2-azidobenzene-1,4-diol | 185330-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-azidobenzene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-Benzenediol, 2-azido-
• CAS: 185330-16-9
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: GECUOSUZVAGXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidobenzene-1,4-diol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-amino-1,4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzene
  参考文献：
  名称：

  氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的有效合成：氢氰酸与醌反应的机理考虑。概述。

  摘要：

  研究了可用于预测和控制将肼基共轭加成醌的反应结果的参数，并报道了有效合成氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的最佳条件。还介绍了该反应在有效的形式合成去磷酸他汀中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo9614708
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-azidobenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的有效合成：氢氰酸与醌反应的机理考虑。概述。

  摘要：

  研究了可用于预测和控制将肼基共轭加成醌的反应结果的参数，并报道了有效合成氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的最佳条件。还介绍了该反应在有效的形式合成去磷酸他汀中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo9614708

文献信息

• Synthesis and in vitro antimycobacterial and antileishmanial activities of hydroquinone-triazole hybrids
  作者：Chris-Marie Horn、Janine Aucamp、Frans J. Smit、Ronnett Seldon、Audrey Jordaan、Digby F. Warner、David D. N’Da

  DOI：10.1007/s00044-020-02553-0

  日期：2020.8

  causative agents. This leads to the imperative need to develop new and effective drugs. In search for such agents, a series of hydroquinone-triazole hybrids was investigated. The design, synthesis, and biological activities against the human virulent H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and Leishmaniasis major (L. major), causative pathogen of human cutaneous leishmaniasis, are herein reported

  结核病和利什曼病等传染病是人类死亡的主要原因。导致这些疾病控制不佳的主要因素之一，主要是由于其病原体的多药耐药株增加，导致现有化学疗法的有效性下降。这导致迫切需要开发新的有效药物。为了寻找这种试剂，研究了一系列氢醌-三唑杂化物。抗人结核分枝杆菌（Mtb）和利什曼原虫病（L. major）的H37Rv毒株的设计，合成和生物学活性。本文报道了人皮肤利什曼病的致病病原体。按照两步法迈克尔加成法和点击化学法合成杂化物。发现它们对人肾胚胎细胞无细胞毒性，但表达的细胞抗衰老和抗分枝杆菌活性较弱。混合动力车14，2- 4 - [（苯基硫基）甲基] -1 ħ -1,2,3-三唑-1-基}苯-1,4-二醇，是合成的分子中最活跃，MIC 90 16和IC 50 23 µM分别针对Mtb和L.主要寄生虫，但安全性较差，对哺乳动物细胞的毒性与对分枝杆菌和寄生虫的毒性相同。因此，化合物14没有作为潜在的抗感染药物
• Chemistry of 4-Alkylaryloxenium Ion “Precursors”:  Sound and Fury Signifying Something?
  作者：Michael Novak、Aaron M. Brinster、Jill N. Dickhoff、Jeremy M. Erb、Matthew P. Jones、Samuel H. Leopold、Andrew T. Vollman、Yue-Ting Wang、Stephen A. Glover

  DOI：10.1021/jo701853e

  日期：2007.12.1

  reactive species in H2O. Comparisons with similarly reactive nitrenium ions indicate that the lifetime of 1c is ca. 20−200 ps if it is generated, so it must react by a preassociation process. Density functional theory calculations at the B3LYP/6-31G*//HF/6-31G* level coupled with kinetic correlations also indicate that the aqueous solution lifetimes of 1a−c are in the picosecond range.

  研究了喹诺尔酯2b，2c和3b以及磺酰胺4c作为4-烷基芳基氧鎓离子（以前未发现的反应性中间体）的可能前体。这些化合物表现出多种有趣的反应，但除了一个可能的例外，它们不产生氧离子。4-异丙基酯2b主要经历普通的酸和碱催化的酯水解。4-叔丁酯2c在酸性和中性条件下均会分解，生成叔丁醇和1-乙酰基-1,4-氢醌8，显然是由S N引起的。1机制。这也是2b的次要分解途径，但在这种情况下的机理不太可能是S N 1。在存在N 3时2c分解-导致形成爆炸性2,3,5,6-四叠氮基-1,4-苯醌，14，由N个产生的3 -的诱导水解8，随后用N一系列氧化和亲核加成的3 - 。没有产品暗示Ñ 3 -检测一个oxenium离子-trapping。4-异丙基二氯乙酸酯3b中与N-起反应3 -生成两个加合物2-叠氮基-4-异丙基苯酚5b和3-叠氮基-4-异丙基苯酚11b。虽然图5B是N预期产物3 -捕集oxeni
• Synthesis of Bench‐stable Polycyclic Organophosphorus Heterocycles via Staudinger‐type Annulations of <i>ortho</i>‐Azidophenols
  作者：Zhenguo Wang、Wenjun Luo、Zhi‐Wei Li、Keshu Yin、Mingjie Wei、Le Li

  DOI：10.1002/chem.202302834

  日期：2024.3

  Most penta-coordinated organophosphorus compounds are not bench-stable. To stabilize penta-coordinated P(V) species, phosphorus-containing polycyclic structures have been introduced. Herein, we report two novel bench-stable polycyclic P(V) heterocycles, benzo-benzo-1,2,3-thiazaphospholo-1,3,2-oxazaphosphole (B-B-TAP-OAP) and benzo-benzo-1,2-azaphospholo-1,3,2-oxazaphosphol-12-one (B-B-AP-OAP), that

  大多数五配位有机磷化合物都不稳定。为了稳定五配位 P(V) 物质，引入了含磷多环结构。在此，我们报道了两种新型的实验室稳定的多环P(V)杂环，苯并-苯并-1,2,3-噻氮磷酰-1,3,2-恶氮磷( BB-TAP-OAP )和苯并-苯并-1,2 -氮磷酰基-1,3,2-恶氮磷酰-12-酮 ( BB-AP-OAP )，可以通过邻叠氮酚与邻膦基芳烃磺酰氟或邻膦基苯甲酸甲酯的施陶丁格环化反应制备。
• The Action of Diazomethane Derivatives and of Azides on Alpha and Beta Naphthoquinones
  作者：Louis F. Fieser、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01311a029

  日期：1935.8
• Oliveri-Mandala; Calderaro, Gazzetta Chimica Italiana, 1915, vol. 45 I, p. 312
  作者：Oliveri-Mandala、Calderaro

  DOI：——

  日期：——