(S)-(+)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione | 1242164-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-(+)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracen-9-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1242164-91-5
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₅
• 分子量: 399.403
• InChiKey: LEMVIEXHGRWPST-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 地蒽酚 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化蒽酮与马来酰亚胺的不对称加成反应

  摘要：

  首次报道了在双官能硫脲催化剂的催化下，将蒽酮添加到马来酰亚胺中。硫脲部分能够激活马来酰亚胺，叔胺使蒽酮去质子化，从而以极好的收率和对映选择性提供最终的Diels-Alder或Michael加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000031

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalyzed Enantioselective Reactions of Anthrones
  作者：Juan Shen、Thanh Truc Nguyen、Yong-Peng Goh、Weiping Ye、Xiao Fu、Junye Xu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja064636n

  日期：2006.10.1

  catalyst for reactions between anthrones and various dienophiles. The catalyst can tolerate a range of substituents and substitution patterns, making several anthrone derivatives suitable for this reaction. Both Diels-Alder and Michael adducts were obtained in excellent yields, high regioselectivities, and high enantioselectivities. This is the first case of a highly enantioselective base-catalyzed anthrone

  手性双环胍 1 被发现是蒽酮和各种亲二烯体之间反应的极好催化剂。该催化剂可以耐受一系列取代基和取代模式，使几种蒽酮衍生物适用于该反应。Diels-Alder 和 Michael 加合物均以优异的产率、高区域选择性和高对映选择性获得。这是高度对映选择性碱催化蒽酮 Diels-Alder 反应的第一个案例。
• Asymmetric organocatalytic anthrone additions to activated alkenes
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Natalia Bravo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.032

  日期：2011.4

  Asymmetric organocatalytic additions of anthrones to activated alkenes are discussed. The reaction between anthrone or dithranol and α,β-unsaturated aldehydes is catalyzed by diphenylprolinol trimethylsilyl ether in toluene at −40 °C, giving the Michael adducts with good yields and enantioselectivities. Bifunctional amino-thioureas efficiently catalyze the additions of anthrones to both nitroalkenes and maleimides

  讨论了蒽酮向活化烯烃的不对称有机催化加成反应。在-40°C下，二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚在甲苯中催化蒽酮或二乙醇烷与α，β-不饱和醛之间的反应，从而使迈克尔加合物具有良好的收率和对映选择性。双官能氨基硫脲可有效地催化蒽酮向硝基烯烃和马来酰亚胺的添加，并且在室温下的两种情况下均可实现高对映选择性。在硝基烯烃的情况下，仅迈克尔加成发生。蒽酮通常与马来酰亚胺反应生成Diels–Alder环加合物，而二蒽酚则提供迈克尔加成物。