3-butylquinoxalin-2(1H)-one | 13494-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Butyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline；3-butyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 13494-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: VSSWFNAXEZHJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylquinoxalin-2(1H)-one 在 tri-n-butyltin azide 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-Butyl-3-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]oxy]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-butylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010

文献信息

• Synthesis of New 1,2,4‐ and 1,3,4‐Oxadiazole Derivatives as Potential Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists
  作者：Emerson Meyer、Antonio C. Joussef、Luciana de B. P. de Souza

  DOI：10.1080/00397910500447066

  日期：2006.4.1

  Abstract The synthesis of new 1,2,4‐ and 1,3,4‐oxadiazole derivatives as potential nonpeptide angiotensin II receptor antagonists is described. The quinoxalinone systems used as the “northern moiety” in these compounds were alkylated through a liquid/liquid phase‐transfer catalysis protocol, with good yields and high nitrogen‐ to oxygen‐alkylated product (N/O) ratios.

  摘要描述了新的 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的非肽血管紧张素 II 受体拮抗剂的合成。在这些化合物中用作“北部分”的喹喔啉酮系统通过液/液相转移催化方案进行烷基化，具有良好的产率和高氮-氧-烷基化产物 (N/O) 比。
• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Alkyl-Quinoxalin-2(1H)-One Derivatives as Anti-Quorum Sensing Molecules, Inhibiting Biofilm Formation in Aeromonas caviae Sch3
  作者：René Blöcher、Ariel Rodarte Ramírez、Graciela Castro-Escarpulli、Everardo Curiel-Quesada、Alicia Reyes-Arellano

  DOI：10.3390/molecules23123075

  日期：——

  the effect of these compounds from concentrations of 1 to 100 µM. Significant reduction in biofilm formation was achieved by 3-hexylylquinoxalin-2(1H)-one (11), 3-hexylylquinoxalin-2(1H)-one-6-carboxylic acid (12), and 3-heptylylquinoxalin-2(1H)-one-6-carboxylic acid (14), ranging from 11% to 59% inhibition of the biofilm. This pilot study contributes to the development of anti-QS compounds to overcome

  随着细菌菌株对抗生素的耐药性的提高，迫切需要用于控制感染的替代方法。群体感应（QS）是一种基于小分子的细菌通讯系统。QS使细菌生物膜形成和致病性发展。中断QS已成为发现药物的目标，但仍处于实验的早期阶段。在这项研究中，我们合成了一套基于脚手架（烷基喹喔啉-2（1H）-一种）的六种化合物，这是革兰氏阴性caviae Sch3菌的抗QS新特性。通过量化生物膜形成，我们能够从1到100 µM的浓度监测这些化合物的作用。3-己基喹喔啉-2（1H）-一（11），3-己基喹喔啉-2（1H）-6-羧酸（12）可显着减少生物膜形成。和3-庚基喹喔啉-2（1H）-一-6-羧酸（14），对生物膜的抑制作用为11％至59％。这项初步研究有助于开发抗QS化合物，以克服耐药菌菌株的临床挑战。
• Direct Alkylation of Quinoxalinones with Boracene-Based Alkylborate under Visible Light Irradiation
  作者：Wenyan Zhao、Yage Zhang、Shuo Yuan、Xingkang Yu、Li Liu、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00266

  日期：2023.5.5

  An efficient synthesis of a variety of 3-alkyl quinoxalinones via C–H direct alkylation by photoredox catalysis between quinoxalinones and alkylborates is reported. A range of quinoxalinones was tolerated well. This visible-light photocatalysis reaction allows access to structurally diverse 3-alkyl quinoxalinones in good to excellent yields. The practicality of this protocol was demonstrated by the

  报道了通过喹喔啉酮和烷基硼酸盐之间的光氧化还原催化，通过 C-H 直接烷基化有效合成多种 3-烷基喹喔啉酮。一系列喹喔啉酮类药物耐受性良好。这种可见光光催化反应允许以良好到极好的收率获得结构多样的 3-烷基喹喔啉酮。该协议的实用性通过潜在的生物活性非肽血管紧张素 II 受体拮抗剂的简明合成得到证明。
• Quinoxaline-benzimidazole rearrangements in the reactions of 3-alkanoylquinoxalin-2-ones with 1,2-phenylenediamines
  作者：A. A. Kalinin、O. G. Isaikina、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/s10593-007-0198-3

  日期：2007.10