2,3-bis(methylthio)pyridine | 69212-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-bis(methylthio)pyridine
• 英文别名: 2,3-Bis(methylsulfanyl)pyridine
• CAS: 69212-36-8
• 化学式: C₇H₉NS₂
• 分子量: 171.287
• InChiKey: SUAJMRAEAPTQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  262.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methylthio)pyridine 在 3-氯苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-bis(methylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些卤代吡啶与甲醇盐和甲硫醇盐离子在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  2，6-和2，5-二溴吡啶和2，3-和3，5-二氯吡啶与异丙硫醇钠和甲硫醇钠的反应根据实验条件提供单取代或双取代的产物。相同的吡啶与甲醇钠反应，得到良好收率的单取代产物。仅在2,6-二溴-和3,5-二氯吡啶中容易发生双取代。还描述了从卤代甲氧基吡啶或卤代硫代甲氧基吡啶开始的一些甲氧基硫代甲氧基吡啶的合成。双（烷硫基）吡啶可被HMPA中的钠裂解，得到双（巯基）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96539-1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-bis(methylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硫代镁盐对吡啶-2-磺酰胺的硫代反应

  摘要：

  抽象的 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690199

文献信息

• One-pot double functionalisation of π-deficient heterocyclic lithium reagents
  作者：Anthony Chartoire、Corinne Comoy、Yves Fort

  DOI：10.1039/c0ob00734j

  日期：——

  Herein, we report an efficient method for the double functionalisation of lithiated halogenopyridines, -pyrazines or -furopyridines through a convenient one-pot electrophilic trapping/nucleophilic substitution sequence.

  在此，我们报道了一种高效的方法，通过便捷的一锅法亲电捕获/亲核取代序列，实现锂化卤代吡啶、吡嗪或呋喃吡啶的双功能化。
• 2,5-bis alkyl sulfonyl and 2,5-bis alkyl thio substituted-pyridines
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04616087A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  A process for preparing substituted-pyridines having a sulfonyl type substituted at the 3 or 5 position of the pyridine ring and a phenoxy type substituent at the 2 position is described.

  本文描述了一种制备在吡啶环的3或5位置有磺酰基取代物和在2位置有苯氧基取代物的取代吡啶的过程。
• Tiecco, Marcello, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 1009 - 1020
  作者：Tiecco, Marcello

  DOI：——

  日期：——
• Woods, S. G.; Matyas, B. T.; Vinogradoff, A. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 97 - 101
  作者：Woods, S. G.、Matyas, B. T.、Vinogradoff, A. P.、Tong, Y. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and easy aromatisation of 5-substituted 6-(alkylthio)-2-methoxy-2,3-dihydropyridines. A new approach to the pyridine ring
  作者：Nina A. Nedolya、Nataly I. Schlyakhtina、Lyudmila V. Klyba、Igor A. Ushakov、Sergei V. Fedorov、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02423-1

  日期：2002.12

  Reaction of lithiated methoxyallene, 1-ethoxyethoxyallene, 1-(methylthio)propyne and 2-butyne with methoxymethyl isothiocyanate, MeOCH2N=C=S followed by methylation affords the imidothioates H2C=C=C(R)C(SMe)=NCH2OMe [R=Me, OMe, OCH(Me)OEt, SMe]. Rearrangement to the fully conjugated Systems H2C=CH-C(R)=C(SMe)-N=CHOMe and subsequent electrocyclisation of these compounds leads to the 5-substituted 6-(methylthio)-2-methoxy-2,3-dihydropyridines with good to excellent yields. In the presence of acidic catalysts or by heating at elevated temperatures these dihydropyridines eliminate methanol to afford 3-substituted 2-(methylthio)pyridines. The aroma compound 2-(methylthio)-3-pyridinol was obtained by acid-catalysed treatment of 3-(1-ethoxyethoxy)-2-(methylthio)pyridine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.