8,8'-diiodo-1,1'-binaphthalene | 144694-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,8'-diiodo-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 8,8'-diiodo-1,1'-binaphthyl；8,8’-diiodo-1,1’-binaphthalene；1-iodo-8-(8-iodonaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 144694-48-4
• 化学式: C₂₀H₁₂I₂
• 分子量: 506.124
• InChiKey: BBHJNVDZMGOEOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-diiodo-1,1'-binaphthalene 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到苝
  参考文献：
  名称：

  Transition metal catalyzed annulation reactions. Part 3. Palladium-catalyzed annulation reactions of 1,8-diiodonaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00053a042
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-萘胺 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 硫酸 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二乙胺 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 8,8'-diiodo-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性对映异构体8,8'-二碘联萘，用于不对称脱芳香化螺旋化在高价碘氧化中的应用

  摘要：

  已发现在萘环的8和8'位上官能化的新型基于联萘的手性碘化物是不对称高价碘（III）氧化的有前途的结构基序，特别是用于萘酚羧酸的脱芳香环化反应与其他阻转异构联芳基，即常规使用的在小凹槽中具有二碘化物的双萘相比，具有更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02037

文献信息

• Short syntheses of 8-substituted 8′-[1-(1′-phenylthio)ferrocenyl]-1,1′-binaphthyls from Suzuki coupling reactions. A strategy for generating new chiral ligands and charge-transfer complexes
  作者：Duy H Hua、James W McGill、Masato Ueda、Heidi A Stephany

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01141-x

  日期：2001.12

  Abstract 8′-Iodo-8-[1-(1′-phenylthio)ferrocenyl]-1,1′-binaphthyl, a precursor of chiral phosphines, and 8′-(4-methylphenyl)-8-[1-(1′-phenylthio)ferrocenyl]-1,1′-binaphthyl, a model compound for the preparation of charge-transfer complexes were synthesized via Suzuki coupling reactions of ferrocenylboronic acids and 8-substituted 8′-iodo-1,1′-binaphthyls. Sequential substitution of 8,8′-diiodo-1,1′-binaphthyl

  摘要 8'-Iodo-8-[1-(1'-phenylthio)ferrocenyl]-1,1'-binaphthyl，手性膦的前体和 8'-(4-methylphenyl)-8-[1-(1 '-苯硫基）二茂铁]-1,1'-联萘是一种用于制备电荷转移复合物的模型化合物，通过二茂铁硼酸和 8-取代的 8'-iodo-1,1'-联萘的 Suzuki 偶联反应合成。8,8'-二碘代-1,1'-联萘的顺序取代提供了一种生成不对称 8,8'-二取代 1,1'-联萘的简便方法。
• Parallel and perpendicular stacking of ferrocene rings.
  作者：Duy H. Hua、James W. McGill、Kaiyan Lou、Akiharu Ueki、Brian Helfrich、John Desper、Piero Zanello、Arnaldo Cinquantini、Maddalena Corsini、Marco Fontani

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01573-6

  日期：2003.7

  8-bis-[1-(1′-phenylthio)ferrocenyl]naphthalene (1) and 8,8′-bis-[1-(1′-phenylthio)ferrocenyl]-1,1′-binaphthyl (2), respectively, were investigated. They were synthesized from the Suzuki coupling of 2,4,6-tris(1′-phenylthio-1-ferrocenyl)boroxin (3) with 1,8-diiodonaphthalene and 1,8-diiodo-1,1’-binaphthyl, respectively. Their structures were confirmed by single-crystal X-ray analyses. The two cyclopentadienyl

  摘要1,8-双-[1-（1'-苯硫基）二茂铁基]萘（1）和8,8'-双-[1-（1'-苯硫基）二茂铁基]中二茂铁环的平行和垂直堆积分别研究了-1,1'-联萘（2）。它们是分别由1,4-二碘萘和1,8-二碘-1,1'-联萘的2,4,6-三（1'-苯硫基-1-二茂铁基）硼氧烷（3）的Suzuki偶联合成的。通过单晶X射线分析证实了它们的结构。两个分别为1的二茂铁Fe（1）和Fe（2）的两个环戊二烯基（Cp）环（C9C13和C19C23）不平行，但相距21.3°。这两个Cp环的质心之间的距离为3.336A。两个二茂铁Fe（1）和Fe（2）的两个Cp环（C9C13和C9'C13'）不是垂直的，而是二面角为49.9°，且这两个Cp环的两个质心之间的距离为5.255A。在二氯甲烷溶液中1和2的电化学行为表明，它们可逆地经历了以二茂铁为中心的单电子氧化，生成相应的指示。相对于2，两个阳极过程之间
• Transition metal catalyzed annulation reactions. Part 3. Palladium-catalyzed annulation reactions of 1,8-diiodonaphthalene
  作者：Gerald Dyker

  DOI：10.1021/jo00053a042

  日期：1993.1
• Chiral Atropisomeric 8,8′-Diiodobinaphthalene for Asymmetric Dearomatizing Spirolactonizations in Hypervalent Iodine Oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Hirotaka Sasa、Keitaro Miyazaki、Mihoyo Fujitake、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02037

  日期：2017.11.17

  A new type of binaphthyl-based chiral iodide functionalized at positions 8 and 8′ of the naphthalene rings has been found as a promising structural motif for the asymmetric hypervalent iodine(III) oxidations, specifically, for the dearomatizing spirocyclization of naphthol carboxylic acids showing expectedly better enantioselectivities versus other atropisomeric biaryls, i.e., a conventionally used

  已发现在萘环的8和8'位上官能化的新型基于联萘的手性碘化物是不对称高价碘（III）氧化的有前途的结构基序，特别是用于萘酚羧酸的脱芳香环化反应与其他阻转异构联芳基，即常规使用的在小凹槽中具有二碘化物的双萘相比，具有更好的对映选择性。