17-oxo-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester | 114030-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: 17-oxo-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,15R,19R,20S)-18-oxo-3,11,12,14,15,16,17,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 114030-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: XRPLBLPRUDFFCC-FAAYRAOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxo-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚合成（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾的对映体特异性：育亨宾的正常和假立体异构体的途径

  摘要：

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00912-6
• 作为产物：
  描述：

  pseudo-β-yohimbine 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 生成 17-oxo-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚合成（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾的对映体特异性：育亨宾的正常和假立体异构体的途径

  摘要：

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00912-6

文献信息

• Brown, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 11-12, p. 609 - 616
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, ERNEST, J. SERB. CHEM. SOC., 52,(1987) N 12, 679-684
  作者：WENKERT, ERNEST

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of (−)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine from secologanin: a route to normal and pseudo stereoisomers of yohimbine
  作者：Richard T Brown、Simon B Pratt、Paul Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00912-6

  日期：2000.7

  Hydrolysis of secologanin ethylene acetal at pH 7 resulted in stereoselective aldol cyclisation to a cyclohexene aldehyde, which, on reductive amination and cyclisation with tryptamine afforded (−)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine, converted into various normal and pseudo isomers of yohimbine.

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。