5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate | 53473-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: 6-Acetoxy-tetralon；6-Acetoxy-1-tetralon；(5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 53473-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD18648231
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LJBZUZWBASMLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-羟基-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  由6-甲氧基四氢萘酮和6-羟基四氢萘酮合成雌二醇和19-甾烷类衍生物

  摘要：

  Δ1,3,5 （10），9，（11） -8,14-seco-d-homo-oestratetraen-3-ol-14,17a-dione（VII，VIII，IX）的相应衍生物为通过将3-甲氧基-，3-羟基-和3-四氢吡喃氧基-1-乙烯基四醇（IV，V，VI）与甲基二氢间苯二酚缩合而获得。据称，二酮VIII和IX环化以形成Δ1,3,5 （10），8,14 -d-高-十八碳三烯-3-醇-17a-one（XIII），并且二酮（VII）可以被转化根据条件分为3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），8,14 -d-homo-oestrapentaen-17a-one（X），3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），9 ，（11） -d-homo-oestratetraen-14-ol-17a-one（XIV）和d-homoequilenin（XI）。酮X和XIII的氢化导致C的反式连接的二氢酮XV和XVI和D

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99290-7
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetoxy-tetralin 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由6-甲氧基四氢萘酮和6-羟基四氢萘酮合成雌二醇和19-甾烷类衍生物

  摘要：

  Δ1,3,5 （10），9，（11） -8,14-seco-d-homo-oestratetraen-3-ol-14,17a-dione（VII，VIII，IX）的相应衍生物为通过将3-甲氧基-，3-羟基-和3-四氢吡喃氧基-1-乙烯基四醇（IV，V，VI）与甲基二氢间苯二酚缩合而获得。据称，二酮VIII和IX环化以形成Δ1,3,5 （10），8,14 -d-高-十八碳三烯-3-醇-17a-one（XIII），并且二酮（VII）可以被转化根据条件分为3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），8,14 -d-homo-oestrapentaen-17a-one（X），3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），9 ，（11） -d-homo-oestratetraen-14-ol-17a-one（XIV）和d-homoequilenin（XI）。酮X和XIII的氢化导致C的反式连接的二氢酮XV和XVI和D

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99290-7

文献信息

• Multimetallic Ni- and Pd-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling To Form Highly Substituted 1,3-Dienes
  作者：Astrid M. Olivares、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.7b13601

  日期：2018.2.21

  synthesis of highly substituted 1,3-dienes from the coupling of vinyl bromides with vinyl triflates is reported for the first time. The coupling is catalyzed by a combination of (5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine)NiBr2 and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)PdCl2 in the presence of a zinc reductant. This method affords tetra- and penta-substituted 1,3-dienes that would otherwise be difficult

  首次报道了由溴乙烯与三氟甲磺酸乙烯酯偶联合成高度取代的1,3-二烯。该偶联反应由 (5,5'-双(三氟甲基)-2,2'-联吡啶)NiBr2 和 (1,3-双(二苯基膦)丙烷)PdCl2 在锌还原剂存在下的组合催化。该方法提供了四取代和五取代的1,3-二烯，否则这些1,3-二烯很难获得，并且可以耐受富电子和贫电子取代基、杂环、芳基溴和频哪醇硼酸酯。从机理上讲，该反应似乎是通过镍和钯中心之间异常的锌介导的乙烯基转移来进行的。
• Polycyclic heteroaromatic ring construction driven by silver/cobalt co-catalyzed desulfonylative and defluorinative fragment-recombination of enol nonaflates with amidines
  作者：Ting Xie、Yao-Wei Zhang、Li-Li Liu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/c8cc07409g

  日期：——

  A novel Ag(i)/Co(ii) co-catalyzed tandem fragmentation and recombination reaction commencing from detachable nonaflates and amidines has been developed.

  一个新颖的Ag(I)/Co(II)共催化的串联裂解和重组反应，从可分离的Nonaflates和Amidines开始。
• Diphenyliodonium Ion/Et₃N Promoted Csp2-H Radical Phosphorylation of Enamides
  作者：Suman Pal、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01963

  日期：2019.7.19

  This work reports a simple and efficient method for the direct phosphorylation of enamide under metal-free conditions. The P-centered radicals, derived from secondary phosphine oxides, are generated under mild reaction conditions in the presence of diphenyliodonium salt and Et3N and are introduced onto a range of enamides in good isolated yields. The method features broad substrate scope, good functional

  这项工作报告了一种简单有效的方法，可在无金属的条件下将酰胺直接磷酸化。在二苯碘鎓盐和Et 3 N的存在下，在温和的反应条件下生成源自仲膦氧化物的P中心自由基，并以良好的分离产率将其引入一系列酰胺中。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和有效的放大比例。
• An efficient and concise method to synthesize locked GFP chromophore analogues
  作者：Soumit Chatterjee、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.021

  日期：2016.11

  A series of GFP analogues, which are fluorescent in the solid state at room temperature, but weakly fluorescent in solution, have been synthesized via an oxazolone formation process that involves a condensation reaction in the presence of a Lewis acid following a Knoevenagel condensation. A ring opened intermediate is formed which cyclizes readily upon heating to produce the imidazolinone. This method

  已经通过恶唑酮形成过程合成了一系列GFP类似物，其在室温下在固态下是荧光的，但是在溶液中却是弱荧光的，该过程涉及在Knoevenagel缩合之后在路易斯酸存在下的缩合反应。形成开环的中间体，该中间体在加热时容易环化以产生咪唑啉酮。与替代方法相比，此方法更快，更简单并且产生更高的产量。一些类似物代表锁定的GFP衍生物，其中环外单键旋转已停止。即使停止单键旋转后，荧光强度仍然很弱，这表明构象限制没有得到有效控制，而双键旋转仅是主要的非辐射途径。
• Intramolecular Büchner Reaction and Oxidative Aromatization with SeO<sub>2</sub> or O<sub>2</sub>
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00243

  日期：2019.7.1

  Intramolecular Büchner reaction of 1-diazo-5-phenylpentan-2-ones followed by oxidation with SeO2 or O2 in the presence of silica gel regioselectively gave 8-formyl-1-tetralones or one-carbon-lacking 1-tetralones, respectively.

  1-重氮基-5-苯基戊基-2-酮的分子内Büchner反应，然后在硅胶存在下用SeO2或O2氧化，区域选择性地分别得到8-甲酰基-1-四氢萘酮或缺碳的1-四氢萘酮。