4-chloro-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide | 52786-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide
• 英文别名: N-<2,2,2-Trifluor-1-(trifluormethyl)ethyliden>-4-chlor-benzamid；4-chloro-N-(perfluoropropan-2-ylidene)benzamide；4-Chloro-N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)benzamide
• CAS: 52786-52-4
• 化学式: C₁₀H₄ClF₆NO
• 分子量: 303.591
• InChiKey: QRCSJXZPEQTFCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide 在 phosphorus selenide 作用下， 生成 5-(4-Chlorphenyl)-3,3-bis(trifluormethyl)-3H-1,2,4-diselenazol
  参考文献：
  名称：

  抵达Neue selenreagenzien献给heterocyclen-synthesen SYNTHESE UND reaktionsverhalten冯Δ 3 -1.2.4-diselenazolinen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85428-9
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Orally Bioavailable and CNS Penetrant Glucagon-like Peptide-1 Receptor (GLP-1R) Noncompetitive Antagonists Based on a 1,3-Disubstituted-7-aryl-5,5-bis(trifluoromethyl)-5,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Core

  摘要：

  A duplexed, functional multiaddition high throughput screen and subsequent optimization effort identified the first orally bioavailable and CNS penetrant glucagon like peptide-1 receptor (GLP-1R) noncompetitive antagonist. Antagonist 5d not only blocked exendin-4-stimulated insulin release in islets but also lowered insulin levels while increasing blood glucose in vivo.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01706

文献信息

• Acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 2-aminopyridines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-005-0438-6

  日期：2005.6

  Cyclocondensation of acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate with 2-aminopyridines afforded earlier unknown fluoro-containing 2H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazines.

  六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯的酰基亚胺与 2-氨基吡啶的环缩合反应得到早期未知的含氟 2H-吡啶并[1,2-a][1,3,5]三嗪。
• Acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 2-aminothiazolines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. N. Pushin、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-006-0019-3

  日期：2005.7

  Reactions of acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate with 2-aminothiazolines afforded fluorine-containing heterocycles of two structural types: 6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines and 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazoles.

  使用2-氨基噻唑啉与六氟丙酮及三氟甲基三氟丙酮的酰亚胺进行反应，得到了两类结构类型的含氟杂环化合物：6,7-二氢-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪和2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑。
• Überraschende selektivitäten bei der cycloadditior von α,β-ungesättigten nitrilen an trifluormethyl-substituierte hetero-1,3-diene
  作者：Klaus Burger、Wolfgang Schöntag、Ulrike Wassmuth

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81495-5

  日期：1983.1

  4,4-Bis(trifluoromethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 as well as 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxa-3-azabuta-1,3-dienes 2 with α,β- unsaturated nitriles (methacrylonitrile, crotononitrile, cinnamo-nitrile, phenylacetylenecarbonitrile) react to give [4+2]-cycloadducts. The cycloaddition process was found to occur across the CN triple bond exclusively, with formation of 4,4-bis(trifluoromethyl)- 1,4-dihydro-1

  4,4-双（三氟甲基）-1,3-二氮杂丁-1,3-二烯1以及4,4-双（三氟甲基）-1-氧杂-3-氮杂-1,3-二烯2 β-不饱和腈（甲基丙烯腈，巴豆腈，肉桂腈，苯乙炔腈）反应生成[4 + 2]-环加合物。发现环加成过程仅在整个CN三键上发生，形成4,4-双（三氟甲基）-1,4-二氢-1,3,5-三嗪5和4,4-双（三氟甲基）- 4H-1,3,5-恶二嗪6,7。
• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27509

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 1. Synthesis of Trifluoromethyl-substituted 1,3-Azoles (Oxazoles, Thiazoles, Imidazoles) The reaction of 4,4-bis(trifluoromethyl) -substituted hetero-1,3-dienes [N-(Hexafluoro-2-propylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and -amidines] with tin(II) chloride affords 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles, respectively. The reaction sequence involves heterocyclic tin(IV) compounds as intermediates.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。
• Acylimines of hexafluoroacetone in cyclocondensation with C,N-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-006-0321-0

  日期：2006.4

  The reactions of acylimines of hexafluoroacetone with 1,3-C,N-binucleophiles giving rise to fluorine-containing 1,4-dihydropyrimidines, including fused compounds, were studied.

  以1,3-C,N-双亲核试剂为底物，研究了六氟丙酮的酰亚胺与含氟1,4-二氢嘧啶（包括融合化合物）的反应。