(S)-(+)-1-(4-bromophenyl)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-pyrrolidine-2,5-dione | 1242103-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-(+)-1-(4-bromophenyl)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-1-(4-bromophenyl)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracen-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1242103-50-9
• 化学式: C₂₄H₁₆BrNO₅
• 分子量: 478.299
• InChiKey: JVAQMJXCKNAVCU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地蒽酚 、 N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(S)-(+)-1-(4-bromophenyl)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化蒽酮与马来酰亚胺的不对称加成反应

  摘要：

  首次报道了在双官能硫脲催化剂的催化下，将蒽酮添加到马来酰亚胺中。硫脲部分能够激活马来酰亚胺，叔胺使蒽酮去质子化，从而以极好的收率和对映选择性提供最终的Diels-Alder或Michael加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000031

文献信息

• Asymmetric organocatalytic anthrone additions to activated alkenes
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Natalia Bravo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.032

  日期：2011.4

  Asymmetric organocatalytic additions of anthrones to activated alkenes are discussed. The reaction between anthrone or dithranol and α,β-unsaturated aldehydes is catalyzed by diphenylprolinol trimethylsilyl ether in toluene at −40 °C, giving the Michael adducts with good yields and enantioselectivities. Bifunctional amino-thioureas efficiently catalyze the additions of anthrones to both nitroalkenes and maleimides

  讨论了蒽酮向活化烯烃的不对称有机催化加成反应。在-40°C下，二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚在甲苯中催化蒽酮或二乙醇烷与α，β-不饱和醛之间的反应，从而使迈克尔加合物具有良好的收率和对映选择性。双官能氨基硫脲可有效地催化蒽酮向硝基烯烃和马来酰亚胺的添加，并且在室温下的两种情况下均可实现高对映选择性。在硝基烯烃的情况下，仅迈克尔加成发生。蒽酮通常与马来酰亚胺反应生成Diels–Alder环加合物，而二蒽酚则提供迈克尔加成物。
• Bifunctional Thiourea-Catalyzed Asymmetric Addition of Anthrones to Maleimides
  作者：Alex Zea、Guillem Valero、Andrea-Nekane R. Alba、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/adsc.201000031

  日期：——

  For the first time, the addition of anthrones to maleimides catalyzed by bifunctional thiourea catalysts is reported. The thiourea moiety is able to activate the maleimide and the tertiary amine deprotonates the anthrone, furnishing the final Diels–Alder or Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities.

  首次报道了在双官能硫脲催化剂的催化下，将蒽酮添加到马来酰亚胺中。硫脲部分能够激活马来酰亚胺，叔胺使蒽酮去质子化，从而以极好的收率和对映选择性提供最终的Diels-Alder或Michael加合物。