中使用具有亚苄基亚磺酰基烷基的不对称取代的对二甲苯衍生物作为单体。由于这种不对称性，我们被迫彻底研究这些亚砜的合成，因为我们从对称且易于获得的分子即双（卤代甲基）-对二甲苯衍生物开始。在以前的出版物中，提出了生产这些不对称取代的亚磺酰基单体的极其有效的新途径。本文扩展了这些先前报告的结果。为了检查这种优雅路线的范围和局限性，将该新方法应用于初始工作中未包括的各种衍生物的合成。
• A process for producing polymers of alpha,omega-unsaturated conjugated compounds
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：EP0705857B1

  公开（公告）日：2000-01-19
• A process for producing polymers of alpha,omega-unsaturated conjugated compounds, and high molecular weight conjugated polymers thus obtainable
  申请人：Covion Organic Semiconductors GmbH

  公开号：EP0644217B1

  公开（公告）日：2004-06-09
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DERIVATEN DES 4-ALKYLSULFINYLMETHYLARYLENMETHANOLS
  申请人：Celanese Ventures GmbH

  公开号：EP1114025A1

  公开（公告）日：2001-07-11