methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydro-furo<3,4-b>pyridine-3-carboxylate | 64603-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydro-furo<3,4-b>pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydrofuro<3,4-b>3-pyridinecarboxylate；3-methoxycarbonyl-2-methyl-4-(m-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydrofuro<3,4-b>pyridine；2-Methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridin-3-carbonsaeuremethylester；3-Methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydrofuro[3,4b]-3-pyridinecarboxylate；Furo(3,4-b)pyridine-3-carboxylic acid, 5,7-dihydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-, methyl ester；methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-7H-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 64603-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆
• 分子量: 328.281
• InChiKey: UNUPIHCTFMPTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl methyl 2-bromomethyl-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydro-furo<3,4-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机硝酸盐 II [1]。4-硝基氧甲基苯基-1,4-二氢吡啶的合成及生物活性

  摘要：

  2-硝基氧甲基-4-苯基-(2)和4-硝基氧甲基苯基-1,4-二氢吡啶(3)都代表了两种不同血管舒张结构的新组合。2由于其自发内酯化而无法分离。使用硝基氧甲基化苯甲醛通过 Hantzsch 合成获得 3 的衍生物。测定了离体猪小梁肌中的正性肌力效力和四种硝基氧苯基二氢吡啶在离体猪冠状动脉中的血管扩张活性。尼群地平 (NTD) 和三硝酸甘油酯 (GTN) 用作参考。3 是负性肌力，然而，小于 NTD 并且 - 除了二氰基衍生物 3d - 大于 GTN。血管扩张剂的特性不如尼群地平和 GTN 明显。血管选择性低。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300804

文献信息

• Synthesis of the metabolites of 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride (nicardipine hydrochloride, YC-93).
  作者：TADAO SHIBANUMA、MASARU IWANAMI、MASAHARU FUJIMOTO、TOICHI TAKENAKA、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.28.2609

  日期：——

  Eight metabolites (M-1-M-6, M-8, M-9) of 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2, 6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate hydrochloride (YC-93) were synthesized and the structures of the metabolites were established by comparison with the synthetic compounds.

  合成了 2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基 2，6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1，4-二氢吡啶-3，5-二甲酸酯盐酸盐（YC-93）的八种代谢物（M-1-M-6、M-8、M-9），并通过与合成化合物的对比确定了代谢物的结构。
• Meyer; Scherling; Karl, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 11, p. 1528 - 1534
  作者：Meyer、Scherling、Karl

  DOI：——

  日期：——
• Goerlitzer; Bartke, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 10, p. 672 - 678
  作者：Goerlitzer、Bartke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological activity of furo-1,4-dihydropyridines
  作者：I. P. Skrastin'sh、V. V. Kastron、R. O. Vitolin'、G. Ya. Dubur、M. I. Stivrinya、K. A. Kaidaka

  DOI：10.1007/bf00764614

  日期：1989.11
• Scherling; Karl; Ahr, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 10, p. 1009 - 1021
  作者：Scherling、Karl、Ahr、Kern、Siefert

  DOI：——

  日期：——