N-phenethylpivalamide | 62056-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethylpivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-phenethylpropionamide；N-phenethyl-2,2-dimethylpropanamide；2,2-Dimethyl-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 62056-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00170348
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WFCFPUJKBRCPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  367.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylpivalamide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以4.2%的产率得到1-tert.-Butyl-3,4-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  关于 Bischler-Napieralski 反应的机理，第 2 部分。O-氯化 β-苯乙基甲酰胺作为 PCl5 闭环的副产物

  摘要：

  作为 Bischler - Napieralski 反应中的缩合剂，除了 3,4-二氢异喹啉之外，PCl5 还提供邻氯代 β-苯乙基甲酰胺。在模型试验中测试了核氯化的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170603
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenethylpivalamide 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-phenethylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的铜催化酰胺的自由基N-脱甲基化。

  摘要：

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00863

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Imido-substituted triazines as dehydrative condensing reagents for the chemoselective formation of amides in the presence of free hydroxy groups
  作者：Masanori Kitamura、Suguru Sasaki、Riho Nishikawa、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1039/c8ra03057j

  日期：——

  synthesis of imido-substituted chlorotriazines and demonstrate their use in dehydrative condensation reactions. Chemoselective amide-forming reactions of amino alcohols using succinimido-substituted chlorotriazine (2A) proceeded smoothly. Occasionally, nonselectivity was problematic during the synthesis of hydroxy-substituted amides. Moreover, it was noteworthy that this method was applicable to hydroxy-substituted

  在本文中，我们讨论了亚氨基取代的氯三嗪的合成，并展示了它们在脱水缩合反应中的用途。使用琥珀酰亚胺取代的氯三嗪 ( 2A )的氨基醇化学选择性酰胺形成反应顺利进行。有时，在羟基取代酰胺的合成过程中，非选择性会成为问题。此外，值得注意的是，该方法适用于在羧酸活化步骤中可能形成内酯或酯的羟基取代的羧酸。亚氨基取代的氯三嗪( 2A )在反应速率和产率方面优于酰氨基取代的氯三嗪和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT)。
• Transition‐Metal‐Free α Csp ³ −H Cyanation of Sulfonamides
  作者：Liejin Zhou、Siqi Wei、Ziran Lei、Gangguo Zhu、Zuxiao Zhang

  DOI：10.1002/chem.202100902

  日期：2021.4.26

  site‐selective α‐functionalization of sulfonylamide derivatives through the in‐situ generation of imine intermediates. The N−F sulfonylamides, which could facilitate the elimination to generate imines, are coupled with TBACN to efficiently and mildly afford α‐amino cyanides. Comparing with Strecker reaction, this transformation offers a complementary strategy to efficiently construct α‐amino cyanides

  该报告描述了通过亚胺中间体的现场生成对磺酰胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。可以促进消除反应生成亚胺的Nf磺酰胺与TBACN偶联，可有效，温和地提供α-氨基氰化物。与Strecker反应相比，这种转化提供了一种补充策略，可以从磺酰胺的直接αC-H官能化有效地构建α-氨基氰化物。该反应的特征还在于广泛的底物范围和无需快速色谱柱的后处理。更重要的是，通过控制离去基团产生亚胺的新的双电子途径使我们获得了出色的α位选择性。
• 脱水縮合剤
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2016141618A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】本発明は、脱水縮合剤として有用な新規化合物を提供する。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：［式中、各記号は本明細書中で定義した通りである。］で表される化合物に関し、また、該化合物を脱水縮合剤として用いるカルボン酸誘導体（エステル、アミド等）の製造方法に関する。【選択図】なし

  【课题】本发明旨在提供一种作为脱水缩合剂有用的新型化合物。【解决方法】本发明涉及由式（I）表示的化合物，其中各符号如本说明书中所定义；还涉及使用该化合物作为脱水缩合剂的羧酸衍生物（酯、酰胺等）的制备方法。【选择图】无。
• Development of a triazinedione-based dehydrative condensing reagent containing 4-(dimethylamino)pyridine as an acyl transfer catalyst
  作者：Jie Liu、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Daichi Shimada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1039/d1ob00450f

  日期：——

  the operationally simple dehydrative condensation of carboxylic acids. This reagent comprises an ATD core and DMAP as the leaving group, which is liberated into the reaction system to accelerate acyl transfer reactions. Upon adding ATD-DMAP to a mixture of carboxylic acids and alcohols in the presence of an amine base, the corresponding esters were formed rapidly at room temperature. Moreover, dehydrative

  开发了一种新的基于三嗪二酮的试剂 ( N , N'-二烷基)三嗪二酮-4-(二甲氨基)吡啶 (ATD-DMAP)，用于操作简单的羧酸脱水缩合。该试剂包含一个ATD核和作为离去基团的DMAP，它被释放到反应体系中以加速酰基转移反应。在胺碱存在下将 ATD-DMAP 添加到羧酸和醇的混合物中，在室温下迅速形成相应的酯。此外，使用 ATD-DMAP 使羧酸和胺之间的脱水缩合以高产率进行。