(9H-fluoren-9-yl)methyl phenethylcarbamate | 114865-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl phenethylcarbamate
• 英文别名: Fmoc-phenethylamine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 114865-19-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: QHIMCQVSEOMVPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl phenethylcarbamate 在 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以82%的产率得到2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中简单有效地去除Fmoc †

  摘要：

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra04425a
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-DL-苯丙氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl phenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光催化脱羧还原及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  已经通过可见光光氧化还原催化实现了天然丰富的羧酸如α-氨基酸和α-羟基酸的脱羧还原。通过使用有机催化光氧化还原系统，此方法可轻松温和地进入包括药用相关支架在内的各种高价值化合物。当使用不同取代的二羧酸时，实现了区域选择性脱羧。从天然α-氨基酸开始，该方法在合成富含对映体的1-芳基-2,2,2-三氟乙基手性胺中的应用进一步证明了开发的光催化脱羧还原方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol5019294

文献信息

• Useful Reagents for Introduction of Boc and Fmoc Protective Groups to Amines­: Boc-DMT and Fmoc-DMT
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuhito Hioki、Mizuho Kinugasa、Michiko Kishimoto、Miho Fujiwara、Shohei Tani

  DOI：10.1055/s-2006-942389

  日期：2006.6

  New amino-protecting reagents, Boc-DMT and Fmoc-DMT, were prepared, and found to be useful for the introduction of Boc and Fmoc groups into amines. Both the reagents can protect various amines including amino acids in good yield in aqueous media. Since the reagents are neither unstable nor irritating, they are practically useful.

  制备了新的氨基保护试剂 Boc-DMT 和 Fmoc-DMT，发现它们可用于将 Boc 和 Fmoc 基团引入胺中。这两种试剂都可以在水性介质中以良好的收率保护各种胺，包括氨基酸。由于这些试剂既不稳定也没有刺激性，因此非常实用。
• N-Urethane protection of amines and amino acids in an ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、A. Gagliardi、A. Leggio、V. Leotta、E. Romio、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra12121c

  日期：——

  Fmoc and Cbz direct protection of amino groups is efficiently performed in [Bmim][BF₄] ionic liquid.

  Fmoc和Cbz对氨基团的直接保护在[Bmim][BF₄]离子液体中高效进行。
• On-Line Derivatization into Precolumns for the Determination of Drugs by Liquid Chromatography and Column Switching:  Determination of Amphetamines in Urine
  作者：Rosa Herráez-Hernández、Pilar Campíns-Falcó、Adela Sevillano-Cabeza

  DOI：10.1021/ac9505076

  日期：1996.3.1

  A chromatographic system for the on-line derivatization of drugs using column switching is described. The system uses a 20 mm x 2.1 mm i.d. precolumn packed with a unmodified ODS stationary phase. This column is used for sample cleanup and enrichment of the analytes. Next, the trapped analytes are derivatized by injection of the derivatization reagent into the precolumn. Finally, the derivatives are

  描述了一种使用柱切换进行药物在线衍生化的色谱系统。该系统使用内径为20 mm x 2.1 mm的预柱，其中填充了未经修饰的ODS固定相。该柱用于样品净化和分析物富集。接下来，通过将衍生化试剂注入到预柱中来对捕获的分析物进行衍生化。最后，将衍生物转移到分析柱中以在反相条件下进行分离。已研究了一些参数（例如反应时间，衍生化试剂的量或系统设计）的影响，其中一些苯丙胺作为模型化合物，还研究了三种衍生化试剂：1、2，2-萘醌-4-磺酸钠，邻苯二甲醛和9-芴基甲基氯甲酸酯。
• PHENYLANALINE AMIDE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING INSULIN-RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Du Xiaohui

  公开号：US20120115811A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Provided herein are compounds of formula I: wherein A, B, X, R 1 , R 2 and subscript n are as defined in the following disclosure. Compositions comprising the compounds are also provided, as well as methods for their use, for example, in treatment of type 2 diabetes and type 2 diabetes-related conditions.

  本文所提供的是I式化合物：其中A、B、X、R1、R2和下标n如下所述。本文还提供了包含该化合物的组合物，以及使用它们的方法，例如用于治疗2型糖尿病和2型糖尿病相关疾病的方法。
• Radical Mediated Decarboxylation of Amino Acids via Photochemical Carbonyl Sulfide (COS) Elimination
  作者：Alby Benny、Lorenzo Di Simo、Lorenzo Guazzelli、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.3390/molecules29071465

  日期：——

  Herein, we present the first examples of amino acid decarboxylation via photochemically activated carbonyl sulfide (COS) elimination of the corresponding thioacids. This method offers a mild approach for the decarboxylation of amino acids, furnishing N-alkyl amino derivatives. The methodology was compatible with amino acids displaying both polar and hydrophobic sidechains and was tolerant towards widely

  在此，我们提出了通过光化学活化羰基硫（COS）消除相应硫代酸进行氨基酸脱羧的第一个例子。该方法提供了一种温和的氨基酸脱羧方法，提供 N-烷基氨基衍生物。该方法与显示极性和疏水侧链的氨基酸兼容，并且能够耐受广泛使用的氨基酸保护基团。该反应与连续流动条件的相容性证明了该过程的可扩展性。