C6H5CHCHCHNC6H4Cl-4 | 52944-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C6H5CHCHCHNC6H4Cl-4
• 英文别名: 4-Chloro-N-(3-phenylallylidene)aniline；(E)-N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 52944-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: ZXZVTWCIZIOXIQ-RCYQAAHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C6H5CHCHCHNC6H4Cl-4 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-2-((E)-styryl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric Styryl-substituted Pyrrolidines, 3,7-Diazobicyclo[3.3.0]octanes and 2-Styrylpyrroles from Cinnamaldehyde Iminium-N-methanide 1,3-Dipoles

  摘要：

  肉桂醛N-芳亚胺基甲烷1,3-二偶极体与马来酸二甲酯、富马酸二甲酯及某些N-芳基马来酰亚胺的反应，生成取代吡咯烷的立体异构等量混合物，并通过乙炔二羧酸二甲酯合成2-苯乙烯基吡咯。

  DOI：

  10.1039/a706737b
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 对氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C6H5CHCHCHNC6H4Cl-4
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric Styryl-substituted Pyrrolidines, 3,7-Diazobicyclo[3.3.0]octanes and 2-Styrylpyrroles from Cinnamaldehyde Iminium-N-methanide 1,3-Dipoles

  摘要：

  肉桂醛N-芳亚胺基甲烷1,3-二偶极体与马来酸二甲酯、富马酸二甲酯及某些N-芳基马来酰亚胺的反应，生成取代吡咯烷的立体异构等量混合物，并通过乙炔二羧酸二甲酯合成2-苯乙烯基吡咯。

  DOI：

  10.1039/a706737b

文献信息

• A Novel Uncatalyzed Insertion Reaction of In Situ Formed Trichlorosilyl Cyanide with Imines: A Facile Silicon Mediated Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Abdel-Aziz S. El-Ahl

  DOI：10.1081/scc-120016363

  日期：2003.1.4

  Abstract The tetrachlorosilane-potassium cyanide reagent combination, (trichloro-silyl cyanide-in situ) is a new, safe and versatile hydrogen cyanide substitute. The reaction of this reagent with saturated aldimines 1a–j and benzophenone oxime 3, in absences of any catalyst, affords the corresponding α-aminonitriles 2a–j and 4, respectively, in excellent yield. Under the same condition the bis-imine

  摘要 四氯硅烷-氰化钾试剂组合（原位三氯硅烷）是一种新型、安全且通用的氰化氢替代品。该试剂与饱和醛亚胺 1a-j 和二苯甲酮肟 3 反应，在没有任何催化剂的情况下，分别以极好的收率得到相应的 α-氨基腈 2a-j 和 4。在相同条件下，双亚胺 5 生成咪唑并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物 6。此外，三氯甲硅烷基氰化物原位经过区域特异性加成到 α, β-不饱和醛亚胺 7a-e 上，得到相应的 1,2 - 在极其温和的条件下，高产率的加成产物 8a-e。
• Silyl and germyl derivatives of selenophenol and related species
  作者：John E. Drake、Raymond T. Hemmings

  DOI：10.1039/dt9760001730

  日期：——

  The silyl and germyl derivatives of selenophenol, SiH3(SePh), GeH3(SePh) and SiH2(SePh)2, and the methylated analogues MMenH3–n(SePh)(M = Si, n= 2 or 3; M = Ge, n= 1–3; M = Sn, n= 3) have been prepared and characterized. The comparative synthetic routes include reactions of halides with lithium benzeneselenolate, lithium tetra(phenylseleno) aluminate, and trimethyl(phenylseleno)silane, and also of

  硒酚，SiH 3（SePh），GeH 3（SePh）和SiH 2（SePh）2的甲硅烷基和种基衍生物，以及甲基化类似物MMe n H 3– n（SePh）（M = Si，n = 2或3 ； M = Ge，n = 1-3； M = Sn，n = 3）已经制备并表征。比较的合成路线包括卤化物与苯硒酸锂，四（苯基硒代）铝酸锂和三甲基（苯基硒代）硅烷的反应，以及硒酚与双杀菌基碳二亚胺的反应。这些物质的光谱性质已被报道和讨论。硒硼烷B（SePh）3和B（SeMe）3通过相应的氯化物与SiMe 3（SePh）和SiMe 3（SeMe）的反应形成-膦，P（SePh）3和-砷化砷（SePh）3。三甲基硅烷对B（SePh）3的还原是定量的，但不会发生与甲硅烷的类似反应。
• Synthesis of spirocyclic 1,3-oxazines via three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate and quinones
  作者：Jing Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.051

  日期：2015.9

  structurally diverse spirocyclic 1,3-oxazines were conveniently prepared from three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate and quinones in dry acetonitrile without catalyst. Various quinones including p-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone, acenaphthenequinone, and phenanthrenequinone as well as benzil were successfully used in the reaction to give the corresponding

  在无催化剂的情况下，在无水乙腈中，由α，β-不饱和N-芳基亚胺，乙炔二羧酸二烷基酯和醌的三组分反应可方便地制备一系列结构多样的螺环1,3-恶嗪。反应中成功使用了各种对苯二酚，包括对-苯醌，1,4-萘醌，，菲和苯醌，以及苯甲腈，以高收率得到了相应的螺环1,3-恶嗪。通过1 H NMR光谱和单晶结构阐明了所获得的螺环1，3-恶嗪的非对映异构体。
• Synthesis and biological evaluation of some novel diastereoselective benzothiazole β-lactam conjugates
  作者：Maryam Alborz、Aliasghar Jarrahpour、Roya Pournejati、Hamid Reza Karbalaei-Heidari、Véronique Sinou、Christine Latour、Jean Michel Brunel、Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Edward Turos、Lukasz Wojtas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.053

  日期：2018.1

  Highly diastereoselective synthesis of some novel benzothiazole-substituted β-lactam hybrids was achieved starting from (benzo[d]thiazol-2-yl)phenol as an available precursor. This is the first time (benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxyacetic acid has been used as ketene source in synthesizing monocyclic 2-azetidinones. These compounds were evaluated for their antimicrobial activities against a large panel

  从（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯酚作为可用的前体开始，实现了一些新型苯并噻唑取代的β-内酰胺杂化物的高度非对映选择性合成。这是（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯氧基乙酸第一次被用作合成单环2-氮杂环丁酮的乙烯酮源。评估了这些化合物对一大批革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性，并发现了中等活性。抗疟疾数据显示，在β-内酰胺环上添加甲氧基苯基或乙氧基苯基会使化合物更有效。此外，该化合物的溶血活性和哺乳动物细胞毒性调查显示了它们作为药物的潜力。
• Rapid Synthesis of Functionalized (1-Benzo[d]thiazol-2-ylimidazolidin-4-ylidene)acetates and (1-Thiazol-2-ylimidazolidin-4-ylid­ene)acetates via a Three-Component Reaction
  作者：Chao-Guo Yan、Jing Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1560965

  日期：——

  afforded the corresponding (1-thiazol-2-ylimidazolidin-4-ylidene)acetates. A simple synthetic protocol was developed for the efficient synthesis of functionalized (1-benzo[d]thiazol-2-ylimidazolidin-4-ylidene)acetates via a three-component reaction among 2-aminobenzothiazole, α,β-unsaturated N-arylaldimines, and dialkyl acetylenedicarboxylates in anhydrous dichloromethane at room temperature. Additionally

  摘要 通过2-氨基苯并噻唑，α，β-不饱和N-芳基亚胺的三组分反应，开发了一种简单的合成规程，用于有效合成官能化的（1-苯并[ d ]噻唑-2-ylimidazolidin-4-亚基）乙酸酯。室温下在无水二氯甲烷中生成乙炔基二羧酸二烷基酯。另外，与2-氨基噻唑的三组分反应提供了相应的（1-噻唑-2-咪唑啉烷-4-亚基）乙酸酯。 通过2-氨基苯并噻唑，α，β-不饱和N-芳基亚胺的三组分反应，开发了一种简单的合成规程，用于有效合成官能化的（1-苯并[ d ]噻唑-2-ylimidazolidin-4-亚基）乙酸酯。室温下在无水二氯甲烷中生成乙炔基二羧酸二烷基酯。另外，与2-氨基噻唑的三组分反应提供了相应的（1-噻唑-2-咪唑啉烷-4-亚基）乙酸酯。